1-乙酰基-5-溴-4-氯-伪吲哚酚 | 116270-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-乙酰基-5-溴-4-氯-伪吲哚酚
• 英文名称: 1-acetyl-5-bromo-4-chloroindolin-3-one
• 英文别名: 1-acetyl-5-bromo-4-chloro-2H-indol-3-one
• CAS: 116270-39-4
• 化学式: C₁₀H₇BrClNO₂
• 分子量: 288.528
• InChiKey: ACRKWYSLKIICNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.743±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、二甲基甲酰胺、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基-5-溴-4-氯-伪吲哚酚 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 以46%的产率得到(N-acetyl-5-bromo-4-chloroindol-3-yl) 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  沉淀生色/发荧光的β-葡萄糖苷酶/β-半乳糖苷酶底物的合成及其在食源性病原菌肉眼检测中的应用

  摘要：

  我们使用1-乙酰基吲哚-3-酮作为中间体，开发了一种用于合成重要的小β-葡萄糖苷酶和小β-半乳糖苷酶的重要吲哚糖苷底物的新方法。该方法用于合成新型沉淀物。

  DOI：

  10.1039/c6cc07522c
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-5-溴-4-氯吲哚-3-乙酸酯 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以87%的产率得到1-乙酰基-5-溴-4-氯-伪吲哚酚
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基和 N,N-二乙酰基唾液酰氯在溶液中不同超分子结构引起的反应性差异

  摘要：

  在相转移催化条件下取代 indolin-3-one 的 O-唾液酸化，在使用 N-乙酰唾液酸氯时不会发生，以 N,N-二乙酰唾液酸氯作为糖基供体进行。在接近糖基化条件的条件下使用两种唾液酰氯溶液的动态光散射的研究表明，此类溶液中光散射粒子的相关半径存在差异。这表明将额外的 N-乙酰基引入唾液酰氯显着改变了糖基供体的超聚体的结构，这显然增加了单个分子对亲核试剂攻击的可及性，从而增加了其反应性。

  DOI：

  10.1007/s11172-017-1999-x

文献信息

• 一种基于吲哚酚衍生物、2-(苯并噻唑-2′-基) 苯酚衍生物的糖苷的合成方法
  申请人：广东省微生物研究所

  公开号：CN106432369B

  公开（公告）日：2019-01-08

  本发明公开了一种基于吲哚酚衍生物、2‑(苯并噻唑‑2′‑基)苯酚衍生物的糖苷的合成方法。其合成方程通式如下所示：所述的Ar‑OH表示芳香酚或其酮式化合物，作为糖苷化反应中的糖基受体；G‑X表示卤代糖，作为糖苷化反应中的糖基供体。本发明选用1‑乙酰基吲哚啉‑3‑酮衍生物作为中间体，研究并发展了新型的合成方法来制备基于吲哚酚衍生物的糖苷，并应用该方法合成了新型的基于BTP衍生物的糖苷酶荧光探针，同时考察了它们的应用效果。基于吲哚酚衍生物、2‑(苯并噻唑‑2'‑基)苯酚衍生物的糖苷可作为糖苷酶底物，用于对相应糖苷酶和以其为特征靶标的微生物等的定位分析检测、筛分。
• MISNER, JERRY W., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 20,(1988) N 1-2, 100-101
  作者：MISNER, JERRY W.

  DOI：——

  日期：——