4-(1H-imidazol-2-yl)aniline dihydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(1H-imidazol-2-yl)aniline dihydrochloride
• 英文别名: 4-(1H-Imidazol-2-yl)aniline hydrochloride；4-(1H-imidazol-2-yl)aniline;hydrochloride
• 化学式: C₉H₉N₃*2ClH
• 分子量: 232.112
• InChiKey: BMCAWISSEKMFSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-imidazol-2-yl)aniline dihydrochloride 、 3,5-二氯-1,2,6-噻二嗪-4-酮 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到3-{[4-(1H-imidazol-2-yl)phenyl]amino}-5-chloro-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,6-噻二嗪酮类是新型窄谱钙/钙调蛋白依赖性蛋白激酶激酶2（CaMKK2）抑制剂。

  摘要：

  我们首次证明了4H-1,2,6-噻二嗪-4-酮（TDZ）可以用作设计ATP竞争性激酶抑制剂的化学型。利用结合到钙/钙调蛋白依赖性蛋白激酶2（CaMKK2）的3,5-双（芳基氨基）-4H-1,2,6-噻二嗪-4-酮的共晶体结构获得的见解，得到了几种类似物通过结合的水分子在活性位点的靶向置换而具有微摩尔活性。由于TDZ类似物与其2，4-二苯并嘧啶对立物相比显示出降低的滥交性，因此它们代表了开发高选择性激酶抑制剂的起点。

  DOI：

  10.3390/molecules23051221

文献信息

• 1,2,6-Thiadiazinones as Novel Narrow Spectrum Calcium/Calmodulin-Dependent Protein Kinase Kinase 2 (CaMKK2) Inhibitors
  作者：Christopher Asquith、Paulo Godoi、Rafael Couñago、Tuomo Laitinen、John Scott、Christopher Langendorf、Jonathan Oakhill、David Drewry、William Zuercher、Panayiotis Koutentis、Timothy Willson、Andreas Kalogirou

  DOI：10.3390/molecules23051221

  日期：——

  demonstrate for the first time that 4H-1,2,6-thiadiazin-4-one (TDZ) can function as a chemotype for the design of ATP-competitive kinase inhibitors. Using insights from a co-crystal structure of a 3,5-bis(arylamino)-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one bound to calcium/calmodulin-dependent protein kinase kinase 2 (CaMKK2), several analogues were identified with micromolar activity through targeted displacement of

  我们首次证明了4H-1,2,6-噻二嗪-4-酮（TDZ）可以用作设计ATP竞争性激酶抑制剂的化学型。利用结合到钙/钙调蛋白依赖性蛋白激酶2（CaMKK2）的3,5-双（芳基氨基）-4H-1,2,6-噻二嗪-4-酮的共晶体结构获得的见解，得到了几种类似物通过结合的水分子在活性位点的靶向置换而具有微摩尔活性。由于TDZ类似物与其2，4-二苯并嘧啶对立物相比显示出降低的滥交性，因此它们代表了开发高选择性激酶抑制剂的起点。