undeca-4,5-dien-1-ol | 108198-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: undeca-4,5-dien-1-ol
• 英文别名: 4,5-undecadien-1-ol；4,5-undecadienol
• CAS: 108198-76-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: ILJYSCZXPADHGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  undeca-4,5-dien-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tridecadiene-5,6 nitrile
  参考文献：
  名称：

  Delair, Thierry; Doutheau, Alain; Gore, Jacques, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 1, p. 125 - 131

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃 在 正丁基锂 、 nitrobenzenesulfonyl hydrazide 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 undeca-4,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  有机镧系元素催化的加氢胺化/环化。用于合成天然生物碱的高效基于丙二烯的转化

  摘要：

  描述了吡咯烷生物碱 (+)-197B (1) 和吡咯里西啶生物碱 (+)-xenovenine (2) 的全合成。该策略涉及氨基丙二烯 (5S,8S)-5-amino-trideca-8,9-diene (3) 和氨基丙二烯-烯烃 (5S)-5-amino-pentadeca-1,8 的对映选择性合成， 9-三烯 (4)，然后在有机镧系元素预催化剂 Cp'2LnCH(TMS)2 和 Me2SiCp''(tBuN)LnN(TMS)2 (Cp' = η5-Me5C5; Cp' ' = η5-Me4C5；Ln = 镧系元素；TMS = Me3Si）。这些反应性有机镧系化合物在温和条件下有效地介导高度非对映选择性的分子内加氢胺化/环化 (IHC) 反应。这些催化循环中的转换限制步骤被认为是分子内插入到近端丙二烯 CC 键的 Ln-N 键中，随后是所得 Ln-C 键的快速质子裂解。插入过程的速率和选择性对底物的空间要求高度敏感。

  DOI：

  10.1021/ja984305d

文献信息

• Intramolecular Palladium(II)-Catalyzed 1,2-Addition to Allenes
  作者：Catrin Jonasson、Attila Horváth、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ja001748k

  日期：2000.10.1

  were performed in the presence of LiBr with Pd(OAc)2 as the catalyst. Two different reoxidants, p-benzoquinone or Cu(OAc)2, were used, the choice of oxidant being dependent on the substrate. The reaction proceeds through an external nucleophilic attack (Br-) on a (π-allene)palladium complex to produce a (π-allyl)palladium intermediate. Subsequent intramolecular attack by the second internal nucleophile

  钯 (II) 催化分子内 1,2-加成到被内部亲核试剂取代的丙二烯。羧酸、醇、N-取代酰胺和氨基甲酸酯用作钯催化反应中的内部亲核试剂，以良好的分离产率提供内酯、四氢吡喃、四氢呋喃、吡咯烷和恶唑烷酮。该反应在 LiBr 存在下以 Pd(OAc)2 作为催化剂进行。使用了两种不同的再氧化剂，对苯醌或 Cu(OAc)2，氧化剂的选择取决于底物。该反应通过对（π-丙二烯）钯络合物的外部亲核攻击（Br-）进行，以产生（π-烯丙基）钯中间体。随后第二个内部亲核试剂的分子内攻击产生产物。中间体（π-烯丙基）钯配合物被分离和表征。研究了反应的范围和局限性及其机理和选择性，在不同的反应...
• Highly regioselective isomerization of acetylenes to allenes
  作者：Masayuki Enomoto、Tsutomu Katsuki、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85014-5

  日期：——

  Internal acetylenes bearing a hydroxyl group at the appropriate position of an alkyl chain, isomerized regioselectively to allenes by the treatment with alkyl lithium in the presence of ,,,-tetramethylethylenediamine.

  通过在、、、- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，-四甲基乙二胺的存在下，用烷基锂处理，在烷基链的适当位置上带有羟基的内部乙炔区域选择性地异构化为丙二烯。
• Highly Regio- and Stereoselective Cyclic Iodoetherification of 4,5-Alkadienols. An Efficient Preparation of 2-(1′(<i>Z</i>)-Iodoalkenyl)tetrahydrofurans
  作者：Bo Lü、Xinpeng Jiang、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo802079b

  日期：2009.1.2

  In this paper, an efficient way to synthesize 2-(1'(Z)-iodoalkenyl)tetrahydrofurans from 4,5-alkadienols and 12 was developed. The reaction of the 4,5-allenols with a substituent in the 3-position afforded the trans-2,3-disubstituted tetrahydrofurans with very high diastereoselectivity. However, when the axially optically active 4,5-allenol was treated with 12 in n-hexane, the efficiency for chirality transfer was low. This problem was circumvented by conducting the reaction in CH2Cl2 at room temperature and applying N-iodosuccinimide as the electrophilic reagent; however, the Z/E ratio for the products is much lower. Highly optically active Z-products may be prepared via the kinetic resolution via a Sonogashira coupling reaction with propargyl alcohol.
• ENOMOTO MASAYUKI; KATSUKI TSUTOMU; YAMAGUCHI MASARU, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 38, 4599-4600
  作者：ENOMOTO MASAYUKI、 KATSUKI TSUTOMU、 YAMAGUCHI MASARU

  DOI：——

  日期：——
• DELAIR, THIERRY;DOUTHEAU, ALAIN;GORE, JACQUES, BULL. SOC. CHIM. FR.,(1988) N 1, 125-131
  作者：DELAIR, THIERRY、DOUTHEAU, ALAIN、GORE, JACQUES

  DOI：——

  日期：——