α-Furyl-acetoxim | 15854-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: α-Furyl-acetoxim
• 英文别名: furan-2-yl-acetaldehyde oxime；[2]furyl-acetaldehyde-oxime；[2]Furyl-acetaldehyd-oxim；N-[2-(furan-2-yl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 15854-29-2
• 化学式: C₆H₇NO₂
• 分子量: 125.127
• InChiKey: SBXKPXZNQQEAGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63.5 °C
• 沸点：
  248.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Furyl-acetoxim 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 生成 (2-furfuryl)-hydroximinoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  内环烯氨基甲酸酯和酰胺与腈类化合物的1，3-偶极环加成反应合成新的氮杂双环2-异恶唑啉

  摘要：

  新型的氮杂双环2-异恶唑啉，4,5-二氢异恶唑[5,4- b ]吡咯烷和4,5-二氢异恶唑[5,4- b ]哌啶以高度区域选择性的方式通过1,3-偶极合成5元和6元环内氨基甲酸酯和酰胺与几种腈氧化物的环加成反应，收率良好或优异。5元和6元Cbz-环加合物的氢解反应生成仲胺，具有独特的稳定性。通过N-苯甲酰化，然后仲胺的氨解，或直接从环加合物的氨解，以高收率获得了2-异恶唑啉双酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.096
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 α-Furyl-acetoxim
  参考文献：
  名称：

  Bouveault; Wahl, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1902, vol. 135, p. 41

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxygen surface groups of activated carbon steer the chemoselective hydrogenation of substituted nitroarenes over nickel nanoparticles
  作者：Yujing Ren、Haisheng Wei、Guangzhao Yin、Leilei Zhang、Aiqin Wang、Tao Zhang

  DOI：10.1039/c6cc08505a

  日期：——

  An activated carbon with OSGs (Oxygen Surface Groups) supported nickel catalyst shows high activity and chemoselectivity for hydrogenation of a variety of substituted nitroarenes under mild reaction conditions.

  一种具有OSGs（氧表面基团）支撑的镍催化剂的活性炭在温和的反应条件下对多种取代硝基芳烃的加氢反应表现出高活性和化学选择性。
• Deprotection Chemistry Mediated by ZrOCl₂ · 8H₂O: An Efficient, Mild, and Green Method for the Conversion of Oximes to Carbonyl Compounds in Aqueous Acetone
  作者：Lakhinath Saikia、Subrata Das、Ashim Jyoti Thakur

  DOI：10.1080/00397911003797783

  日期：2011.3.3

  Abstract Less-toxic, moisture-stable, inexpensive, and ecofriendly zirconium oxychloride octahydrate (ZrOCl2 · 8H2O) in aqueous acetone (1:1) mediates the conversion of oximes to carbonyl compounds in moderate to good yields. This green methodology is applicable to both aldoximes and ketoximes with tolerance to >C˭C<, -NO2, -OH, and -Cl groups. The reaction and workup are simple.

  摘要 在丙酮水溶液 (1:1) 中，毒性较小、水分稳定、廉价且环保的八水氯氧化锆 (ZrOCl2 · 8H2O) 介导了肟以中等至良好的收率转化为羰基化合物。这种绿色方法适用于对 >C˭C<、-NO2、-OH 和 -Cl 基团具有耐受性的醛肟和酮肟。反应和后处理很简单。
• Homologation of Aryl Aldehydes Using Nitromethane as a C1 Source Enabled by Nitrogen-Doped Carbon-Supported Palladium Catalysts
  作者：Tomohiro Yasukawa、Karin Sakamoto、Yasuhiro Yamashita、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/acscatal.2c01008

  日期：——

  Homologation of aryl aldehydes provides useful synthetic intermediates, but it requires multistep reactions and generates significant amounts of waste. We considered such reactions using nitromethane as a C1 source through nitroolefin formation, partial hydrogenation to oximes, and hydration of oximes; however, the control of selectivity in the second reaction is challenging. To achieve this pathway

  芳基醛的同系化提供了有用的合成中间体，但它需要多步反应并产生大量废物。我们考虑了使用硝基甲烷作为 C1 源通过硝基烯烃形成、部分氢化成肟和肟水合的反应；然而，第二反应中选择性的控制具有挑战性。为了实现这一途径，开发了用于选择性氢化的氮掺杂碳嵌钯纳米颗粒催化剂。我们发现氮掺杂剂的存在有效地调整了催化活性，使其在环境压力下表现出几乎完美的选择性、高活性和可重复使用性。然后，我们在批处理和流动系统中进行了三步同源化反应，只需要一个纯化步骤。
• Reichstein, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 749,753
  作者：Reichstein

  DOI：——

  日期：——
• REARRANGEMENT OF THE ALPHA-FURFURYL GROUP. 2-FURYLACETIC ACID AND 5-METHYLFUROIC ACID
  作者：Mabel M. Runde、E. W. Scott、John R. Johnson

  DOI：10.1021/ja01366a077

  日期：1930.3