Acetic acid (1R,2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-1-((R)-3-hydroxy-2-methyl-propyl)-4-methyl-pentyl ester | 105943-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (1R,2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-1-((R)-3-hydroxy-2-methyl-propyl)-4-methyl-pentyl ester
• CAS: 105943-87-1
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₅
• 分子量: 331.453
• InChiKey: BSSKRYXKNMQEHB-VHDGCEQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-1-((R)-3-hydroxy-2-methyl-propyl)-4-methyl-pentyl ester 在 甲醇 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 TEA 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 <(2R,4R,5S)-5-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-4-hydroxy-2,7-dimethyloctanoyl>-L-valine isoamylamide
  参考文献：
  名称：

  含有酮亚甲基和羟基亚乙基酰胺键替代物的肽对氨基肽酶的抑制作用。

  摘要：

  氨基肽酶的抑制剂是通过合成肽底物类似物制备的，其中易裂的酰胺键已被水解稳定的酮亚甲基（-COCH2-）和羟基乙烯[-CH（OH）CH2-]官能团取代。使用了两种合成策略来制备抑制剂，并讨论了每种策略的优缺点。竞争性的内酯和内酰胺的形成使含有羟乙烯等排异构体的肽的合成变得复杂，并且尝试制备游离的N-末端二肽羟乙烯等排异构体的尝试是不成功的。检查的所有酮亚甲基等位基因都是亮氨酸氨基肽酶和氨基肽酶M的弱抑制剂。但是，酮亚甲基抑制剂LysK（RS）Phe（58）（Ki = 4 nM）是与天然产物相当的有效抑制剂，arphamenine A（ArgKPhe; Ki = 2.5 nM）。在不存在镁离子的情况下，观察到正常的Michaelis-Menten动力学抑制膜亮氨酸氨基肽酶的动力学，但在存在Mg2 +的情况下获得了非线性动力学。

  DOI：

  10.1021/jm00126a039
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-(2R,4R,5S)-5-amino-1-(benzyloxy)-2,7-dimethyloctan-4-ol 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium formate 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 Acetic acid (1R,2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-1-((R)-3-hydroxy-2-methyl-propyl)-4-methyl-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有酮亚甲基和羟基亚乙基酰胺键替代物的肽对氨基肽酶的抑制作用。

  摘要：

  氨基肽酶的抑制剂是通过合成肽底物类似物制备的，其中易裂的酰胺键已被水解稳定的酮亚甲基（-COCH2-）和羟基乙烯[-CH（OH）CH2-]官能团取代。使用了两种合成策略来制备抑制剂，并讨论了每种策略的优缺点。竞争性的内酯和内酰胺的形成使含有羟乙烯等排异构体的肽的合成变得复杂，并且尝试制备游离的N-末端二肽羟乙烯等排异构体的尝试是不成功的。检查的所有酮亚甲基等位基因都是亮氨酸氨基肽酶和氨基肽酶M的弱抑制剂。但是，酮亚甲基抑制剂LysK（RS）Phe（58）（Ki = 4 nM）是与天然产物相当的有效抑制剂，arphamenine A（ArgKPhe; Ki = 2.5 nM）。在不存在镁离子的情况下，观察到正常的Michaelis-Menten动力学抑制膜亮氨酸氨基肽酶的动力学，但在存在Mg2 +的情况下获得了非线性动力学。

  DOI：

  10.1021/jm00126a039