1,2-dichloro-1-propen-3-al | 6695-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-dichloro-1-propen-3-al
• 英文别名: (Z)-2,2-Dichlorpropenal；2,3-dichloroacrolein；(Z)-2,3-dichloro-propenal；cis-2,3-Dichlor-acrylaldehyd；Z-2,3-Dichloracrolein；2-Propenal, 2,3-dichloro-, (Z)-；(Z)-2,3-dichloroprop-2-enal
• CAS: 6695-22-3
• 化学式: C₃H₂Cl₂O
• 分子量: 124.954
• InChiKey: GRJXQFMIWNSCPF-IWQZZHSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dichloro-1-propen-3-al 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,3-二氯丙-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Pentachlorocyclopropane¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00963a022
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2,3-dichloro-acryloyl chloride 生成 1,2-dichloro-1-propen-3-al
  参考文献：
  名称：

  Roedig,A. et al., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 194 - 199

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel resolution process for racemic spiro-hydantoins
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04952694A1

  公开（公告）日：1990-08-28

  A novel three-step process for resolving a racemic spiro-hydantoin compound into its optical antipodes is disclosed, which involves (1) reacting said racemic compound with an optically-active asymmetric isocyanate of the formula RNCO, wherein R is (S)- or (R)-1-phenylethyl or (S) or (R)-1-(1-naphthyl)ethyl, to form the corresponding diastereomeric uredio compound; (2) separating the resulting diastereomeric mixture into its component parts, and (3) thereafter converting the separated ureido diastereomers obtained in step (b) to the corresponding asymmetric hydantoin compounds by treatment with an alkali metal lower alkoxide (C.sub.1 -C.sub.4), followed by acidification, whereupon the desired optical isomer is obtained. The final products so obtained, such as (4S)-(+)-6-fluoro-2,3-dihydro-spiro[4H-1-benzopyran-4,4'-imidazolidine]-2' , 5'-dione (sorbinil) and (5'S)-3'-chloro-5', 6', 7', 8'-tetra-hydro-spiro[imidazolidine-4,5'-quinoline]-2,5-dione, are known to be useful in preventing or alleviating certain chronic diabetic complications. The aforementioned diastereomeric uredio intermediates are novel compounds.

  揭示了一种用于将一个混合氨基酸螺环脲化合物分离成其光学对映体的新颖三步过程，包括(1)将该混合氨基酸与一种光学活性不对称异氰酸酯（化学式为RNCO，其中R为(S)-或(R)-1-苯乙基或(S)或(R)-1-(1-萘基)乙基）反应，形成相应的二对映异构脲化合物；(2)将得到的二对映混合物分离成其组分；(3)然后通过用碱金属低碱度物（C.sub.1 -C.sub.4）处理，随后酸化，将在步骤(2)中获得的分离的脲二对映异构体转化为相应的不对称螺环脲化合物，从而得到所需的光学异构体。因此获得的最终产品，如(4S)-(+)-6-氟-2,3-二氢-螺[4H-1-苯并吡喃-4,4'-咪唑烷]-2'，5'-二酮（索必林）和(5'S)-3'-氯-5',6',7',8'-四氢-螺[咪唑烷-4,5'-喹啉]-2,5-二酮，已知在预防或缓解某些慢性糖尿病并发症方面具有用途。上述二对映异构脲中间体是新颖的化合物。
• Zur Chemie der Mucohalogensäuren; 6. Mitteilung.¹Eine einfache Synthese von (<i>Z</i>)-α,β-Dihalogenacrolein
  作者：Wolfram Duczek、Klaus Jähnisch

  DOI：10.1055/s-1992-26267

  日期：——

  Chemistry of Mucohalic Acids; Part 6. A Convenient Synthesis of (Z)-α,β-Dihaloacrolein (Z)-2,3-Dihalopropenals 2a,b have been prepared by decarboxylation of mucohalic acids [(Z)-2,3-dihalo-4-oxo-2-butenoic acids] 1a,b.

  粘卤酸的化学；第 6 部分。(Z)-δ±,δ²-二卤丙烯醛的简便合成 (Z)-2,3-二卤丙烯醛 2a,b 是通过对粘液卤酸 [(Z)-2,3-二卤-4-氧代-2-丁烯酸] 1a,b 进行脱羧反应而制备的。
• RUZO, L. O.;CASIDA, J. E., J. AGR. AND FOOD CHEM., 1985, 33, N 2, 272-276
  作者：RUZO, L. O.、CASIDA, J. E.

  DOI：——

  日期：——
• JAHNISCH, KLAUS;SEEBOTH, HELMUTH;DUCZEK, WOLFRAM
  作者：JAHNISCH, KLAUS、SEEBOTH, HELMUTH、DUCZEK, WOLFRAM

  DOI：——

  日期：——