硝苯地平杂质H | 74936-71-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 硝苯地平杂质H
• 英文名称: 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(2'-nitrophenyl)-pyridine-3,5-dicarboxylic acid monomethyl ester
• 英文别名: 5-(Methoxycarbonyl)-2,6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridin-3-carbonsaeure；2,6-dimethyl-3-methoxycarbonyl-4-(2'-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-5-carboxylic acid；1,4-dihydro-2,6-dimethyl-5-methoxycarbonyl-4-(2-nitrophenyl)pyridin-3-carboxylic acid；2,6-dimethyl-3-carbomethoxy-4-(2-nitrophenyl)-5-carboxy-1,4-dihydropyridine；(+)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)pyridine-3,5-dicarboxylic acid monomethyl ester；(+/-)-2,6-dimethyl-3-carbomethoxy-4-(2-nitrophenyl)-5-carboxy-1,4-dihydropyridine；Desisobutyl nisoldipine；5-methoxycarbonyl-2,6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 74936-71-3
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₆
• 分子量: 332.313
• InChiKey: IGTNUCYFOBDUEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-185 °C
• 沸点：
  501.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-dimethylphenyl)-2-<4-(2-hydroxyethylpierazin-1-yl)>acetamide 、 硝苯地平杂质H 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 2,6-Dimethyl-4-(2-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid 3-(2-{4-[(2,6-dimethyl-phenylcarbamoyl)-methyl]-piperazin-1-yl}-ethyl) ester 5-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,4-Dihydropyridines bearing a pharmacophoric fragment of lidoflazine

  摘要：

  A series of 1,4-dihydropyridines bearing a pharmacophoric fragment of Iidoflazine was synthesized. The compounds were evaluated for inotropic, chronotropic, and calcium antagonist activities. All compounds behave as inotropic and chronotropic agents, except for compounds 4b, 5a, and 5b, which exibit a rather weak calcium antagonism in vascular smooth muscle (like aorta). Compound 5b is about twofold more potent in decreasing both chronotropy and inotropy, while compound 5c is about fivefold more potent in decreasing inotropy than nifedipine. Moreover, compound 5b is the most potent calcium antagonist derivative of the series. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00155-1
• 作为产物：
  描述：

  β-氨基巴豆酸甲酯 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 硝苯地平杂质H
  参考文献：
  名称：

  化合物及其作为L-型钙通道阻滞剂或/和乙酰 胆碱酯酶抑制剂的应用

  摘要：

  本发明公开了化合物及其作为L-型钙通道阻滞剂或/和乙酰胆碱酯酶抑制剂的应用。100nmol/L的本发明所述化合物对L-型钙通道的抑制率为8.71-35.77％，1000nmol/L的本发明所述化合物对L-型钙通道的抑制率为26.43-83.54％，本发明所述化合物对乙酰胆碱酯酶活性的IC50为16-1470nmol/L，可见，本发明所述化合物对L-型钙通道具有有效地阻滞作用，对乙酰胆碱酯酶具有明显的抑制作用，因此，本发明还提供所述化合物在制备治疗心血管疾病、中风或老年性痴呆药物中的应用。

  公开号：

  CN102464608B
• 作为试剂：
  描述：

  6-Brom-6-desoxy-2,3-di-O-methyl-L-ascorbinsaeure 在 potassium carbonate 、 硝苯地平杂质H 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以65.6%的产率得到(5R,6S,8R,13S)-6,13-Dihydroxy-3,4,11,12-tetramethoxy-1,9-dioxa-dispiro[4.2.4.2]tetradeca-3,11-dien-2,10-dion
  参考文献：
  名称：

  Goerlitzer; Baltrusch, Pharmazie, 2001, vol. 56, # 3, p. 208 - 213

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemical compounds having ion channel blocking activity for the treatment of immune dysfunction
  申请人：——

  公开号：US20020119989A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  The present invention relates to chemical compounds having inhibitory activity on an intermediate conductance Ca 2+ activated potassium channel (IK Ca), and the use of such compounds for the treatment or alleviation of diseases or conditions relating to immune dysfunction. Moreover, the invention relates to a method of screening a chemical compound for inhibitory activity on an intermediate conductance Ca 2+ activated potassium channel (IK Ca).

