2-O-benzyl 1,3,4,5,6-pentakis-O-[cis(cyanoethyloxy)phosphoryl] myo-inositol | 1309863-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-benzyl 1,3,4,5,6-pentakis-O-[cis(cyanoethyloxy)phosphoryl] myo-inositol
• CAS: 1309863-74-8
• 化学式: C₄₃H₅₃N₁₀O₂₁P₅
• 分子量: 1200.82
• InChiKey: QHOWUJXMOOOWPO-VJSGFOFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.35
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  43.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  470.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  31.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzyl 1,3,4,5,6-pentakis-O-[cis(cyanoethyloxy)phosphoryl] myo-inositol 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 triethylammonium 2-O-benzyl myo-inositol 1,3,4,5,6-pentakisphosphate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL INOSITOL PHOSPHATE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS INÉDITS DU PHOSPHATE D'INOSITOL

  摘要：

  公开号：

  WO2011064559A3
• 作为产物：
  描述：

  4,6-di-O-(p-methoxybenzyl) 在 盐酸 5-苯基四氮唑 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-O-benzyl 1,3,4,5,6-pentakis-O-[cis(cyanoethyloxy)phosphoryl] myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL INOSITOL PHOSPHATE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS INÉDITS DU PHOSPHATE D'INOSITOL

  摘要：

  公开号：

  WO2011064559A3

文献信息

• Synthetic Inositol Phosphate Analogs Reveal that PPIP5K2 Has a Surface-Mounted Substrate Capture Site that Is a Target for Drug Discovery
  作者：Huanchen Wang、Himali Y. Godage、Andrew M. Riley、Jeremy D. Weaver、Stephen B. Shears、Barry V.L. Potter

  DOI：10.1016/j.chembiol.2014.03.009

  日期：2014.5

  Diphosphoinositol pentakisphosphate kinase 2 (PPIP5K2) is one of the mammalian PPIP5K isoforms responsible for synthesis of diphosphoinositol polyphosphates (inositol pyrophosphates; PP-InsPs), regulatory molecules that function at the interface of cell signaling and organismic homeostasis. The development of drugs that inhibit PPIP5K2 could have both experimental and therapeutic applications. Here

  二磷酸肌醇五磷酸激酶 2 (PPIP5K2) 是哺乳动物 PPIP5K 亚型之一，负责合成二磷酸肌醇多磷酸（肌醇焦磷酸；PP-InsPs），这是一种在细胞信号传导和有机体稳态界面起作用的调节分子。开发抑制 PPIP5K2 的药物可以同时具有实验和治疗应用。在这里，我们描述了一种用于生产天然存在的 5-PP-InsP4 以及几种肌醇多磷酸类似物的合成策略，并且我们使用生化和结构方法研究了它们与 PPIP5K2 的相互作用。这些实验揭示了 PPIP5K2 表面上与催化袋相邻的额外配体结合位点。在转移到催化袋之前，该位点有助于从体相中捕获底物。除了证明小分子激酶中的“捕获和传递”反应机制外，我们还证明了我们的类似物与底物捕获位点的结合抑制了 PPIP5K2。这项工作表明底物结合位点为靶向药物设计提供了新的机会。