3-硝基(五氟硫烷基)苯 | 1309569-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-硝基(五氟硫烷基)苯
• 英文名称: 3-nitro(pentafluorosulfanyl)benzene
• 英文别名: (2-Nitro-4-(pentafluorosulfanyl)phenyl)acetonitrile；2-[2-nitro-4-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)phenyl]acetonitrile
• CAS: 1309569-40-1
• 化学式: C₈H₅F₅N₂O₂S
• 分子量: 288.198
• InChiKey: YINMUFZCLLETTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基(五氟硫烷基)苯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以50%的产率得到6-(五氟硫烷基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  含五氟硫烷基的吲哚和羟吲哚的合成

  摘要：

  3-和4-硝基（五氟硫烷基）苯与苯氧基乙腈的替代亲核取代（VNS）随后催化氢化为6-和5-（五氟硫烷基）1 H吲哚提供了两步、原子经济的合成路线。VNS 与氯甲基苯砜、硝基还原、亚胺形成和碱诱导的环化反应可以有效地获得 2-芳基取代的 6-和 5-（五氟硫烷基）-1 H-吲哚。最后，VNS 与氯乙酸乙酯和硝基还原反应，然后进行热环化（内酰胺形成），得到含 SF 5 的羟吲哚。证明了它们转化为 2-卤代 SF 5 -吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318452
• 作为产物：
  描述：

  2-苯氧基乙腈 、 3-硝基苯基五氟化硫 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以62%的产率得到3-硝基(五氟硫烷基)苯
  参考文献：
  名称：

  含五氟硫烷基的吲哚和羟吲哚的合成

  摘要：

  3-和4-硝基（五氟硫烷基）苯与苯氧基乙腈的替代亲核取代（VNS）随后催化氢化为6-和5-（五氟硫烷基）1 H吲哚提供了两步、原子经济的合成路线。VNS 与氯甲基苯砜、硝基还原、亚胺形成和碱诱导的环化反应可以有效地获得 2-芳基取代的 6-和 5-（五氟硫烷基）-1 H-吲哚。最后，VNS 与氯乙酸乙酯和硝基还原反应，然后进行热环化（内酰胺形成），得到含 SF 5 的羟吲哚。证明了它们转化为 2-卤代 SF 5 -吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318452

文献信息

• Preparation of SF₅ Aromatics by Vicarious Nucleophilic Substitution Reactions of Nitro(pentafluorosulfanyl)benzenes with Carbanions
  作者：Petr Beier、Tereza Pastýříková、George Iakobson

  DOI：10.1021/jo200618p

  日期：2011.6.3

  Vicarious nucleophilic substitutions (VNS) of hydrogen in 1-nitro-4-(pentafluorosulfanyl)benzene with carbanions provide 2-substituted 1-nitro-4-(pentafluorosulfanyl)benzenes in good to high yields. VNS of 1-nitro-3-(pentafluorosulfanyl)benzene gives a mixture of 6- and 4-substituted 1-nitro-3-(pentafluorosulfanyl)benzenes in 85:15 to >98:2 ratio and good to high yields. In basic media, the VNS reactions

  1-硝基-4-（五氟硫烷基）苯中的氢被碳原子取代的亲核取代基（VNS）以高至高收率提供了2-取代的1-硝基-4-（五氟硫烷基）苯。1-硝基-3-（五氟硫烷基）苯的VNS以6-85：15至> 98：2的比例得到6-和4-取代的1-硝基-3-（五氟硫烷基）苯的混合物，并且产率高至高。在碱性介质中，VNS反应导致形成碳负离子，这些碳负离子可以通过烷基卤化物进行烷基化，从而以中等收率提供相应的烷基化产物。还描述了初级产物向取代的（五氟硫烷基）苯胺和3-或4-取代的（五氟硫烷基）苯的转化。
• Synthesis of Pentafluorosulfanyl-Containing Indoles and Oxindoles
  作者：Petr Beier、George Iakobson、Martin Pošta

  DOI：10.1055/s-0032-1318452

  日期：——

  Vicarious nucleophilic substitution (VNS) of 3- and 4-nitro(pentafluorosulfanyl)benzenes with phenoxyacetonitrile followed by catalytic hydrogenation provided a two-step, atom-economical synthetic route to 6- and 5-(pentafluoro-sulfanyl)­1 H ­indoles. The VNS reaction with chloromethyl phenyl sulfone, nitro group reduction, imine formation, and base-induced cyclization gave efficient access to 2-aryl

  3-和4-硝基（五氟硫烷基）苯与苯氧基乙腈的替代亲核取代（VNS）随后催化氢化为6-和5-（五氟硫烷基）1 H吲哚提供了两步、原子经济的合成路线。VNS 与氯甲基苯砜、硝基还原、亚胺形成和碱诱导的环化反应可以有效地获得 2-芳基取代的 6-和 5-（五氟硫烷基）-1 H-吲哚。最后，VNS 与氯乙酸乙酯和硝基还原反应，然后进行热环化（内酰胺形成），得到含 SF 5 的羟吲哚。证明了它们转化为 2-卤代 SF 5 -吲哚。