[(2Z,6S,7S,8E,10Z)-1,12-dichloro-2-(methoxymethyl)-3,7-dimethyldodeca-2,8,10-trien-6-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane | 216172-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(2Z,6S,7S,8E,10Z)-1,12-dichloro-2-(methoxymethyl)-3,7-dimethyldodeca-2,8,10-trien-6-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 216172-07-5
• 化学式: C₂₅H₄₆Cl₂O₂Si
• 分子量: 477.631
• InChiKey: ZBZOHHPIOGBHAN-VYOXYXLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.52
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2Z,6S,7S,8E,10Z)-1,12-dichloro-2-(methoxymethyl)-3,7-dimethyldodeca-2,8,10-trien-6-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (9S,10R,12S)-12-cyano-14-methoxy-3β-(triisopropylsilyl)oxy-15,17,19-trinor-14,16-seco-5β,8α-stemod-6-en-16-oate
  参考文献：
  名称：

  （+）-maritimol的不对称合成的跨环Diels-Alder研究

  摘要：

  描述了13元TCC大环三烯的组装，并研究了其跨环Diels-Alder反应，作为（+）-maritimol ABC环系统不对称合成的模型研究。尽管最初的期望（pro -3（S）-和4（R）-功能在战略步骤中诱导完美的绝对控制和相对控制尚未得到满足，但在pro -12（R）符合这些要求的职位是公认的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00128-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三甲基铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.08h， 生成 [(2Z,6S,7S,8E,10Z)-1,12-dichloro-2-(methoxymethyl)-3,7-dimethyldodeca-2,8,10-trien-6-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  （+）-maritimol的不对称合成的跨环Diels-Alder研究

  摘要：

  描述了13元TCC大环三烯的组装，并研究了其跨环Diels-Alder反应，作为（+）-maritimol ABC环系统不对称合成的模型研究。尽管最初的期望（pro -3（S）-和4（R）-功能在战略步骤中诱导完美的绝对控制和相对控制尚未得到满足，但在pro -12（R）符合这些要求的职位是公认的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00128-3

文献信息

• Macrocyclization of terminal bis-allylic chlorides via an intramolecular gem-dialkylation of malononitrile or methyl cyanoacetate
  作者：Yves Chantigny、András Toró、Charles-A Lemelin、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01722-5

  日期：1998.10

  A procedure is described for the stereospecific synthesis of 13-membered trienic macrocycles from suitable acyclic bis-allylic chlorides via an intramolecular gem-dialkylation of malononitrile or methyl cyanoacetate. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Transannular Diels-Alder studies on the asymmetric synthesis of (+)-maritimol
  作者：András Toró、Charles-André Lemelin、Patrice Préville、Guillaume Bélanger、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00128-3

  日期：1999.4

  Assembly of 13-membered TCC macrocyclic trienes are described and their transannular Diels-Alder reaction are investigated as a model study for the asymmetric synthesis of the ABC-ring system of (+)-maritimol. Albeit the original expectations that the pro-3(S)- and 4(R)-functionalities induce perfect absolute and relative control in the strategic step has not been fully met, a position at pro-12(R)

  描述了13元TCC大环三烯的组装，并研究了其跨环Diels-Alder反应，作为（+）-maritimol ABC环系统不对称合成的模型研究。尽管最初的期望（pro -3（S）-和4（R）-功能在战略步骤中诱导完美的绝对控制和相对控制尚未得到满足，但在pro -12（R）符合这些要求的职位是公认的。