((1-ethyl-1H-indol-3-yl)methylene)malononitrile | 420814-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ((1-ethyl-1H-indol-3-yl)methylene)malononitrile
• 英文别名: 2-[(1-ethylindol-3-yl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 420814-93-3
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃
• 分子量: 221.261
• InChiKey: DTRIYJIJTCGQIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 ((1-ethyl-1H-indol-3-yl)methylene)malononitrile 、 环庚酮 在 sodium 作用下， 反应 24.0h， 以65%的产率得到4-(1-ethyl-1H-indol-3-yl)-2-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶和色烯支架作为有效的血管舒张剂和抗癌剂

  摘要：

  基于已报道癌症和心血管疾病之间关联的研究，设计、合成了新系列的吡啶- ( 3a-o ) 和/或色烯- ( 4a-e ) 腈类似物，并筛选了它们的血管舒张和细胞毒性特性。大多数新化学实体表现出显着的血管舒张功效，化合物3a、3h、3j、3m、3o、4d和4e表现出最有希望的效力，IC 50 = 437.9、481.0、484.5、444.8、312.1、427.6 和 417.2 μM，分别超过盐酸哌唑嗪（IC 50= 487.3 微米）。化合物3b-e、3k和3l也显示出中等的血管舒张活性，IC 50值范围为 489.7 至 584.5 μM。此外，实验化合物在 10 μM 对 MCF-7 和 MDA-MB 231 乳腺癌细胞系的抗增殖活性评估表明衍生物3d、3g和3i具有优异的抗增殖特性。化合物3d是最有效的类似物，IC 50 = 4.55 ± 0.88 和 9.87 ± 0.89 μM，分别针对

  DOI：

  10.1039/d1ra04758b
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 哌啶 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 ((1-ethyl-1H-indol-3-yl)methylene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  吲哚基非发光供体-π-苯乙烯基染料的合成，光谱性质和计算研究

  摘要：

  通过N-乙基吲哚-3-甲醛与不同活性亚甲基化合物的Knoevenagel缩合反应合成了基于吲哚核的供体-π-受体苯乙烯基发色团。研究了这些染料在不同溶剂中的吸收和发射特性。染料在397至469 nm之间的紫外和可见光区域显示出较宽的最大吸收，FWHM为50至75 nm。由于扩展的π-共轭体系，该苯乙烯基生色团显示出强大的分子内电荷转移特性。染料表现出固态发射，并且与在极性较小的溶剂中的发射相比，固态发射呈红移。使用密度泛函理论[B3LYP / 6–311 + G（d）]计算将苯乙烯染料的结构，分子，电子和光物理参数与实验研究相关联。1 H NMR，13 C NMR和HRMS光谱分析。

  DOI：

  10.1007/s10895-016-1901-5

文献信息

• Synthesis, 3D-pharmacophore modelling and 2D-QSAR study of new pyridine-3-carbonitriles as vasorelaxant active agents
  作者：Aladdin M. Srour、Dina H. Dawood、Dalia O. Saleh

  DOI：10.1039/d0nj06319c

  日期：——

  A new set of pyridine-3-carbonitriles (3a–v) conjugated with various five-membered ring systems at pyridinyl C-6 were designed and synthesized as vasorelaxant active agents.

  一组新的吡啶-3-腈（3a-v）被设计并合成，这些化合物与吡啶C-6位置上的各种五元环系统共轭，作为血管舒张活性剂。
• Supported TBD-Assisted Solution Phase Diversification of Formyl-Aza-Heterocycles Through Alkylation-Knoevenagel One Pot Sequences
  作者：Abdelaziz El Maatougui、Abel Crespo、Artur M.S. Silva、Alberto Coelho

  DOI：10.2174/138620711796367229

  日期：2011.8.1

  An efficient solution-phase parallel procedure to perform the structural diversification of some formyl-nitrogen heterocycles (A) using the reusable TBD supported base is described. The library synthesis is based in a consecutive Alkylation-Knoevenagel functionalisation that uses alkyl halides (B), Michael acceptors (C) and activated methylene compounds (D) as diversity elements.

