5-(2-cyclopropylethoxy)pyridine-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-cyclopropylethoxy)pyridine-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(2-Cyclopropylethoxy)pyridine-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: GBAIPJACJWYOCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-cyclopropylethoxy)pyridine-2-carbaldehyde 在 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型2-[（（4-羟基-6-氧代-2,3-二氢-1H-吡啶-5-羰基）氨基]乙酸衍生物作为HIF脯氨酰羟化酶抑制剂的发现，用于治疗肾性贫血。

  摘要：

  含脯氨酰羟化酶结构域的蛋白质（PHD）抑制剂可作为口服药物治疗肾性贫血。基于已知的PHD抑制剂的共同结构，我们发现了具有2-[（（4-羟基-6-氧代-2,3-二氢-1H-吡啶-5-羰基）氨基]乙酸基序的新型PHD抑制剂1。将该抑制剂的PHD2抑制活性，亲脂性（CLogP）和PK谱（肝细胞代谢，蛋白质结合和/或消除半衰期）用作评估指标，以优化结构并最终发现临床候选对象42合适的化合物。在小鼠和大鼠中口服施用后，化合物42被证明促进促红细胞生成素（EPO）的产生。该化合物在人体中的预计半衰期为1.3-5.6小时，因此，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.04.039
• 作为产物：
  描述：

  2-环丙基乙醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(2-cyclopropylethoxy)pyridine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型2-[（（4-羟基-6-氧代-2,3-二氢-1H-吡啶-5-羰基）氨基]乙酸衍生物作为HIF脯氨酰羟化酶抑制剂的发现，用于治疗肾性贫血。

  摘要：

  含脯氨酰羟化酶结构域的蛋白质（PHD）抑制剂可作为口服药物治疗肾性贫血。基于已知的PHD抑制剂的共同结构，我们发现了具有2-[（（4-羟基-6-氧代-2,3-二氢-1H-吡啶-5-羰基）氨基]乙酸基序的新型PHD抑制剂1。将该抑制剂的PHD2抑制活性，亲脂性（CLogP）和PK谱（肝细胞代谢，蛋白质结合和/或消除半衰期）用作评估指标，以优化结构并最终发现临床候选对象42合适的化合物。在小鼠和大鼠中口服施用后，化合物42被证明促进促红细胞生成素（EPO）的产生。该化合物在人体中的预计半衰期为1.3-5.6小时，因此，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.04.039

文献信息

• PARTIALLY SATURATED NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：US20150175541A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  There are provided compounds having a superior PHD2 inhibitory effect that are represented by general formula (I′): (in the above-mentioned general formula (I′), W, Y, R 2 , R 3 , R 4 , and Y 4 are as described hereinabove), or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  提供了一些化合物，具有优越的PHD2抑制作用，其通式表示为(I'):(在上述通式(I')中，W、Y、R2、R3、R4和Y4如上所述)，或其药学上可接受的盐。
• US9422240B2
  申请人：——

  公开号：US9422240B2

  公开（公告）日：2016-08-23