2-amino-2-(3-bromo-phenyl)-propionic acid monohydrochloride | 1262858-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-2-(3-bromo-phenyl)-propionic acid monohydrochloride
• 英文别名: (RS)-2-amino-2-(3-bromo-phenyl)-propionic acid hydrochloride；2-amino-2-(3-bromophenyl)-propionic acid hydrochloride；2-Amino-2-(3-bromophenyl)propanoic acid hydrochloride；2-amino-2-(3-bromophenyl)propanoic acid;hydrochloride
• CAS: 1262858-65-0
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₂*ClH
• 分子量: 280.549
• InChiKey: KRDMRTOPFNWXSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-2-(3-bromo-phenyl)-propionic acid monohydrochloride 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(3-溴-苯基)-5-甲基-吗啉-3-酮
  参考文献：
  名称：

  高效，选择性和有效的β-秘密酶（BACE1）抑制剂NB-360的合成

  摘要：

  从铅化合物4开始，对1,4-恶嗪头基进行了优化，以提高效能和脑部渗透能力。着眼于5-氨基-1,4-恶嗪的6位，插入Me和CF 3基团可提供出色的药理学特性，ap K a为7.1，P-gp外排率非常低，因此中枢神经系统（CNS）的渗透和暴露。研究了各种途径获得带有5-氨基-6-甲基-6-（三氟甲基）-1,4-恶嗪头基的BACE1抑制剂。P3片段的后续优化提供了高效的N-（3-（（3 R，6 R）-5-氨基-3,6-二甲基-6-（三氟甲基）-3,6-二氢-2 H-1,4-恶嗪-3-基）-4-氟苯基）-5-氰基-3-甲基吡啶酰胺54（NB-360），能够减少显著甲β在小鼠水平，大鼠，和狗在急性和慢性治疗养生方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02143
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-溴苯基)-5-甲基咪唑啉-2,4-二酮 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 反应 48.0h， 生成 2-amino-2-(3-bromo-phenyl)-propionic acid monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-AMINO[1,4]THIAZINES AS BACE 1 INHIBITORS
  [FR] 5-AMINO[1,4]THIAZINES COMME INHIBITEURS DE BACE1

  摘要：

  本发明提供了一种具有BACE1抑制活性的化合物I的公式，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为治疗活性物质的用途。本发明的活性化合物在治疗和/或预防治疗例如阿尔茨海默病方面是有用的。

  公开号：

  WO2013174781A1

文献信息

• 3-AMINO-5-PHENYL-5,6-DIHYDRO-2H-[1,4]OXAZINES
  申请人：Andreini Matteo

  公开号：US20110046122A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present invention relates to 3-Amino-5-phenyl-5,6-dihydro-2H-[1,4]oxazines of formula I having BACE1 and/or BACE2 inhibitory activity, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as therapeutically active substances. The active compounds of the present invention are useful in the therapeutic and/or prophylactic treatment of e.g. Alzheimer's disease and type 2 diabetes.

  本发明涉及具有BACE1和/或BACE2抑制活性的化学式I的3-氨基-5-苯基-5,6-二氢-2H-[1,4]噁嗪，以及它们的制备、含有它们的药物组合物以及它们作为治疗活性物质的用途。本发明的活性化合物在治疗和/或预防治疗阿尔茨海默病和2型糖尿病等疾病方面具有用途。
• [EN] 3-AMINO-5-PHENYL-5,6-DIHYDRO-2H-[1,4]OXAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-AMINO-5-PHÉNYL-5,6-DIHYDRO-2H-[1,4]OXAZINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011020806A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present invention relates to 3-Amino-5-phenyl-5,6-dihydro-2H-[l,4]oxazine derivatives of formula (I) having BACE1 and/or BACE2 inhibitory activity, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as therapeutically active substances. The active compounds of the present invention are useful in the therapeutic and/or prophylactic treatment of e.g. Alzheimer's disease and type 2 diabetes.

  本发明涉及具有BACE1和/或BACE2抑制活性的式(I)的3-氨基-5-苯基-5,6-二氢-2H-[1,4]噁嗪衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为治疗活性物质的用途。本发明的活性化合物在治疗和/或预防治疗阿尔茨海默病和2型糖尿病等疾病方面是有用的。
• 1,4 OXAZINES AS BACE1 AND/OR BACE2 INHIBITORS
  申请人：Andreini Matteo

  公开号：US20120184540A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  The present invention relates to 1,4 Oxazines of formula I having BACE1 and/or BACE2 inhibitory activity, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as therapeutically active substances. The active compounds of the present invention are useful in the therapeutic and/or prophylactic treatment of e.g. Alzheimer's disease and type 2 diabetes.

  本发明涉及具有BACE1和/或BACE2抑制活性的式I的1,4噁嗪，它们的制造，含有它们的药物组合物以及它们作为治疗活性物质的用途。本发明的活性化合物在治疗和/或预防治疗例如阿尔茨海默病和2型糖尿病等疾病方面是有用的。
• Oxazine Derivatives and their Use in the Treatment of Neurological Disorders
  申请人：BADIGER Sangamesh

  公开号：US20120172359A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The invention relates to novel heterocyclic compounds of the formula in which all of the variables are as defined in the specification, in free form or in salt form, to their preparation, to their medical use and to medicaments comprising them.

  该发明涉及一种新颖的杂环化合物，其化学式为其中所有变量如规范中定义的，在自由形式或盐形式中，其制备方法，其医药用途以及包含它们的药物。
• [EN] 1,4 OXAZINES AS BACE1 AND/OR BACE2 INHIBITORS<br/>[FR] 1,4 OXAZINES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE BACE1 ET/OU BACE2
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012098064A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention relates to 1,4 Oxazines of formula (I): having BACE1 and/or BACE2 inhibitory activity, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as therapeutically active substances. The active compounds of the present invention are useful in the therapeutic and/or prophylactic treatment of e.g. Alzheimer's disease and type 2 diabetes.

  本发明涉及具有BACE1和/或BACE2抑制活性的式(I)的1,4噁嗪，它们的制备，含有它们的药物组合物以及它们作为治疗活性物质的用途。本发明的活性化合物在治疗和/或预防治疗例如阿尔茨海默病和2型糖尿病方面是有用的。