  本发明涉及具有对中间电导性Ca2+激活钾通道（IK Ca）具有抑制活性的化合物，以及利用这种化合物治疗或缓解与免疫功能紊乱相关的疾病或症状。此外，本发明涉及一种筛选化合物对中间电导性Ca2+激活钾通道（IK Ca）具有抑制活性的方法。
• [EN] INDUSTRIAL PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ISOBUTYL METHYL 1,4-DIHYDRO-2,6-DIMETHYL-4-(2-NITROPHENYL)-3,5-PYRIDINE DICARBOXYLATE (NISOLDIPINE)<br/>[FR] PROCEDE INDUSTRIEL DE SYNTHESE D'ISOBUTYL METHYL 1,4-DIHYDRO-2,6-DIMETHYL-4-(2-NITROPHENYL)-3,5-PYRIDINE DICARBOXYLATE (NISOLDIPINE)
  申请人：ERREGIERRE SPA

  公开号：WO2004002958A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  Synthetic process of isobutyl methyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)3,5-pyridine dicarboxylate (Nisoldipine) comprising on the reaction of isobutyl 2-(2-nitrobenzylidene)acetoacetate with methyl 3-aminocrotonate in an apolar solvent.

  异丁基甲基1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(2-硝基苯基)3,5-吡啶二甲酸异丁酯（尼索地平）的合成过程包括在非极性溶剂中反应异丁基2-(2-硝基苯甲醛基)乙酮酸酯和甲基3-氨基巴豆酸酯。
• [EN] TREATMENT OF MCI AND ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] TRAITEMENT DU TCL ET DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：UNIV KENTUCKY RES FOUND

  公开号：WO2011142778A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention provides, among other things, therapeutic compositions and methods that can effectively treat, slow or prevent a neurological disease (e.g., a neurodegenerative disease, e.g., mild cognitive impairment (MCI) or Alzheimer's disease (AD)), in particular, based on therapeutically effective amount of nifedipine, oxidized or nitroso nifedipine derivatives, lactam (e.g., a compound of formula (Ic) or (Ic-i), e.g., NFD- L1), thyroxine (T4), triiodothyronine (T3) and combinations thereof.

  本发明提供了治疗组合物和方法，可有效治疗、减缓或预防神经系统疾病（例如，神经退行性疾病，例如轻度认知障碍（MCI）或阿尔茨海默病（AD）），特别是基于治疗有效量的尼群地平、氧化或亚硝基尼群地平衍生物、内酰胺（例如公式（Ic）或（Ic-i）的化合物，例如NFD-L1）、甲状腺素（T4）、三碘甲状腺原氨酸（T3）及其组合物。
• Nitrate salts of antihypertensive medicines
  申请人：Nicox S.A.

  公开号：US20040147575A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  Nitric acid salts with medicines having an antihypertensive activity.

  硝酸盐与具有降压活性的药物结合。
• Synthesis and evaluation of new sartan derivatives
  作者：Bertsetseg Dalaijargal、Le Mi、Zhuo Wu、Yao Yin、Hongyu Liang、Yan Qiu、Yi-Jia Yan、Hui Jin、Zhi-Long Chen

  DOI：10.1007/s00044-022-02877-z

  日期：2022.6

  As prodrugs series of new sartan-derived molecules were designed, synthesized, and evaluated. Most of the synthesized compounds could decrease blood pressure efficiently in spontaneously hypertensive rats. It could be ratiocinated that the original drugs could be released from the prodrugs exactly at the connecting position catalyzed by the hydrolyzation enzymes. The maximal response of mean blood

  作为前药，设计、合成和评估了一系列新的沙坦衍生分子。大多数合成的化合物可以有效降低自发性高血压大鼠的血压。推测原药在水解酶的催化作用下，正好从前药中释放出来。口服10mg/kg后平均血压（MBP）的最大反应降低70.2±5.0mmHg（化合物I 1）和61.2±1.0mmHg（化合物II 1 ），降压作用持续超过24小时。优于氯沙坦，与替米沙坦相似。I 1药代动力学试验结果与其在体内的抗高血压作用一致。通过对大鼠心率和其他在整个过程中无法观察到的症状的影响，证实了安全性。因此，化合物I 1和II 1可以被认为是潜在的抗高血压药物候选者。