5,5-dimethyl-3-(4-morpholinomethyl)-2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-thioglucopyranosyl)-4-thiohydantoin | 689278-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-3-(4-morpholinomethyl)-2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-thioglucopyranosyl)-4-thiohydantoin
• 英文别名: 5,5-dimethyl-3-morpholinomethyl-2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-thioglucopyranosyl)-4-thiohydantoin
• CAS: 689278-47-5
• 化学式: C₂₄H₃₅N₃O₁₀S₂
• 分子量: 589.688
• InChiKey: JFINAXNUECVXJN-ADAARDCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  142.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-3-(4-morpholinomethyl)-2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-thioglucopyranosyl)-4-thiohydantoin 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以56%的产率得到5,5-dimethyl-3-(4-morpholinomethyl)-2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-sulfonyl)-4-thiohydantoin
  参考文献：
  名称：

  Studies on 2,4-Dithioxo and 2-Thioxoimidazolidene Derivatives

  摘要：

  5,5-Dimethylimidazolidine-2,4-dithione (1) undergoes a Mannich reaction to give 5,5-dimethyl-3-(4-morpholinomethyl)imidazolidine-2,4-dithione (2), which on treatment with (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranosyl)bromide (ABG) afforded 5,5-dimethyl-3(4-morpholinomethyl)-2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-beta-D-thioglucopyranosyl)-4-thiohydantoin (3). Oxidation of 3 with KMnO4 furnished the corresponding sulfone 4. Deblocking of 3 with sodium ethoxide afforded 1. Reaction of 1 with ABG gave the N-glucoside 5. Deblocking of 5 afforded 5,5-dimethyl-3-N-(3,4,5-trihydroxy-6-hydroxy-methyltetrahydropyran-2-yl)imidazolidine-2,4-dithione (6). Oxidation of 5 yielded 5,5-dimethyl-imidazolidine-3-N- (2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl)-2-oxo,4-thione (7). Reaction of 1 with phenacyl chloride afforded 8, which on thiation with P4S10 gave 9. 5-Benzylidene-2-thioxoimidazolidin-4-one (10) reacted with some halo compounds and afforded 11 and 12. Treatment of 10 with 2,4-dinitro-1-chlorobenzene afforded N,N-dimethyl-2,4-dinitrobenzamide (14) and 2-benzylidene-6-nitro-2H-benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazol-3-one (14). Refluxing 12 with semicarbazides gave 15 and 16. Boiling 12 with 4-aminoacetophenone furnished 18, which on treatment with hydrazine gave 5-benzylidene-2-[4-(1-hydrazonoethyl)phenylimino]imidazolidin-4 -one (19). Conden- sation of 18 with benzaldehyde yielded 5-benzylidene-2-[4-(3-phenylacryoyl)phenylimino]-imidazolidin-4-one (20).

  DOI：

  10.1080/10426500701282299
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dithione 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,5-dimethyl-3-(4-morpholinomethyl)-2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-thioglucopyranosyl)-4-thiohydantoin
  参考文献：
  名称：

  乙内酰脲的烷基化，包括一些乙酰化 S-吡喃糖苷的合成、构象和构型研究

  摘要：

  5-亚苄基-2-硫代乙内酰脲 (1) 和 5,5-二甲基-2,4-二硫代乙内酰脲 (6) 与甲醛和吗啉发生曼尼希反应，分别得到相应的曼尼希产物 2 和 7。随后产物 2 和 7 与苯甲酰溴反应得到相应的 2-苯甲酰甲硫基乙内酰脲 5-苯亚甲基-2-甲氧基硫乙内酰脲 (5b) 与 P2S5 反应得到 4-苯亚甲基咪唑并[2,1-b]-噻唑-2-硫酮-5 - 一 (13) 作为唯一产品​​。2-硫代和 2,4-二硫代乙内酰脲衍生物 2 和 7 与（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-葡萄糖-或半乳糖-吡喃糖基）溴化物或（2,3,4 -tri-O-乙酰基-α-吡喃木糖基）溴化物提供相应的 S-葡萄糖-半乳糖或木糖苷（14-19）。尝试了许多将所得 S-核苷脱乙酰化并获得 N-核苷的尝试。

  DOI：

  10.1080/10426500490257131