Boc-Cys-Ile-OMe | 569341-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Cys-Ile-OMe
• CAS: 569341-16-8
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O₅S
• 分子量: 348.464
• InChiKey: OQCKCLZFYUJKOX-DCAQKATOSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Cys-Ile-OMe 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以92%的产率得到N-tert-butoxycarbonyl-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-L-cysteinyl-L-isoleucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在水溶液中合成S-连接的糖肽。

  摘要：

  在碳酸钠作为碱存在下，在两相条件下，用O-乙酰基保护的糖基卤化物对高半胱氨酸和含半胱氨酸的肽进行直接S-糖基化的研究取得了优异的结果。因此，分别从葡糖基溴化物，半乳糖基溴化物，乳糖基溴化物，唾液酸氯和N-Troc保护的2-氨基-2-脱氧葡糖基溴化物S-糖基化的二肽分别为15、18-21、23、24和26-29。以优异的产量获得。或者，取决于肽部分的溶解度，可以使用DMF和水的混合物来成功地进行该反应。因此，可以获得S-糖基化的三肽42-45。该方法与化学连接的结合也已成功进行。

  DOI：

  10.1021/jo034148n
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-{(R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-[(R)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-((1S,2S)-1-methoxycarbonyl-2-methyl-butylcarbamoyl)-ethyldisulfanyl]-propionylamino}-3-methyl-pentanoic acid methyl ester 在 三乙基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Boc-Cys-Ile-OMe
  参考文献：
  名称：

  在水溶液中合成S-连接的糖肽。

  摘要：

  在碳酸钠作为碱存在下，在两相条件下，用O-乙酰基保护的糖基卤化物对高半胱氨酸和含半胱氨酸的肽进行直接S-糖基化的研究取得了优异的结果。因此，分别从葡糖基溴化物，半乳糖基溴化物，乳糖基溴化物，唾液酸氯和N-Troc保护的2-氨基-2-脱氧葡糖基溴化物S-糖基化的二肽分别为15、18-21、23、24和26-29。以优异的产量获得。或者，取决于肽部分的溶解度，可以使用DMF和水的混合物来成功地进行该反应。因此，可以获得S-糖基化的三肽42-45。该方法与化学连接的结合也已成功进行。

  DOI：

  10.1021/jo034148n

文献信息

• Organo-Se BTSAs-enabled performance: From racemic and asymmetric synthesis to click chemistry application
  作者：Zhi Zhou、Yuang Gu、Liexin Wu、Yan Wang、Huiying Xu、Lei Ma、Zhaoyong Zhang、Jincun Zhao、Wei Zhang、Wei Peng、Guang Yang、Xiyong Yu、Hongtao Xu、Wei Yi

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.07.022

  日期：2023.11

  structural diversity to entrust their powerful potential has emerged as an important endeavor in basic research, but it remains extremely limited and highly challenging. Here, we realize either racemic or asymmetric synthesis toward a class of organo-Se species, namely benzothiaselenazole-1-oxides (BTSAs), and reveal its diversified applications. For example, we identified that BTSAs can be recognized as the

  有机硒物种代表了一种日益重要的核心基序，广泛存在于内源蛋白质和生物活性小分子中。因此，探索它们的结构多样性以赋予其强大的潜力已成为基础研究的一项重要努力，但它仍然极其有限且极具挑战性。在这里，我们实现了一类有机硒物种，即苯并噻唑-1-氧化物（BTSA）的外消旋或不对称合成，并揭示了其多样化的应用。例如，我们发现 BTSA 可以被识别为点击硒化试剂，它不仅能够在平板上模块化构建平行（1,066 个示例）和 DNA 编码（261 个示例）吲哚-C 3 -硒化物文库，而且还提供了对含巯基化学物质进行位点特异性修饰，用于抗 COVID-19 药物发现和基于生物正交标记的 HER2 荧光成像分析。这项工作极大地扩展了有机硒化学的空间，并且考虑到 BTSA 在点击硒化中的强大性能，它应该在化学相关的研究领域得到广泛的应用。