(R)-((2,3-bis(octadecyloxy)propoxy)methyl)benzene | 13071-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (R)-((2,3-bis(octadecyloxy)propoxy)methyl)benzene
• 英文别名: [(2R)-2,3-dioctadecoxypropoxy]methylbenzene
• CAS: 13071-58-4
• 化学式: C₄₆H₈₆O₃
• 分子量: 687.187
• InChiKey: NYWKBOWXWYQGIX-YACUFSJGSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-35.5 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  707.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.893±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-((2,3-bis(octadecyloxy)propoxy)methyl)benzene 在 palladium on activated charcoal 三苯基氯硅烷 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0~45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 1,2-di-O-octadecyl-sn-glycerol 3-
  参考文献：
  名称：

  Yamauchi, Kiyoshi; Une, Fumiyoshi; Tabata, Sachio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 765 - 770

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄氧甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 反应 4.0h， 生成 (R)-((2,3-bis(octadecyloxy)propoxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  甘油醚磷脂的合成第1部分1 - O-十八烷基-2- O-乙酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱1（“血小板活化因子”），对映异构体和一些类似化合物的生产† ‡

  摘要：

  甘油醚磷脂的合成，第一次通讯，对映体和一些类似化合物的1- O-十八烷基-2- O-乙酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（“血小板活化因子”）的制备

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650339

文献信息

• Synthesis of Structurally Defined Nitroxide Spin-Labeled Glycolipids as Useful Probes for Electron Paramagnetic Resonance (EPR) Spectroscopy Studies of Cell Surface Glycans
  作者：Zhongwu Guo、Xin Yan

  DOI：10.1055/a-1768-2138

  日期：2022.6

  functionalized free glycans as the last synthetic step. These glycolipids are useful probes for the study of cell surface glycans by electron paramagnetic resonance spectroscopy. Moreover, the key synthetic intermediates, free glycolipids carrying a flexible azido group at the glycan non-reducing end, are widely useful platforms for accessing glycolipids with other molecular labels.

  设计了四种携带不同聚糖和在聚糖非还原端具有硝基氧自由基自旋的糖脂，并通过有效和简化的合成策略从游离葡萄糖和麦芽寡糖中合成。这种合成策略的主要特征包括游离碳水化合物的区域选择性功能化以及作为最后合成步骤的自由基自旋标记与功能化游离聚糖的偶联。这些糖脂是通过电子顺磁共振光谱研究细胞表面聚糖的有用探针。此外，关键的合成中间体，即在聚糖非还原端带有柔性叠氮基的游离糖脂，是获取具有其他分子标记的糖脂的广泛有用的平台。
• Thermodynamic study on hydrated bilayers of ether-linked phosphatidylcholines with terminal perfluorobutyl group
  作者：Masaya Miyazaki、Chika Arisaka、Ai Nakagawara、Nanako Sasaki、Hiroshi Takahashi、Toshiyuki Takagi、Hideki Amii、Masashi Sonoyama

  DOI：10.1016/j.bbamem.2023.184261

  日期：2024.2

  liposomes aiming at applications of structural and functional analyses of membrane proteins. Differential scanning calorimetric investigations of the thermotropic transition of hydrated di-O-F4-Cn-PC bilayers demonstrated that the transition temperature of every di-O-F4-Cn-PC decreases by ~20 °C compared to their corresponding non-fluorinated PCs, di-O-Cn-PCs. With the elongation of the hydrophobic chain

  开发了具有不同烷基链长度 （di-O-F4-Cn-PCs， n = 14,16 和 18） 的新型末端含醚全氟丁基的末端全氟丁基磷脂酰胆碱作为稳定脂质体的可能材料，旨在用于膜蛋白的结构和功能分析。水合 di-O-F4-Cn-PC 双层热致变的差示扫描量热研究表明，与相应的非氟化 PCs、di-O-Cn-PCs相比，每个 di-O-F4-Cn-PC 的转变温度降低了 ~20 °C。另一方面，随着疏水链的伸长，过渡焓 （ΔH） 和熵 （ΔS） 呈线性增加。di-O-F4-Cn-PCs 和 di-O-Cn-PCs 之间 ΔH 和 ΔS 值与净烃链长度的比较强烈表明，在 di-O-F4-Cn-PC 膜的热致转变中，全氟丁基链段经历非常有限的结构变化;因此，烃段主要负责相变。
• Synthesis of Neoglycolipids Containing Oligosaccharides Based on 3,6-Branched-α-D-Mannopyranosides as the Carbohydrate Moieties
  作者：Santiago Figueroa-Pérez、Vicente Verez-Bencomo

  DOI：10.1080/07328309808007460

  日期：1998.8.1

  Several oligosaccharides containing 3,6-branched-alpha-D-mannopyranosides were obtained by selective glycosylation of 5-azido-3-oxapentyl alpha-D-mannopyranoside with acetobromosugars. After deacetylation and reduction of the spacer azido group, the oligosaccharides were coupled with the activated hemisuccinate derivatives of cholesterol and 1,2-di-O-alkylglycerol. The neoglycolipids so obtained were characterized by NMR spectroscopy and will be used as liposome coating molecules for targeting entrapped antigens.
• MIYADZAVA, TAKEHSI;ITO, MASAESI;SITORI, DZEHMIO;TOESIMA, AKI;ODZAVA, TOSI+
  作者：MIYADZAVA, TAKEHSI、ITO, MASAESI、SITORI, DZEHMIO、TOESIMA, AKI、ODZAVA, TOSI+

  DOI：——

  日期：——
• YAMAUCHI, KIYOSHI;UNE, FUMIYOSHI;TABATA, SACHIO;KINOSHITA, MASAYOSHI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1986, N 5, 765-770
  作者：YAMAUCHI, KIYOSHI、UNE, FUMIYOSHI、TABATA, SACHIO、KINOSHITA, MASAYOSHI

  DOI：——

  日期：——