2-呋喃乙酰氯 | 2745-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-呋喃乙酰氯
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)acetic acid chloride
• 英文别名: 2-(furan-2-yl)acetyl chloride；furan-2-yl-acetyl chloride；furan-2-ylacetyl chloride；furanacetyl chloride；2-(furan-2-yl)-acetyl chloride；2-Furylacetyl chloride；Furan-2-acetyl chloride
• CAS: 2745-27-9
• 化学式: C₆H₅ClO₂
• 分子量: 144.558
• InChiKey: GUSVHTGHWCRLNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  53-54 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-呋喃乙酰氯 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(furan-2-yl)-N-methyl-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  C sp 2 –H和C sp 3 –H中心的氧化偶联通过氯化 铜（ii）介导的（氮杂）吲哚合成：底物范围和DFT研究†

  摘要：

  CuCl 2介导的C sp 2 -H和C sp 3 -H中心的直接分子内氧化偶合可接近3,3-二取代的羟吲哚，其在芳香族，杂芳香族和烷基取代基中以及在四级中心具有杂原子的原子非常好。产量。反应在NaO t Bu和CuCl 2的存在下进行在110°C下于DMF中溶解。该反应的关键步骤是一个酰胺基通过酰胺烯醇化物单电子氧化自由基的形成，随后通过分子内自由基环化反应（均裂芳族取代反应）。详细的DFT研究表明，酰胺基自由基的环化是羟吲哚合成中的限速步骤，而第二次单电子转移（SET）则是氮杂-羟吲哚形成中的限速步骤。计算数据与实验观察到的相对反应性和区域选择性一致。

  DOI：

  10.1039/c3ob41254g
• 作为产物：
  描述：

  α-Furyl-acetoxim 在 氯化亚砜 、 alkaline solution 、 乙酸酐 作用下， 生成 2-呋喃乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  Reichstein, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 749,753

  摘要：

  DOI：

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS OF TARGETING MUTANT K-RAS
  申请人：NantBioScience, Inc.

  公开号：US20180086752A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  Compounds and compositions are presented that inhibit K-ras, and especially mutant K-ras. Certain compounds preferentially or even selectively inhibit specific forms of mutant K-Ras, and particularly the G12D mutant form.

  提供了抑制K-ras，尤其是突变K-ras的化合物和组合物。某些化合物优先或甚至选择性地抑制特定形式的突变K-Ras，特别是G12D突变形式。
• [EN] CIBALACKROT RED DYE COMPOUNDS AND METHODS OF USE IN ORGANIC SOLID-STATE LASERS AND OPTO-ELECTRONIC APPLICATIONS<br/>[FR] COMPOSÉS DE COLORANT ROUGE CIBALACKROT ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DANS DES LASERS À SOLIDE ORGANIQUE ET DES APPLICATIONS OPTO-ÉLECTRONIQUES
  申请人：UNIV QUEENSLAND

  公开号：WO2021062491A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  Cibalackrot red dye monomer and dimer compounds of formulae (I) and (II) are disclosed as well as combination of the Cibalackrots with host matrices such as a mixed host of mCP and HBT. Use of the Cibalackrots as laser dyes as well in organic solid-state lasers and opto-electronic applications is also described.

  Cibalackrot红色染料单体和二聚体化合物的化学式（I）和（II）被披露，以及Cibalackrots与主体基质（如mCP和HBT的混合主体）的组合。还描述了Cibalackrots作为激光染料以及在有机固态激光器和光电应用中的使用。
• Novel inhibitors of Staphylococcus aureus RnpA that synergize with mupirocin
  作者：Nicole Lounsbury、Tess Eidem、Jennifer Colquhoun、George Mateo、Magid Abou-Gharbia、Paul M. Dunman、Wayne E. Childers

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.01.022

  日期：2018.4

  relevant strains of S. aureus, including MRSA. Structure-activity studies aimed at improving potency and replacing the potentially metabotoxic furan moiety led to the identification of a number of more potent analogs. Many of these new analogs possessed overt cellular toxicity that precluded their use as antibiotics but two derivatives, including compound 5o, displayed an impressive synergy with mupirocin

  我们最近发现RnpA是耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的有希望的新药物发现靶标。RnpA是一种必需蛋白，被认为可以执行两个必需的细胞过程。作为RNA的一部分，Rnpa介导RNA降解。与rnpB结合可形成tRNA成熟所需的RNase P卤酶。高通量筛选确定RNPA2000是RnpA相关活性的抑制剂，对临床相关金黄色葡萄球菌具有抗菌活性。，包括MRSA。旨在提高效力并取代潜在的代谢毒性呋喃部分的结构活性研究导致鉴定出许多更有效的类似物。许多新的类似物具有明显的细胞毒性，因此不能用作抗生素，但包括衍生物5o在内的两种衍生物与莫匹罗星具有令人印象深刻的协同作用，后者是一种用于MSRA非定殖的抗生素，其有效性最近因细菌耐药性而受到损害。根据我们的研究结果，像5o这样的化合物可能最终可用于使对莫匹罗星耐药的细菌对莫匹罗星重新敏感。
• 5-Isoquinolinesulfonamide Derivatives. III. Synthesis and Vasodilatory Activity of 1-(5-Isoquinoline-sulfonyl) piperazine Derivatives.
  作者：Anri MORIKAWA、Takanori SONE、Toshio ASANO

  DOI：10.1248/cpb.40.770

  日期：——

  gave very potent vasodilators: 6 and 14. Acylation and sulfonylation of terminal amino nitrogen afforded much less potent compounds. In contrast to the hypothesis, alkylation on the ring carbon and the terminal nitrogen of the cyclic amine afforded less active compounds except for compound 11. The most active compounds, 6, 11 and 14, showed more potent vasodilatory effects and more selective activity to

  基于式1中二胺部分的环化和烷基化可得到高活性化合物的假设，由环状二胺制备了一系列新的5-异喹啉磺酰胺衍生物，如式2所示。随后根据将配方局部注射到狗的股动脉和/或椎动脉后，根据动脉血流量的增加在体内评估其血管舒张作用。式1中二胺结构的环化产生非常有效的血管扩张剂：6和14。末端氨基氮的酰化和磺酰化产生的效力低得多。与该假设相反，除化合物11外，在环碳和环胺末端氮上的烷基化反应产生的活性较低。化合物6、11和14的活性最高。
• Facile preparation of protected benzylic and heteroarylmethyl amines via room temperature Curtius rearrangement
  作者：Matthew L. Leathen、Emily A. Peterson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.101

  日期：2010.5

  Curtius rearrangement of phenyl and heteroaryl acetic acids is described. We have developed a protocol for room temperature Curtius rearrangement in MeOH or CHCl3 that provides an improvement over standard conditions, avoiding the use of additives or heat. This room temperature optimization of the Curtius rearrangement prevents the formation of side products often observed with benzylic acids, allowing

  描述了用于形成酰基叠氮化物以及随后的苯基和杂芳基乙酸的Curtius重排的分步室温过程。我们已经开发出了在MeOH或CHCl 3中进行室温Curtius重排的规程，该规程比标准条件有所改进，避免了使用添加剂或加热。Curtius重排的这种室温优化可防止形成通常在苯甲酸中观察到的副产物，从而可以使用各种苯甲基和杂芳基甲基胺。