ethyl 4-(2',4'-di(benzyloxy)phenyl)-2-butenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 4-(2',4'-di(benzyloxy)phenyl)-2-butenoate
• 英文别名: Ethyl 4-[2,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]but-2-enoate
• 化学式: C₂₆H₂₆O₄
• 分子量: 402.49
• InChiKey: IUPWALXFAGQXQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(2',4'-di(benzyloxy)phenyl)-2-butenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2″,3″,4″,6″-tetra-O-pivaloyl-beta-D-glucopyranosyl)-4-(2,4-dibenzyloxyphenyl)butane
  参考文献：
  名称：

  间苯二酚烷基糖苷、羟烷基间苯二酚、烷基间苯二酚的化学合成及酪氨酸酶抑制活性

  摘要：

  为了开发新型酪氨酸酶抑制剂，间苯二酚烷基葡糖苷7 – 12通过 Wittig 和/或 Horner-Wadsworth-Emmons 反应合成，其中 Koenigs-Knorr 糖基化是关键步骤。对于酪氨酸酶催化的氧化，观察到 7-12 的半数最大抑制浓度 (IC 50 ) 为35.9-0.39 µM。还评估了羟烷基间苯二酚13-18和烷基间苯二酚19-24的酪氨酸酶抑制活性，以研究糖对其结构的影响。因此，IC 50的13 – 18和19 – 24分别为 9.27–0.32 µM 和 1.58–0.53 µM。随着烷基链长度的增加，大多数衍生物变得更有效。C 2和C 3类似物之间的活性差距按顺序减小：间苯二酚烷基糖苷>羟烷基间苯二酚>烷基间苯二酚。这表明糖和羟基在与间苯二酚环相邻时会干扰功能。水溶性差的C 14类似物22 (IC 50  = 0.81 µM) 与 C 10类似物21 (IC

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133668
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二苄氧基苯甲醛 在 盐酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 4-(2',4'-di(benzyloxy)phenyl)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  间苯二酚烷基葡糖苷作为有效的酪氨酸酶抑制剂

  摘要：

  间苯二酚烷基葡糖苷7 - 12被开发基于rhododendrin的结构新颖的酪氨酸酶抑制剂。这些是使用Wientig或Horner-Wadsworth-Emmons反应，以Koenigs-Knorr糖基化为关键步骤，由2,4-二苄氧基苯甲醛合成的。随着间苯二酚和葡萄糖之间的烷基间隔物的长度增加，酪氨酸酶的抑制活性为7 – 12。十四烷基衍生物12的50％抑制浓度（IC 50）为0.39μM，使其成为合成化合物中最有效的。具有丙基间隔基的IC 50为8（3.62μM），约为7的10倍（35.9μM）和乙基间隔基。这种显着的活性差异表明，如果烷基间隔基的长度超过C 3，间苯二酚烷基葡糖苷和酪氨酸酶之间的相互作用可能会显着增加。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.11.029

文献信息

• Resorcinol alkyl glucosides as potent tyrosinase inhibitors
  作者：Wakana Ishioka、Sayaka Oonuki、Takehiro Iwadate、Ken-ichi Nihei

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.11.029

  日期：2019.1

  Resorcinol alkyl glucosides 7–12 were developed as novel tyrosinase inhibitors based on the structure of rhododendrin. These were synthesized from 2,4-dibenzyloxybenzaldehyde using either the Wittig or the Horner-Wadsworth-Emmons reaction with Koenigs-Knorr glycosylation as key steps. The tyrosinase inhibitory activity of 7–12 increased with the length of the alkyl spacer between resorcinol and glucose

  间苯二酚烷基葡糖苷7 - 12被开发基于rhododendrin的结构新颖的酪氨酸酶抑制剂。这些是使用Wientig或Horner-Wadsworth-Emmons反应，以Koenigs-Knorr糖基化为关键步骤，由2,4-二苄氧基苯甲醛合成的。随着间苯二酚和葡萄糖之间的烷基间隔物的长度增加，酪氨酸酶的抑制活性为7 – 12。十四烷基衍生物12的50％抑制浓度（IC 50）为0.39μM，使其成为合成化合物中最有效的。具有丙基间隔基的IC 50为8（3.62μM），约为7的10倍（35.9μM）和乙基间隔基。这种显着的活性差异表明，如果烷基间隔基的长度超过C 3，间苯二酚烷基葡糖苷和酪氨酸酶之间的相互作用可能会显着增加。
• レゾルシノール誘導体およびこれを含むチロシナーゼ活性阻害剤
  申请人：国立大学法人宇都宮大学

  公开号：JP2020117458A

  公开（公告）日：2020-08-06

  【課題】高いチロシナーゼ阻害活性を示す化合物を提供する。【解決手段】式ＩまたはIIで表されるレゾルシノール誘導体およびそれらのいずれかを含むを含むチロシナーゼ活性阻害剤：式中、ｎは２〜２０の整数を表し、Ｒは単糖およびオリゴ糖からなる群より選択される糖のいずれか１つの水酸基を除いて得られる糖残基を表し、ｎ'は６〜２０の整数を表す。【選択図】なし

  提供具有高抑制酪氨酸酶活性的化合物。所述酪氨酸酶活性抑制剂包括由式I或II表示的雄黄酚衍生物及其任一，其中，在该式中，n表示2至20的整数，R表示从单糖和寡糖中选择的任一糖残基，除去其中一个羟基，n'表示6至20的整数。【选择图】无
• Chemical synthesis and tyrosinase inhibitory activity of resorcinol alkyl glucosides, hydroxyalkyl resorcinols, and alkyl resorcinols
  作者：Wakana Ishioka、Ken-ichi Nihei

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133668

  日期：2022.11

  length of the alkyl chain. The gap in the activities between the C2 and C3 analogs was decreased in the order: resorcinol alkyl glucosides>hydroxyalkyl resorcinols>alkyl resorcinols. It indicates that the sugar and hydroxy groups interfered in the functions when they were adjacent to the resorcinol ring. C14 analog 22 (IC50 = 0.81 µM) with the poor water solubility showed slightly weak activity compared

  为了开发新型酪氨酸酶抑制剂，间苯二酚烷基葡糖苷7 – 12通过 Wittig 和/或 Horner-Wadsworth-Emmons 反应合成，其中 Koenigs-Knorr 糖基化是关键步骤。对于酪氨酸酶催化的氧化，观察到 7-12 的半数最大抑制浓度 (IC 50 ) 为35.9-0.39 µM。还评估了羟烷基间苯二酚13-18和烷基间苯二酚19-24的酪氨酸酶抑制活性，以研究糖对其结构的影响。因此，IC 50的13 – 18和19 – 24分别为 9.27–0.32 µM 和 1.58–0.53 µM。随着烷基链长度的增加，大多数衍生物变得更有效。C 2和C 3类似物之间的活性差距按顺序减小：间苯二酚烷基糖苷>羟烷基间苯二酚>烷基间苯二酚。这表明糖和羟基在与间苯二酚环相邻时会干扰功能。水溶性差的C 14类似物22 (IC 50  = 0.81 µM) 与 C 10类似物21 (IC