1-Methyl-cyclopropanecarboxylic acid diethylamide | 467426-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-cyclopropanecarboxylic acid diethylamide
• 英文别名: N,N-diethyl-1-methylcyclopropane-1-carboxamide
• CAS: 467426-60-4
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: BKQBGIXZGHYTHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-cyclopropanecarboxylic acid diethylamide 在 二丁基镁 、 palladium diacetate 、 二异丙胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体控制的金属化和Pd催化的Negishi偶联反应合成顺-/全-顺式取代的环丙烷

  摘要：

  我们已经开发了一种通过立体控制的金属化和Negishi偶联从环丙烷甲酰胺合成顺式取代的环丙烷的直接方法。在优化的反应条件下，使用简单的酰胺导向基团以立体选择的方式引入各种取代基，包括二/三取代的烯烃和芳基，随后可将其转化为酯。此外，该方法适用于具有三个不同取代基的全顺式取代的环丙烷的合成，所述三个不同的取代基是高度拥挤和应变的分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03390
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环丙烷-1-羧酸 、 二乙胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到1-Methyl-cyclopropanecarboxylic acid diethylamide
  参考文献：
  名称：

  手性双齿硼酸配体使环丙烷的铱催化对映选择性 C(sp3)-H 硼酸化成为可能

  摘要：

  我们在此报告了首次使用手性双齿硼酸配体对环丙烷甲酰胺进行 Ir 催化的对映选择性 C(sp3)-H 硼酸化。具有 α-季碳中心的多种底物可以在该反应中相容，以提供具有良好至优异对映选择性的 β-硼酸化产物。我们还证明，硼酸化产物可用作多功能前体，参与 CB 键的立体有择转化，包括合成生物活性化合物 Levomilnacipran。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04549

文献信息

• Acid-Enabled Palladium-Catalyzed β-C(sp³)–H Functionalization of Weinreb Amides
  作者：Liming Yang、Henan Xie、Guanghui An、Guangming Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00781

  日期：2021.6.4

  with weakly coordinating groups normally requires a transient directing group or presynthesized nitrogen-based strong coordinating ligands. Herein, we report Pd(II)-catalyzed C(sp3)–H arylation and alkenylation of Weinreb amides. A commercially available, inexpensive sulfonic acid was employed to enhance the coordination of the catalyst with weak-coordinating substrates by increasing the electrophilicity

  通过与弱配位基团螯合对 C-H 键进行 Pd 催化修饰通常需要一个瞬态导向基团或预先合成的氮基强配位配体。在此，我们报告了 Pd(II) 催化的 Weinreb 酰胺的C(sp 3 )-H 芳基化和烯基化。通过增加原位形成的钯催化剂的亲电性，使用市售的廉价磺酸来增强催化剂与弱配位底物的配位。
• BuMgNiPr2: A New Base for Stoichiometric, Position-Selective Deprotonation of Cyclopropane Carboxamides and Other Weak CH Acids This work was supported in part by Eastman Chemical. We are grateful to Z. Hantosi and C.-H. Lee for trial experiments, to I. Steele for the X-ray analyses, and to Professor S. Shuto of Hokkaido University for samples of Milnacipran precursors.
  作者：Mao-Xi Zhang、Philip E. Eaton

  DOI：10.1002/1521-3773(20020617)41:12<2169::aid-anie2169>3.0.co;2-h

  日期：2002.6.17