methyl 7-((1R,5S)-3-hydroxy-2-nitro-5-((E)-3-oxooct-1-enyl)cyclopentyl)heptanoate | 1404361-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 7-((1R,5S)-3-hydroxy-2-nitro-5-((E)-3-oxooct-1-enyl)cyclopentyl)heptanoate
• 英文别名: methyl 7-[(1R,5S)-3-hydroxy-2-nitro-5-[(E)-3-oxooct-1-enyl]cyclopentyl]heptanoate
• CAS: 1404361-74-5
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₆
• 分子量: 397.512
• InChiKey: PURLIQBMMJOYRR-LFVNLILESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-((1R,5S)-3-hydroxy-2-nitro-5-((E)-3-oxooct-1-enyl)cyclopentyl)heptanoate 在 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到methyl 7-((1R,5S)-3-hydroxy-5-((S,E)-3-hydroxyoct-1-enyl)-2-nitrocyclopentyl)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING FIVE-MEMBERED RING-CONTAINING COMPOUND

  摘要：

  本发明提供了一种方法，允许生产立体特异性和非对称的含五元环化合物，作为合成前体，用于形成前列腺素等含五元环的化合物，该方法在短时间内以高产率和卓越的立体选择性（包括对映选择性和对映异构选择性）进行，而无需进行繁琐的光学分辨过程。生产含五元环化合物的方法包括以下化学式（I）所表示的α，β-不饱和硝基化合物与1,4-丁二酮化合物缩合和环化的环化步骤，在具有吡咯烷环和具有环上氮原子的光学活性α-碳的化合物形成的催化剂存在下，在不溶于水的有机溶剂和/或不含氧原子的水溶性有机溶剂中，以生产以下化学式（II）所表示的含五元环化合物。

  公开号：

  US20140051874A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 9-nitronon-8-enoate 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 对硝基苯酚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 7-((1R,5S)-3-hydroxy-2-nitro-5-((E)-3-oxooct-1-enyl)cyclopentyl)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING FIVE-MEMBERED RING-CONTAINING COMPOUND

  摘要：

  本发明提供了一种方法，允许生产立体特异性和非对称的含五元环化合物，作为合成前体，用于形成前列腺素等含五元环的化合物，该方法在短时间内以高产率和卓越的立体选择性（包括对映选择性和对映异构选择性）进行，而无需进行繁琐的光学分辨过程。生产含五元环化合物的方法包括以下化学式（I）所表示的α，β-不饱和硝基化合物与1,4-丁二酮化合物缩合和环化的环化步骤，在具有吡咯烷环和具有环上氮原子的光学活性α-碳的化合物形成的催化剂存在下，在不溶于水的有机溶剂和/或不含氧原子的水溶性有机溶剂中，以生产以下化学式（II）所表示的含五元环化合物。

  公开号：

  US20140051874A1

文献信息

• US8716500B2
  申请人：——

  公开号：US8716500B2

  公开（公告）日：2014-05-06