  报道了一种高效的原位并行方法，用于实现某些甲酰氮杂环（A）的结构多样化，该方法利用可重复使用的TBD负载碱。库合成基于连续的烷基化-Knoevenagel官能化，采用烷基卤化物（B）、Michael受体（C）和活化甲基酮化合物（D）作为多样性元素。
• [EN] COMPOUND, LIGHT ABSORBER, COMPOSITION, AND OPTICAL FILTER<br/>[FR] COMPOSÉ, PHOTOABSORBEUR, COMPOSITION ET FILTRE OPTIQUE<br/>[JA] 化合物、光吸収剤、組成物及び光学フィルタ
  申请人：ADEKA CORP

  公开号：WO2019202815A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  インドール環及びシアノエテニル構造を有する、下記一般式（Ａ）で表される特定構造の化合物。（式中、Ａｒは、インドール環であり、Ｒ１は、シアノ基、－ＣＯＯＲなどを表し、Ｒは、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１～４０のアルキル基、炭素原子数６～３０のアリール基、炭素原子数７～３０のアリールアルキル基などを表し、Ｒ２は、水素原子、炭素原子数１～４０のアルキル基などを表し、ｎは、１～１０の整数を表し、Ｘは、ｎ価の基を表す。）
• New pyridine and chromene scaffolds as potent vasorelaxant and anticancer agents
  作者：Dina H. Dawood、Aladdin M. Srour、Dalia O. Saleh、Kelley J. Huff、Francesca Greco、Helen M. I. Osborn

  DOI：10.1039/d1ra04758b

  日期：——

  the experimental compounds at 10 μM on the MCF-7 and MDA-MB 231 breast cancer cell lines illustrated the excellent anti-proliferative properties of derivatives 3d, 3g and 3i. Compound 3d was the most potent analogue with IC50 = 4.55 ± 0.88 and 9.87 ± 0.89 μM against MCF-7 and MDA-MB 231, respectively. Moreover, compound 3d stimulated apoptosis and cell cycle arrest at the S phase in MCF-7 cells in addition

  基于已报道癌症和心血管疾病之间关联的研究，设计、合成了新系列的吡啶- ( 3a-o ) 和/或色烯- ( 4a-e ) 腈类似物，并筛选了它们的血管舒张和细胞毒性特性。大多数新化学实体表现出显着的血管舒张功效，化合物3a、3h、3j、3m、3o、4d和4e表现出最有希望的效力，IC 50 = 437.9、481.0、484.5、444.8、312.1、427.6 和 417.2 μM，分别超过盐酸哌唑嗪（IC 50= 487.3 微米）。化合物3b-e、3k和3l也显示出中等的血管舒张活性，IC 50值范围为 489.7 至 584.5 μM。此外，实验化合物在 10 μM 对 MCF-7 和 MDA-MB 231 乳腺癌细胞系的抗增殖活性评估表明衍生物3d、3g和3i具有优异的抗增殖特性。化合物3d是最有效的类似物，IC 50 = 4.55 ± 0.88 和 9.87 ± 0.89 μM，分别针对
• Indole-Based NLOphoric Donor-π-Acceptor Styryl Dyes: Synthesis, Spectral Properties and Computational Studies
  作者：Santosh Chemate、Nagaiyan Sekar

  DOI：10.1007/s10895-016-1901-5

  日期：2016.11

  charge transfer characteristics. The dyes showed solid state emission and emission in solid state was red shifted as compared to their emission in less polar solvents. Density Functional Theory [B3LYP/6–311 + G(d)] computations were used to correlate the structural, molecular, electronic and photo physical parameters of styryl dye with experimental study. Synthesized dyes were confirmed by using FT-IR, 1H

  通过N-乙基吲哚-3-甲醛与不同活性亚甲基化合物的Knoevenagel缩合反应合成了基于吲哚核的供体-π-受体苯乙烯基发色团。研究了这些染料在不同溶剂中的吸收和发射特性。染料在397至469 nm之间的紫外和可见光区域显示出较宽的最大吸收，FWHM为50至75 nm。由于扩展的π-共轭体系，该苯乙烯基生色团显示出强大的分子内电荷转移特性。染料表现出固态发射，并且与在极性较小的溶剂中的发射相比，固态发射呈红移。使用密度泛函理论[B3LYP / 6–311 + G（d）]计算将苯乙烯染料的结构，分子，电子和光物理参数与实验研究相关联。1 H NMR，13 C NMR和HRMS光谱分析。