4-amino-3-p-tolyl-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one | 70249-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-amino-3-p-tolyl-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-amino-5-p-tolyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-one；4-Amino-5-(4-methylphenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one；4-amino-3-(4-methylphenyl)-1H-1,2,4-triazol-5-one
• CAS: 70249-94-4
• 化学式: C₉H₁₀N₄O
• 分子量: 190.205
• InChiKey: XBTQMVNOVUGQPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  269 °C(Solv: 1-butanol (71-36-3))
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3-p-tolyl-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 5.0h， 生成 (3-(4-methylphenyl)-5-oxo-4-{[pyridin-4-ylmethylene]amino}-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl) acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Reduction, Mannich reaction and antimicrobial activity evaluation of some new 1,2,4-triazol-3-one derivatives

  摘要：

  通过两步法，从4-氨基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮（1和9）出发，得到乙基[4-芳基亚甲基氨基-3-(4-甲基苯)-5-氧-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-1-基]乙酸酯（3a-e和10a-d）。将3a-e与NaBH₄处理后，形成了三种包含羧酸（4a-c）或醇（5a-e）官能团的产物。通过水解相应的酯（5a-5e）得到了[4-{[(4-甲氧基苯)亚甲基]氨基}-和4-{[吡啶-4-基亚甲基]氨基}-3-(4-甲基苯)-5-氧-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-1-基]乙酸（6a, 6e）。将6a与NaBH₄处理导致仅亚胺键的还原；羧基保持不变。然后，通过与乙醇和水合肼的反应，这种羧酸在两步反应中转化为相应的肼（8）。Mannich碱的合成是通过将含有亚胺基团的相应1,2,4-三唑（10a-d）与几种一、二级胺（包括哌啶或摩尔啶）反应进行的。所有新合成的化合物均进行了抗微生物活性的筛选。抗微生物活性研究表明，Mannich碱（11-16）与青霉素相比，对测试微生物显示出良好的活性。

  DOI：

  10.3906/kim-1103-23
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酰肼 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-amino-3-p-tolyl-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Chande, Madhukar S.; Singh-Jathar, Kiron, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 4, p. 352 - 357

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Use of Ester Formylhydrazones for the Synthesis of 1,2,4-triazole and 1,3,4-oxadiazole Derivatives
  作者：Nuri Yildirim、Olcay Bekircan

  DOI：10.3184/174751913x13603559594859

  日期：2013.3

  A series of ester formylhydrazones were synthesised by the reaction of alkyl imidate hydrochlorides with formyl-hydrazine. Treatment of the ester formylhydrazones with acetic acid hydrazide, isonicotinic acid hydrazide, nicotinic acid hydrazide, and 4-hydroxybenzhydrazide resulted in the formation of either 4-acylamino-4H-1,2,4-triazoles or 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles. 3-Alkyl-4-amino-4,5-dihydro-1H-1

  通过亚胺酸烷基酯盐酸盐与甲酰肼反应合成了一系列酯甲酰腙。用乙酸酰肼、异烟酸酰肼、烟酸酰肼和 4-羟基苯甲酰肼处理酯甲酰腙导致形成 4-酰氨基-4H-1,2,4-三唑或 2,5-二取代的 1,3 ,4-恶二唑。3-烷基-4-氨基-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-5-酮是通过酯甲酰腙与碳酰肼反应合成的。一些芳基氨基化合物是通过 4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones 与几种醛反应合成的。这些化合物通过元素分析、IR、1H NMR 和 UV 光谱技术进行了表征。
• Reaction of 4-Amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones with 2,5-Dimethoxytetrahydrofuran
  作者：Aykut A. Ikizler、Haydar Yüksek

  DOI：10.1135/cccc19940731

  日期：——

  A number of studies involving some reactions of 4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones have been made in recent years. On the other hand, the reactions of some N-aminoheteroaryls with 1,4-diketones or 1,4-dialdehydes to give N,N'-linked biheteroaryls have also been reported. In the present study, a series of 3-alkyl-4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones I were condensed in good yields with the succinaldehyde equivalent, 2,5-dimethoxytetrahydrofuran to give N,N'-bis(3-alkyl-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-on-4-yl)-1,4-butanediimines II or 1-(3-alkyl-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-on-4-yl)pyrroles III in nitrobenzene or acetic acid medium, respectively. To obtain more information on type II compounds, 3-methyl-4-ethylidenamino-4,5-dihydro-1H-1,2, 4-triazol-5-one (IV) was synthesized.

  近年来进行了一些涉及4-氨基-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-5-酮的反应研究。另一方面，已经报道了一些N-氨基杂环芳烃与1,4-二酮或1,4-二醛反应形成N,N'-偶联的双杂环芳烃的反应。在本研究中，一系列3-烷基-4-氨基-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-5-酮I与琥珀醛等价物2,5-二甲氧基四氢呋喃反应，在硝基苯或乙酸介质中得到N,N'-双(3-烷基-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-5-酮-4-基)-1,4-丁二亚胺II或1-(3-烷基-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-5-酮-4-基)吡咯III，收率良好。为了获得更多关于II型化合物的信息，合成了3-甲基-4-乙烯基氨基-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-5-酮IV。
• Ikizler, A.; Bahceci, S.; Ikizler, A. A., Polish Journal of Chemistry, 1995, vol. 69, # 11, p. 1497 - 1502
  作者：Ikizler, A.、Bahceci, S.、Ikizler, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• Dogan; Ikizler; Johansson, Acta poloniae pharmaceutica, 1996, vol. 53, # 4, p. 277 - 281
  作者：Dogan、Ikizler、Johansson、Ikizler

  DOI：——

  日期：——
• Ikizler; Bahceci; Ikizler, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 2, p. 137 - 140
  作者：Ikizler、Bahceci、Ikizler

  DOI：——

  日期：——