(2R,5S,3E)-5--7-methyl-2-(2-methylpropyl)-3-octenoic acid | 109687-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5S,3E)-5--7-methyl-2-(2-methylpropyl)-3-octenoic acid
• 英文别名: (E,2R,5S)-7-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-(2-methylpropyl)oct-3-enoic acid
• CAS: 109687-84-5
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₄
• 分子量: 327.464
• InChiKey: BEVIEBAUWJUBLD-MATWNZDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨醇 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 122.67h， 生成 (2R,5S,3E)-5--7-methyl-2-(2-methylpropyl)-3-octenoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Thermodynamic Preference of Chiral N-Methanesulfonyl and N-Arenesulfonyl 2,3-cis-3-Alkyl-2-Vinylaziridines over Their 2,3-Trans-Isomers:  Useful Palladium(0)-Catalyzed Equilibration Reactions for the Synthesis of (E)-Alkene Dipeptide Isosteres

  摘要：

  Palladium(0)-catalyzed reactions of N-methanesulfonyl- or N-(arenesulfonyl)-3-alkyl-2-vinylaziridines reveal that 2,3-cis-isomers are more stable than the corresponding 2,3-trans-isomers in accord with ab initio calculations. A highly stereoselective synthetic route to (E)-alkene dipeptide isosteres having desired stereochemistries from 2,3-cis-3-isobutyl-2-vinylaziridine by the use of organocopper chemistry is also presented.

  DOI：

  10.1021/jo961760o

文献信息

• A stereocontrolled synthesis of trans-alkene isosteres of dipeptides
  作者：Andreas Spaltenstein、Philip A Carpino、Fumio Miyake、Paul B Hopkins

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84457-3

  日期：1986.1

  A general synthetic route to trans-alkene isosteres of protected dipeptides is reported. This sequence permits the fullystereocontrolled preparation of these isosteres in optically active form and in quantities sufficient for further biological study. Prepared in this manner were alkene isosteres of TyrAla. PhePhe, and LeuLeu.

  据报道，一般的合成路线是得到保护的二肽的反式链烯异构体。该序列允许以旋光形式和足够用于进一步生物学研究的量完全立体控制这些等位基因的制备。以这种方式制备的是TyrAla的烯烃等排体。PhePhe和LeuLe​​u。