2-fluoro-2-methyl-3-oxo-3-phenylpropanenitrile | 1246931-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-fluoro-2-methyl-3-oxo-3-phenylpropanenitrile
• CAS: 1246931-35-0
• 化学式: C₁₀H₈FNO
• 分子量: 177.178
• InChiKey: HDPLKVUYKHPAQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-2-methyl-3-oxo-3-phenylpropanenitrile 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以96%的产率得到1-(2-氟苯基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  异恶唑的开环氟化

  摘要：

  已经开发了异恶唑的开环氟化。在用亲电子氟化剂 (Selectfluor) 处理异恶唑后，氟化后去质子化产生叔氟化羰基化合物。该方法具有反应条件温和、官能团耐受性好、实验步骤简单等特点。还展示了所得 α-氟氰基酮的多种转化，提供了多种氟化化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01149
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-5-苯基-1,2-恶唑 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到2-fluoro-2-methyl-3-oxo-3-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  异恶唑的开环氟化

  摘要：

  已经开发了异恶唑的开环氟化。在用亲电子氟化剂 (Selectfluor) 处理异恶唑后，氟化后去质子化产生叔氟化羰基化合物。该方法具有反应条件温和、官能团耐受性好、实验步骤简单等特点。还展示了所得 α-氟氰基酮的多种转化，提供了多种氟化化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01149

文献信息

• New Synthesis of Fluorinated Pyrazoles
  作者：Riccardo Surmont、Guido Verniest、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/ol1019713

  日期：2010.10.15

  A new synthesis of fluorinated pyrazoles, a class of compounds with potential in medicinal chemistry, is described. The treatment of benzoylfluoroacetonitrile with hydrazine yielded the expected new 3-amino-4-fluoropyrazole, while the analogous reaction of α-cyano-α,α-difluoroketones with hydrazine in refluxing isopropanol surprisingly gave rise to 3-unsubstituted 4-fluoropyrazoles via an unprecedented

  描述了一种氟化吡唑的新合成方法，它是一类在药物化学中具有潜力的化合物。用肼处理苯甲酰氟乙腈可得到预期的新的3-氨基-4-氟吡唑，而α-氰基-α，α-二氟酮与肼在异丙醇回流中的类似反应令人惊讶地通过空前的反应生成了3-未取代的4-氟吡唑机制。中间体肼加合物的分离导致该转化的机理基础。