pyrazofurin B | 30868-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: pyrazofurin B
• 英文别名: Pyrazomycin B；3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-hydroxy-1H-pyrazole-5-carboxamide
• CAS: 30868-30-5
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₆
• 分子量: 259.219
• InChiKey: XESARGFCSKSFID-JOSLRIJYSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.785±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

生物活性方面，吡唑并鸟嘌呤是一种具有抗肿瘤活性的嘧啶核苷类似物。它通过抑制尿苷-5'-磷酸 (UMP) 合酶来抑制细胞增殖和细胞内 DNA 合成。此外，吡唑并鸟嘌呤还是乳清酸-磷酸核糖基转移酶 (orotate-phosphoribosyltransferase) 的活性且敏感的抑制剂，在三种鳞状细胞癌（SCC）细胞系 Hep-2、HNSCC-14B 和 HNSCC-14C 中的半数抑制浓度（IC50s）范围为 0.06 至 0.37 μM。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-O-三苯甲基-2,3-O-异亚丙基-D-呋喃核糖 在 对甲苯磺酰叠氮 、 氨 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 95.75h， 生成 pyrazofurin B
  参考文献：
  名称：

  吡唑并呋喃的简单合成

  摘要：

  吡唑呋喃（1）和吡唑呋喃B（2）已经从合成β酮酯（5），它可以被保护的维悌希反应来制备readly d -核糖（3）与正膦（4）。

  DOI：

  10.1039/c39820000664

文献信息

• The first chemical synthesis of pyrazofurin 5′-triphosphate
  作者：Hua-Shan Huang、Rui Wang、Wei-Jie Chen、Ji-Zong Chen、Shan-Shan Gong、Qi Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.008

  日期：2018.9

  in the nucleobase of pyrazofurin poses a huge challenge to the conventional NTP synthetic methods. On the basis of a selective phosphorylation method and the P(V)-N activation strategy, the first chemical synthesis of pyrazofurin 5′-triphosphate (PTP) was accomplished, which will greatly facilitate the investigation on the interactions of viral RNA polymerases and PTP, an important cellular metabolite

  作为原型C-核苷，吡唑并呋喃具有广谱抗病毒和抗肿瘤活性。然而，在吡唑并呋喃的核碱基中存在酸性烯醇对常规NTP合成方法提出了巨大的挑战。在选择性磷酸化方法和P（V）-N活化策略的基础上，完成了吡唑呋喃5'-三磷酸酯（PTP）的首次化学合成，这将极大地促进病毒RNA聚合酶与PTP相互作用的研究。 ，是吡唑并呋喃的重要细胞代谢产物。
• Karagiri, Nobuya; Takashima, Kenichi; Haneda, Toru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 3, p. 553 - 560
  作者：Karagiri, Nobuya、Takashima, Kenichi、Haneda, Toru、Kato, Tetsuzo

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of pyrazofurins: Further correlations between configuration-conformation and 1H-n.m.r. data for C-(2,3-O-isopropylideneglycofuranosyl) derivatives
  作者：Fidel Jorge Lopez Herrera、Carmelo Uraga Baelo

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90705-5

  日期：1985.11
• Synthesis of the pyrazomycins
  作者：Silvano De Bernardo、Manfred Weigele

  DOI：10.1021/jo00864a021

  日期：1976.1
• US3998999A
  申请人：——

  公开号：US3998999A

  公开（公告）日：1976-12-21