(4-Ethoxy-benzylidene)-triphenyl-λ⁵-phosphane | 150880-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Ethoxy-benzylidene)-triphenyl-λ⁵-phosphane
• 英文别名: (4-ethoxyphenyl)methylidene-triphenyl-λ5-phosphane
• CAS: 150880-89-0
• 化学式: C₂₇H₂₅OP
• 分子量: 396.469
• InChiKey: ZDFLIRSVHVDXIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Ethoxy-benzylidene)-triphenyl-λ⁵-phosphane 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 2-[2-(4-ethoxyphenyl)ethyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  2,3,4-三氢嘧啶并[2,1-a]异喹啉抑制FcεRI介导的肥大细胞活化。

  摘要：

  如今，基于报告基因技术的测定方法代表了制药行业中发现干扰刺激后靶细胞激活和信号传导的新型化合物类别的重要工具。在这里，我们描述了一种针对IgE加抗原肥大细胞活化的报告基因测定法，旨在鉴定预防I型过敏（过敏性鼻炎，过敏性结膜炎，过敏性哮喘以及急性和慢性荨麻疹）的物质。该测定基于命名为CPII的鼠类肥大细胞系，IgE加抗原刺激以及带有与荧光素酶连接的TNFα启动子作为报告系统的报告基因构建体。通过筛选约50,000种物质，发现该化合物2在该测定中抑制了亚微摩尔范围内的报告基因诱导。2的化合物2的类似物 由2-烷基取代的苯甲腈经1,3-二氨基丙烷的氨解，2-取代的2-苯基-1,4,5,6-的双金属化反应合成了3,4-三氢嘧啶并[2,1-a]异喹啉型。四氢嘧啶与正丁基和仲丁基butyl，与羧酸甲酯反应，最后进行酸性脱水。从约50种衍生物中选择化合物41作为前导结构，IC50为0.2 microM，TC50为2

  DOI：

  10.1021/jm9706628
• 作为产物：
  描述：

  (4-ethoxybenzyl)triphenylphosphonium chloride 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4-Ethoxy-benzylidene)-triphenyl-λ⁵-phosphane
  参考文献：
  名称：

  (Z)- 和 (E)-3-Styryl-4-quinolones 的新合成

  摘要：

  描述了一种合成 (Z)- 和 (E)-3-styyl-4-quinolones 的新型有效途径。4-（氯喹啉和喹诺酮）-3-甲醛与苄基叶立德的 Wittig 反应是该合成路线的关键转变。(Z)-1-甲基-3-苯乙烯基-4-喹诺酮是由1-甲基-4-喹诺酮-3-甲醛反应以高非对映选择性得到的；而(E)-3-苯乙烯基-4-喹诺酮是通过4-氯喹啉-3-甲醛的Wittig反应然后酸水解制备的。无论苄基叶立德上的取代基如何，这两种合成路线都是有效的。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258042

文献信息

• Chromene- and Quinoline-3-Carbaldehydes: Useful Intermediates in the Synthesis of Heterocyclic Scaffolds
  作者：Djenisa H. A. Rocha、Vasco F. Batista、Emanuel J. F. Balsa、Diana C. G. A. Pinto、Artur M. S. Silva

  DOI：10.3390/molecules25173791

  日期：——

  synthesize other valuable heterocycles is described. These carbaldehydes are obtained in excellent yields through the Vilsmeyer-Haack reaction of flavanones and azaflavanones. Protocols towards the synthesis of new heterocycles, such as 3H-chromeno[3–c]quinolines, (Z/E)-2-aryl-4-chloro-3-styryl-2H-chromenes, and (E)-2-aryl-4-chloro-3-styrylquinoline-1(2H)-carbaldehydes were established. Altogether, we

  Chromenes 和喹啉被认为是药物化学中的重要支架。在此，描述了有效使用色烯-和喹啉-3-甲醛合成其他有价值的杂环。这些甲醛通过黄烷酮和氮杂黄烷酮的 Vilsmeyer-Haack 反应以极好的收率获得。合成新杂环的方案，例如 3H-chromeno[3-c]quinolines、(Z/E)-2-aryl-4-chloro-3-styryl-2H-chromenes 和 (E)-2-aryl -4-chloro-3-styrylquinoline-1(2H)-carbaldehydes 被建立。总之，我们证明了色烯和喹啉 3-甲醛作为构建块的价值。
• Wittig reactions of chromone-3-carboxaldehydes with benzylidenetriphenyl phosphoranes: a new synthesis of 3-styrylchromones
  作者：Angela Sandulache、Artur M. S. Silva、Diana C. G. A. Pinto、L�cia M. P. M. Almeida、Jos� A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1039/b303554a

