calomelanolactone | 66471-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: calomelanolactone
• 英文别名: 6-Hydroxy-5,7,7-trimethyl-3,4,6,8-tetrahydrocyclopenta[g]isochromen-1-one
• CAS: 66471-97-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: NHBXPROMQJBCAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  deoxypterolactone A 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到calomelanolactone
  参考文献：
  名称：

  五个伊达拉旦倍半萜的总合成和绝对构型的分配†

  摘要：

  五个生物活性的伊杜鲁烷倍半萜的简明，不同的总合成方法已经实现。我们的合成具有分子间[2 + 2 + 2]环加成和内酯导向的芳香族C–H氧合作用，以生成临时的酚羟基，从而实现区域选择性的甲基化。此外，通过化学合成确定了Radulactone的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/c9cc00933g

文献信息

• Rhodium catalysed synthesis of illudalanes
  作者：S.J. Neeson、P.J. Stevenson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85134-6

  日期：1989.1

  A short, regiospecific route to pterosin Z and calomelanolactone is presented in which the key step is a rhodium catalysed intramolecular cycloaddition.

  提出了一种短的，区域特异性的对蝶呤菌素Z和钙茂羊毛内酯的途径，其中关键步骤是铑催化的分子内环加成反应。
• Rhodium catalysed [2+2+2] cycloadditions- an efficient regiospecific route to calomelanolactone
  作者：S.J. Neeson、P.J. Stevenson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80217-8

  日期：1988.1
• NEESON, S. J.;STEVENSON, P. J., TETRAHEDRON, 45,(1989) N9, C. 6239-6248
  作者：NEESON, S. J.、STEVENSON, P. J.

  DOI：——

  日期：——
• NEESON, S. J.;STEVENSON, P. J., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 7, 813-814
  作者：NEESON, S. J.、STEVENSON, P. J.

  DOI：——

  日期：——
• Divergent total syntheses of five illudalane sesquiterpenes and assignment of the absolute configuration
  作者：Zhixiong Zeng、Yifan Zhao、Yandong Zhang

  DOI：10.1039/c9cc00933g

  日期：——

  Concise, divergent total syntheses of five bioactive illudalane sesquiterpenes have been achieved. Our synthesis features an intermolecular [2+2+2] cycloaddition, and a lactone-directed aromatic C–H oxygenation to generate a temporary phenolic hydroxyl group which enables regioselective methylation. Furthermore, the absolute configuration of radulactone was assigned by chemical synthesis.

  五个生物活性的伊杜鲁烷倍半萜的简明，不同的总合成方法已经实现。我们的合成具有分子间[2 + 2 + 2]环加成和内酯导向的芳香族C–H氧合作用，以生成临时的酚羟基，从而实现区域选择性的甲基化。此外，通过化学合成确定了Radulactone的绝对构型。