4-(4-bromobenzylidene)-2,6-diphenyl-4H-pyran | 13162-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-bromobenzylidene)-2,6-diphenyl-4H-pyran
• 英文别名: 2,6-Diphenyl-4-<4-brom-benzyliden>-pyran；2,6-Diphenyl-4-(4-brom-benzyliden)-pyran
• CAS: 13162-49-7
• 化学式: C₂₄H₁₇BrO
• 分子量: 401.302
• InChiKey: QSEUHIRWFOXZSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.94
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-bromobenzylidene)-2,6-diphenyl-4H-pyran 、 二氧化碳 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以75%的产率得到4-(2,6-diphenylpyran-4-ylidenemethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bromo- and Carboxylic Acid-Substituted Methylenepyrans

  摘要：

  在这篇论文中，我们介绍了一系列在不同位置上含有溴原子的亚吡喃衍生物，其中一些溴衍生物以气态二氧化碳为亲电体，通过卤素-金属交换反应转化为羧酸。通过紫外-可见吸收和循环伏安法对部分化合物进行了研究，以了解取代基对吡啶核心的影响。

  DOI：

  10.2174/1570178611666140512210227
• 作为产物：
  描述：

  2,6-Diphenylpyrylium tetrafluoroborate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 4-(4-bromobenzylidene)-2,6-diphenyl-4H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bromo- and Carboxylic Acid-Substituted Methylenepyrans

  摘要：

  在这篇论文中，我们介绍了一系列在不同位置上含有溴原子的亚吡喃衍生物，其中一些溴衍生物以气态二氧化碳为亲电体，通过卤素-金属交换反应转化为羧酸。通过紫外-可见吸收和循环伏安法对部分化合物进行了研究，以了解取代基对吡啶核心的影响。

  DOI：

  10.2174/1570178611666140512210227

文献信息

• Reversible Redox Switching of Chromophoric Phenylmethylenepyrans by Carbon–Carbon Bond Making/Breaking
  作者：Laurianne Wojcik、François Michaud、Sébastien Gauthier、Nolwenn Cabon、Pascal Le Poul、Frederic Gloaguen、Nicolas Le Poul

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02199

  日期：2017.12.1

  materials. In particular, devices based on radical dimerization are appropriate because of the effectiveness and speed of carbon–carbon bond making/breaking. Phenylmethylenepyrans are organic chromophores which are well suited for such purposes since their oxidation leads to the reversible formation of bispyrylium species by radical dimerization. In this paper, we show that the redox and spectroscopic properties

  电致变色有机体系在电子刺激下可能会发生光学性质的显着变化，这对功能材料的开发引起了极大的兴趣。尤其是，基于自由基二聚化的设备是合适的，因为碳-碳键的形成/断裂的有效性和速度非常快。苯基亚甲基吡喃是有机发色团，由于其氧化作用会通过自由基二聚作用可逆地形成双吡咯类，因此非常适合用于此类目的。在本文中，我们证明了苯甲基吡喃的氧化还原和光谱性质可以通过DFT计算的支持，通过适当改变苯基部分对位上的取代基来调节。