  日期：——

  An efficient route to 3-styrylchromones has been developed and applied to syntheses of several new derivatives. Wittig reactions of chromone-3-carboxaldehydes with some benzylic ylides gave a diastereomeric mixture of (E) and (Z)-3-styrylchromones that are separable by thin layer chromatography. The (Z)-isomers were the most abundant diastereomers independent of having electron-withdrawing or electron-donating

  已经开发了一种有效的3-苯乙烯基色酮的途径，并将其应用于几种新衍生物的合成。色酮-3-羧醛与一些苄基的维蒂希反应产生（E）和（Z）-3-苯乙烯基色酮的非对映异构体混合物，可通过薄层分离色谱法。（Z）异构体是最丰富的非对映异构体，与在其上具有吸电子或供电子取代基无关苯基戒指。使用以下方法确定获得的非对映异构体的立体化学烦躁 实验。
• The first example of an intramolecular Westphal reaction. Synthesis of a new aza-quinolizinium type system
  作者：Valentín Martínez-Barrasa、Carolina Burgos、M.Luisa Izquierdo、Julio Alvarez-Builla、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00696-6

  日期：1999.5

  The first example of an intramolecular Westphal condensation is described. To test the utility of this reaction, new benz(f)azino[2,1-a]phthalazinium salts have been prepared from appropriate dicarbonyl precursors.

  描述了分子内Westphal缩合的第一个例子。为了测试该反应的效用，已经从合适的二羰基前体制备了新的苯并（f）叠氮[2,1- a ]酞菁盐。
• Synthesis of (2-Aminophenyl)(naphthalen-2-yl)methanones via Intramolecular Rearrangement of (E)-3-Styrylquinolin-4(1H)-ones under Irradiation with 365 nm UV Light
  作者：Zunting Zhang、Sisi Jing、Yun He、Tao Wang、Jin Zhang、Anqi Cheng、Yong Liang

  DOI：10.1055/s-0037-1610176

  日期：2018.7

  A highly efficient and environmentally friendly synthesis of (2-aminophenyl)(naphthalen-2-yl)methanones was developed. The (2-aminophenyl)(naphthalen-2-yl)methanone derivatives were obtained in high yields (up to 96%) by the irradiation of ( E )-3-styrylquinolin-4(1 H )-ones in EtOH–H 2 O (7:1) with UV light (365 nm) at room temperature under Ar atmosphere. The demonstrated photoinduced intramolecular

  开发了一种高效环保的（2-氨基苯基）（萘-2-基）甲酮合成方法。(E)-3-苯乙烯基喹啉-4(1H)-酮在 EtOH-H 2 中的辐照以高产率（高达 96%）获得（2-氨基苯基）（萘-2-基）甲酮衍生物O (7:1) 与紫外光 (365 nm) 在室温下在 Ar 气氛下。所证明的光诱导分子内重排与其他过渡金属催化反应相比具有优势，例如不需要添加剂、绿色溶剂、底物范围广和原子效率高。
• Alkylidene transfer from phosphoranes to tungsten(IV) imido complexes
  作者：Lynda K. Johnson、Marcus Frey、Tammara A. Ulibarri、Scott C. Virgil、Robert H. Grubbs、Joseph W. Ziller

  DOI：10.1021/ja00071a029

  日期：1993.9

  The reactions of WCl 2 (NPh)(PMePh 2 ) 3 with a number of triphenylphosphoranes were surveyed, and alkylidene transfer to give W(=CHR)Cl 2 (NPh)(PMePh 2 ) 2 was observed for variously substituted aryl ylides Ph 3 =CHAr', where Ar'=C 6 H 5 , C 6 H 4 -p-Me, C 6 H 4 -m-Me, C 6 H 4 -o-Me, C 6 H 4 -p-OEt, C 6 H 4 -o-OMe, C 6 H 4 -p-CF 3 , C 6 F 5 , o-Np, and m-Np, for the vinyl ylide Ph 3 P=CH-CH=CMe 2

  研究了 WCl 2 (NPh)(PMePh 2 ) 3 与许多三苯基膦的反应，并观察到亚烷基转移生成 W(=CHR)Cl 2 (NPh)(PMePh 2 ) 2 的各种取代芳基叶立德 Ph 3 =CHAR'，其中Ar'=C 6 H 5 、C 6 H 4 -p-Me、C 6 H 4 -m-Me、C 6 H 4 -o-Me、C 6 H 4 -p-OEt、C 6 H 4 -o-OMe、C 6 H 4 -p-CF 3 、C 6 F 5 、o-Np 和 m-Np，对于乙烯基叶立德 Ph 3 P=CH-CH=CMe 2 ，以及对于双(叶立德)Ph 3 P=CH-C 6 H 4 -C 6 H 4 -CH=PPh 3 。提出了转移反应的机制