3-硝基-(4-甲氧基甲氧基)苯甲醛 | 105183-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-硝基-(4-甲氧基甲氧基)苯甲醛
• 英文名称: 3-nitro-(4-methoxymethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-methoxymethoxy-3-nitrobenzaldehyde；4-(methoxymethoxy)-3-nitrobenzaldehyde
• CAS: 105183-11-7
• 化学式: C₉H₉NO₅
• 分子量: 211.174
• InChiKey: OJFMKSFPILFQIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  372.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基-(4-甲氧基甲氧基)苯甲醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 C₁₈H₂₆N₃O⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 isopropyl (4S,5R)-4,5-bis(4-(methoxymethoxy)-3-nitrophenyl)cyclopent-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 Ti(IV)/NHC 协同控制多取代肉桂醛的高度对映选择性二聚反应实现 (+)- 和 (-)-Codonopiloneolignanin A 的可扩展全合成

  摘要：

  (+)-和(-)-codonopiloneolignanin A 的第一个克级不对称全合成已从多取代肉桂醛中分四步实现，总产率为 37%。具有挑战性的三环 [5, 3, 0, 0 3,8 ] 癸烷骨架是通过多取代肉桂醛的高度对映选择性二聚作用有效构建的，然后是一系列级联反应，包括 Prins 环化、阳离子介导的环化和脱保护。此外，研究了 NHC 催化/Ti(IV) 介导的协同控制多取代肉桂醛二聚的范围。重要的是，codonopiloneolignanin A 及其对映异构体的生物活性在自然界中特别稀缺，经测试并显示出良好的抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02408
• 作为产物：
  描述：

  溴甲基甲基醚 、 4-羟基-3-硝基苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到3-硝基-(4-甲氧基甲氧基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  表观遗传的多个配体：混合的组蛋白/蛋白质甲基转移酶，乙酰转移酶和III类脱乙酰酶（沉默调节蛋白）抑制剂。

  摘要：

  制备了许多带有两个通过饱和/不饱和，线性/（多）环间隔基连接的邻-溴和邻，邻-二溴苯酚部分的新化合物（化合物1-9），作为AMI-5（曙红）的简化类似物。是最近报道的精氨酸和组蛋白赖氨酸甲基转移酶（PRMT和HKMT）抑制剂。使用组蛋白和非组蛋白蛋白作为底物，针对一组PRMT（RmtA，PRMT1和CARM1）和人SET7（HKMT）对此类化合物进行了测试。还对它们进行了HAT和SIRT筛选，因为它们在结构上与某些HAT和/或SIRT调制器有关。根据抑制数据，某些测试化合物（1b，1c，4b，4f，4j，4l，7b和7f）能够以相似的效力抑制PRMT，HKMT，HAT和SIRT，因此表现为这些表观遗传靶标（epi-MLs）的多个配体。当在人类白血病U937细胞系上进行测试时，epi-MLs诱导高凋亡水平[即40.7％（4l）和42.6％（7b）]和/或大规模的剂量依赖性细胞分化[即95.2％（1c）]和96

  DOI：

  10.1021/jm701595q

文献信息

• Phenoxyacetic acid compounds, method for production thereof, and
  申请人：Terumo Kabushiki Kaisha

  公开号：US05179105A1

  公开（公告）日：1993-01-12

  A phenoxyacetic acid compound represented by the general formula I: ##STR1## wherein X is one member selected from the class consisting of hydrogen atom, halogen atoms, lower alkyl groups, trifluoromethyl group, alkoxy groups, hydroxy group, and cyano group, R.sup.1 is one member selected from the class consisting of hydrogen atom, methyl group, and ethyl group, n is an integer in the range of from 0 to 2, and Y is ##STR2## wherein R.sup.2 is hydrogen atom or n-propyl group and m is an integer in the range of from 1 to 5, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种由通式I表示的苯氧乙酸化合物：##STR1##其中X是从氢原子、卤素原子、较低的烷基、三氟甲基基团、烷氧基、羟基和氰基组成的一种成员，R.sup.1是从氢原子、甲基和乙基组成的一种成员，n是在0到2范围内的整数，Y是##STR2##其中R.sup.2是氢原子或正丙基基团，m是在1到5范围内的整数，或其药学上可接受的盐。
• Probing the design of a novel ditopic anion receptor
  作者：Franz P. Schmidtchen

  DOI：10.1021/ja00286a023

  日期：1986.12

  Synthese d'une molecule ditopique par connexion de 2 sels macrotricycliques d'ammonium de taille differente par un pont p-xylylene (tetraazoniatricyclodopentacontane et -tetracontane); les 2 molecules connectees ont une forme tetraedrique; constantes d'association avec l'acide hydroxy-4 nitro-3 benzoique et les analogues vinylogues contenant 1, 2 ou 3 groupes vinyle

  合成这些 d'une 分子 ditopique par connexion de 2 sels macrotricycliques d'atum de taille differente par un pont p-xylylene (tetraazoniatricyclodopentacontane et -tetracontane); les 2 分子connectees ont une forme tetraedrique; constantes d'association avec l'acide hydroxy-4 nitro-3 benzoique et les 类似物vinylogues contenant 1, 2 ou 3 groupes 乙烯
• Phenoxyacetic acid compounds, method for production thereof, and pharmaceutical preparations containing same
  申请人：TERUMO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0481891A2

  公开（公告）日：1992-04-22

  A phenoxyacetic acid compound represented by the general formula I: wherein X is one member selected from the class consisting of hydrogen atom, halogen atoms, lower alkyl groups, trifluoromethyl group, alkoxy groups, hydroxyl group, and cyano group, R¹ is one member selected from the class consisting of hydrogen atom, methyl group, and ethyl group, n is an integer in the range of from 0 to 2, and Y is ,wherein R² is hydrogen atom or n-propyl group and m is an integer in the range of from 1 to 5, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  通式 I 所代表的苯氧乙酸化合物： 其中 X 是选自氢原子、卤素原子、低级烷基、三氟甲基、烷氧基、羟基和氰基的成员之一，R¹ 是选自氢原子、甲基和乙基的成员之一，n 是 0 至 2 范围内的整数，Y 是 其中 R² 是氢原子或正丙基，m 是 1 至 5 之间的整数，或其药学上可接受的盐。
• Establishment of an MR1 Presentation Reporter Screening System and Identification of Phenylpropanoid Derivatives as MR1 Ligands
  作者：Takuro Matsuoka、Akira Hattori、Shinya Oishi、Mitsugu Araki、Biao Ma、Toshiki Fujii、Norihito Arichi、Yasushi Okuno、Hideaki Kakeya、Sho Yamasaki、Hiroaki Ohno、Shinsuke Inuki

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01122

  日期：2023.9.14
• US5179105A
  申请人：——

  公开号：US5179105A

  公开（公告）日：1993-01-12