3(Z),5(E),11(Z)-(7R,8S)-12-methoxymethyl-7,11-dimethyl-8-(triisopropylsilyl)oxy-3,5,11-cyclotridecatrienedicarbonitrile | 216172-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3(Z),5(E),11(Z)-(7R,8S)-12-methoxymethyl-7,11-dimethyl-8-(triisopropylsilyl)oxy-3,5,11-cyclotridecatrienedicarbonitrile
• 英文别名: (3Z,5E,7S,8S,11E)-12-(methoxymethyl)-7,11-dimethyl-8-tri(propan-2-yl)silyloxycyclotrideca-3,5,11-triene-1,1-dicarbonitrile
• CAS: 216172-15-5
• 化学式: C₂₈H₄₆N₂O₂Si
• 分子量: 470.771
• InChiKey: KJCWDKPCUYBCQA-GTWBVTSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.87
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(Z),5(E),11(Z)-(7R,8S)-12-methoxymethyl-7,11-dimethyl-8-(triisopropylsilyl)oxy-3,5,11-cyclotridecatrienedicarbonitrile 在 盐酸 、 二甲基溴化硼 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.58h， 生成 3(Z),5(E),11(Z)-(7R,8S)-12-formyl-7,11-dimethyl-8-(triisopropylsilyl)oxy-3,5,11-cyclotridecatrienedicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  （+）-maritimol的不对称合成的跨环Diels-Alder研究

  摘要：

  描述了13元TCC大环三烯的组装，并研究了其跨环Diels-Alder反应，作为（+）-maritimol ABC环系统不对称合成的模型研究。尽管最初的期望（pro -3（S）-和4（R）-功能在战略步骤中诱导完美的绝对控制和相对控制尚未得到满足，但在pro -12（R）符合这些要求的职位是公认的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00128-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三甲基铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.08h， 生成 3(Z),5(E),11(Z)-(7R,8S)-12-methoxymethyl-7,11-dimethyl-8-(triisopropylsilyl)oxy-3,5,11-cyclotridecatrienedicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  （+）-maritimol的不对称合成的跨环Diels-Alder研究

  摘要：

  描述了13元TCC大环三烯的组装，并研究了其跨环Diels-Alder反应，作为（+）-maritimol ABC环系统不对称合成的模型研究。尽管最初的期望（pro -3（S）-和4（R）-功能在战略步骤中诱导完美的绝对控制和相对控制尚未得到满足，但在pro -12（R）符合这些要求的职位是公认的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00128-3

文献信息

• Macrocyclization of terminal bis-allylic chlorides via an intramolecular gem-dialkylation of malononitrile or methyl cyanoacetate
  作者：Yves Chantigny、András Toró、Charles-A Lemelin、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01722-5

  日期：1998.10

  A procedure is described for the stereospecific synthesis of 13-membered trienic macrocycles from suitable acyclic bis-allylic chlorides via an intramolecular gem-dialkylation of malononitrile or methyl cyanoacetate. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.