deoxypterolactone A | 66471-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: deoxypterolactone A
• 英文别名: cyclopenta-6-one-5,7,7-trimethyl-3,4-dihydro-1(H)-2-benzopyranone；5,7,7-trimethyl-4,8-dihydro-3H-cyclopenta[g]isochromene-1,6-dione
• CAS: 66471-99-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: IYRPPUJZWUKEBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  457.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  deoxypterolactone A 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到calomelanolactone
  参考文献：
  名称：

  五个伊达拉旦倍半萜的总合成和绝对构型的分配†

  摘要：

  五个生物活性的伊杜鲁烷倍半萜的简明，不同的总合成方法已经实现。我们的合成具有分子间[2 + 2 + 2]环加成和内酯导向的芳香族C–H氧合作用，以生成临时的酚羟基，从而实现区域选择性的甲基化。此外，通过化学合成确定了Radulactone的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/c9cc00933g
• 作为产物：
  描述：

  糠酸内酯A 在 吡啶 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 deoxypterolactone A
  参考文献：
  名称：

  Murakami, Takao; Wada, Hiroshi; Tanaka, Nobutoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 6, p. 1869 - 1872

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium catalysed synthesis of illudalanes
  作者：S.J. Neeson、P.J. Stevenson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85134-6

  日期：1989.1

  A short, regiospecific route to pterosin Z and calomelanolactone is presented in which the key step is a rhodium catalysed intramolecular cycloaddition.

  提出了一种短的，区域特异性的对蝶呤菌素Z和钙茂羊毛内酯的途径，其中关键步骤是铑催化的分子内环加成反应。
• Collective Synthesis of Illudalane Sesquiterpenes via Cascade Inverse Electron Demand (4 + 2) Cycloadditions of Thiophene <i>S</i>,<i>S</i>-Dioxides
  作者：Kun Ho Kenny Park、Nils Frank、Fernanda Duarte、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/jacs.2c03304

  日期：2022.6.8

  dienophiles in this inverse electron demand Diels–Alder cascade, this concise and convergent approach enables the synthesis of these targets in as little as five steps. Theoretical studies rationalize the reactivity of thiophene S,S-dioxides with both electron-poor and electron-rich dienophiles and reveal reaction pathways involving either nonpolar pericyclic or bifurcating ambimodal cycloadditions. Overall,

  噻吩S,S-二氧化物是有机合成中从头构建苯环的未充分利用的工具。我们报告了使用双环噻吩S,S-二氧化物作为天然产物茚满核心的广义前体的九种伊鲁达烷倍半萜的集体合成。在这种逆电子需求 Diels-Alder 级联中利用呋喃作为不寻常的亲双烯体，这种简洁而收敛的方法可以在短短五个步骤内合成这些目标。理论研究使噻吩S,S-的反应性合理化具有贫电子和富电子双烯体的二氧化硫，并揭示了涉及非极性周环或分叉双峰环加成反应的反应途径。总体而言，这项工作证明了噻吩S,S-二氧化物作为多取代芳烃的方便和灵活的前体具有更广泛的潜力。
• Rhodium catalysed [2+2+2] cycloadditions- an efficient regiospecific route to calomelanolactone
  作者：S.J. Neeson、P.J. Stevenson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80217-8

  日期：1988.1
• NEESON, S. J.;STEVENSON, P. J., TETRAHEDRON, 45,(1989) N9, C. 6239-6248
  作者：NEESON, S. J.、STEVENSON, P. J.

  DOI：——

  日期：——
• NEESON, S. J.;STEVENSON, P. J., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 7, 813-814
  作者：NEESON, S. J.、STEVENSON, P. J.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图