2-mercaptopyridine methanesulfonate | 141739-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-mercaptopyridine methanesulfonate
• 英文别名: 2-Methylsulfonylsulfanylpyridine
• CAS: 141739-72-2
• 化学式: C₆H₇NO₂S₂
• 分子量: 189.259
• InChiKey: LBZHAJJUWRBXSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mercaptopyridine methanesulfonate 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 potassium phosphate 、 三(三甲基硅烷基)硅烷醇 、 (2r,4s,5r)-2,4,5,6-Tetrakis(3,6-dichloro-9H-carbazol-9-yl)isophthalonitrile 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-pyridin-2-ylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过有机光氧化还原自由基策略实现直接、立体选择性硫代糖基化

  摘要：

  虽然涉及 2e -转移途径的策略决定了糖基化的发展，但由于自由基异头选择性高以及原子和步骤经济性，易于获得的糖基供体作为自由基前体的直接糖基化特别有吸引力。然而，由于常用的不稳定糖基供体的竞争性还原、消除和/或 S N副反应，自由基过程的发展一直充满挑战。在这里，我们介绍了一种有机光催化策略，通过光氧化还原介导的 HAT 催化，糖基溴可以有效地转化为相应的异头自由基，无需过渡金属或导向基团，并实现高度异头选择性。温和的反应条件能够合成具有挑战性的α-1,2-顺式硫代糖苷、各种官能团的耐受性以及常见戊糖和己糖的广泛底物范围，证明了该平台的强大功能。此外，这种通用方法与 sp 2和 sp 3硫亲电子试剂以及总共探测的 50 种底物的后期糖基多样化兼容。

  DOI：

  10.1039/d0sc04136j
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二硫二吡啶 、 sodium methansulfinate 在 silver nitrate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-mercaptopyridine methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] REAGENTS AND METHODS FOR ALIPHATIC CARBON—HYDROGEN BOND FUNCTIONALIZATION
  [FR] RÉACTIFS ET PROCÉDÉS DE FONCTIONNALISATION DE LIAISON CARBONE-HYDROGÈNE ALIPHATIQUE

  摘要：

  The subject matter contained herein relates generally to methods and compounds that facilitate aliphatic carbon-hydrogen bond functionalization by group transfer via a nitrogen-centered radical in the presence of a trap, and the functionalized compounds prepared therefrom. The subject matter described herein provides a platform and the ability to efficiently and selectively introduce a range of valuable functionality on diverse hydrocarbon substrates ranging from methane to polyolefins with >3500 carbon atoms. As described herein, the reagents employed can form reactive N-centered radicals, the kinetics of which do not compete with companion radical traps. This technology finds usefulness in enhancing capabilities in late-stage diversification, while the molecules and materials now made accessible can provide solutions to important challenges in medicinal chemistry and materials science.

  公开号：

  WO2022241129A1

文献信息

• The invention of radical reactions. Part XXIII new reactions: Nitrile and thiocyanate transfer to carbon radicals from sulfonyl cyanides and sulfonyl isothiocyanates.
  作者：Derek H.R. Barton、Joseph Cs. Jaszberenyi、Emmanouil A. Theodorakis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88524-0

  日期：1992.3

  Reaction of p-toluenesulphonyl cyanide or methanesulfonyl cyanide with carbon radicals, generated from the corresponding O-acyl-N-hydroxy-2-thiopyridone derivatives by visible light photolysis gives nitriles in good yield. The homolysis products of these sulfonyl nitriles can also be trapped by electron rich olefins. We have also found that carbon radicals react easily with mesyl or tosyl isothiocyanate

  对甲苯磺酰氰化物或甲磺酰氰化物与相应的O-酰基-N-羟基-2-硫代吡啶酮衍生物通过可见光光解反应生成的碳自由基反应，腈收率很高。这些磺酰基腈的均裂产物也可以被富电子烯烃捕获。我们还发现，碳自由基容易与异硫氰酸甲磺酯或甲苯磺酰基反应生成硫氰酸酯。