[(2R,3R,4R,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-(methylsulfanylmethoxy)oxolan-3-yl] 2-chlorobenzoate | 187971-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-(methylsulfanylmethoxy)oxolan-3-yl] 2-chlorobenzoate
• CAS: 187971-25-1
• 化学式: C₃₄H₃₇ClN₂O₇SSi
• 分子量: 681.281
• InChiKey: CWWAHYUIUSXGBB-PMFUCWTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-(methylsulfanylmethoxy)oxolan-3-yl] 2-chlorobenzoate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxymethoxy]-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-3-yl] 2-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Oligoribonucleotide Analogs Having Formacetal Internucleoside Linkages

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo962080o
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)uridine 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-(methylsulfanylmethoxy)oxolan-3-yl] 2-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Oligoribonucleotide Analogs Having Formacetal Internucleoside Linkages

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo962080o

文献信息

• Interplay of Structure, Hydration and Thermal Stability in Formacetal Modified Oligonucleotides: RNA May Tolerate Nonionic Modifications Better than DNA
  作者：Andrej Kolarovic、Emma Schweizer、Emily Greene、Mark Gironda、Pradeep S. Pallan、Martin Egli、Eriks Rozners

  DOI：10.1021/ja904926e

  日期：2009.10.21

  DNA and RNA oligonucleotides having formacetal internucleoside linkages between uridine and adenosine nucleosides have been prepared and studied using UV thermal melting, osmotic stress, and X-ray crystallography. Formacetal modifications have remarkably different effects on double helical RNA and DNA-the formacetal stabilizes the RNA helix by +0.7 degrees C but destabilizes the DNA helix by -1.6 degrees

  在尿苷和腺苷核苷之间具有甲缩醛核苷间键的 DNA 和 RNA 寡核苷酸已经制备，并使用紫外线热熔、渗透应力和 X 射线晶体学进行了研究。甲缩醛修饰对双螺旋 RNA 和 DNA 有显着不同的影响 - 甲缩醛使 RNA 螺旋稳定+0.7 摄氏度，但每次修改会使 DNA 螺旋不稳定 -1.6 摄氏度。明显疏水的甲缩醛对RNA的水合作用影响不大，但会降低DNA的水合作用，这表明至少部分热稳定性差异可能与水合作用差异有关。修饰 DNA 的晶体结构显示，两个分离的甲缩醛键几乎完美地适合 A 型螺旋（十聚体）。综合起来，数据表明，RNA 可能比 DNA 更能耐受非离子骨架修饰。总体而言，甲缩醛似乎是 RNA 中磷酸酯键的极好模拟物，并且是基础研究和基于 RNA 的基因控制策略（如 RNA 干扰）中潜在应用的有趣修饰。
• Synthesis and Properties of Oligoribonucleotide Analogs Having Formacetal Internucleoside Linkages
  作者：Eriks Rozners、Roger Strömberg

  DOI：10.1021/jo962080o

  日期：1997.3.1