2-(2,6-dimethyl-4H-pyran-4-ylidene)thiobarbituric acid | 100958-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(2,6-dimethyl-4H-pyran-4-ylidene)thiobarbituric acid
• 英文别名: 5-(2,6-dimethyl-4H-pyran-4-ylidene)-1,3-diethyl-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione；5-(2,6-Dimethyl-4h-pyran-4-ylidene)-1,3-diethyl-2-thioxo-dihydropyrimidine-4,6(1h,5h)-dione；5-(2,6-dimethylpyran-4-ylidene)-1,3-diethyl-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione
• CAS: 100958-30-3
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 306.386
• InChiKey: IRKIKHUVAJOORD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3-Tris-dimethylamino-propen-(1) 、 2-(2,6-dimethyl-4H-pyran-4-ylidene)thiobarbituric acid 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  包含具有不同结构的杂环部分的交叉共轭多烯的合成和构象

  摘要：

  合成了含有中心4-亚烷基取代的吡喃或N-甲基二氢吡啶环的新型非线性交叉共轭多烯。这些化合物中发色团的相互作用是通过与杂环连接的亚烷基发生的。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2014.11.024
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2,6-dimethyl-4H-pyran-4-ylidene)thiobarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  HAPPY Dyes as Light Amplification Media in Thin Films

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02574

文献信息

• Polymorphism and mechanochromism of N-alkylated 1,4-dihydropyridine derivatives containing different electron-withdrawing end groups
  作者：Yunxiang Lei、Yibin Zhou、Lebin Qian、Yuxiang Wang、Miaochang Liu、Xiaobo Huang、Ge Wu、Huayue Wu、Jinchang Ding、Yixiang Cheng

  DOI：10.1039/c7tc00362e

  日期：——

  and MC properties. Additionally, a number of polymorphs of these DHP derivatives showed a decreasing trend as length of the alkyl chain increased, indicating that a longer alkyl chain was not conducive to formation of the polymorphs. Although differences in emissions of the polymorphs were mainly attributed to their different intermolecular interactions and molecular packing patterns, a subtle difference

  表现出多晶型和/或机械变色（MC）特性的有机化合物有望在多个领域中得到应用。但是，此类化合物的设计策略不是很清楚。在这里，N的几个系列合成并比较了引入不同吸电子端基的1-烷基化1，4-二氢吡啶（DHP）衍生物。吸电子基团负责其多态性和MC性能。另外，随着烷基链长度的增加，这些DHP衍生物的许多多晶型物显示出减少的趋势，表明更长的烷基链不利于多晶型物的形成。尽管多晶型物发射的差异主要归因于它们不同的分子间相互作用和分子堆积模式，但它们之间的微妙距离差异也可能是形成特定多晶型物的关键因素。DHP衍生物的不同多晶型物可以通过使用特定溶剂的简单重结晶过程或通过施加压力和蒸汽刺激进行互变。另外，这些DHP衍生物的MC性质归因于不同晶态之间的相变，而不是晶态和非晶态之间更常见的转变。
• Novel pyran based dyes for application in dye sensitized solar cells
  作者：C. Maglione、A. Carella、C. Carbonara、R. Centore、S. Fusco、A. Velardo、A. Peluso、D. Colonna、A. Lanuti、A. Di Carlo

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.06.024

  日期：2016.10

  A class of novel pyran based chromophores has been synthesized and characterized for what concerns their optical and electrochemical properties. The electronic structures were investigated in details by means of DFT theoretical computations. The molecular structures of the chromophores are based on a pyran core, functionalized with different electron acceptor groups, symmetrically linked to phenothiazine

  合成了一类新颖的基于吡喃的生色团，并对其有关的光学和电化学性质进行了表征。通过DFT理论计算详细研究了电子结构。发色团的分子结构基于吡喃核，并被不同的电子受体基团官能化，并与吩噻嗪电子给体部分对称连接。染料具有不同的光吸收特性，得到一组颜色从橙色到蓝色，覆盖大部分可见光谱区的并且它们由高摩尔消光系数，其特征在于，高达6.4的值·10 4 厘米-1 中号- 1个。该染料在DSSC中用作光敏剂，并且在模拟太阳辐射下对这些器件进行了光伏表征。已达到2.82％的最大效率。最有前途的设备在85°C下进行了50天的加速老化测试：在测试过程中未观察到DSSC主要电气参数的变化，这表明基于此类光敏剂的设备具有出色的稳定性。
• New pyran-based molecules as both n- and p-type sensitizers in semi-transparent Dye Sensitized Solar Cells
  作者：Matteo Bonomo、Antonio Carella、Fabio Borbone、Luisa Rosato、Danilo Dini、Lorenzo Gontrani

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.108140

  日期：2020.4

  efficiency significantly increases for all the dyes sensitized devices, up to a maximum of 2.1%. The dyes were successfully employed the as photosensitizers in p-type DSSC, obtaining PCEs approaching 0.1%, a promising result in the field on NiO-based devices. More remarkably, as far as we are aware, this is the first paper in which a single series of dyes is effectively employed as sensitizers in both

  我们在这里报告了四种新颖的基于吡喃的DSSC光敏剂的合成。染料由用不同的电子受体基团和外围的氰基丙烯酸基团官能化的吡喃核构成。对分子进行了仔细的表征，以了解其光学和电化学性能，并观察到明显依赖于官能化吡喃核的电子受体基团的强度。详细的染料DFT可以更好地了解电子性能，并与实验性能很好地吻合。该染料在n型和p型DSSC中均用作光敏剂。在第一种情况下，LUMO的稳定性部分阻止了电子注入的快速动力学。为了克服这个问题，我们使用了含过量LiI的I型电解质：所有染料敏化器件的光转换效率均显着提高，最高可达到2.1％。该染料已成功地用作p型DSSC中的光敏剂，获得的PCE接近0.1％，这在基于NiO的器件领域中是一个有希望的结果。更值得注意的是，据我们所知，这是第一篇论文，其中将一系列染料有效地用作n型和p型DSSC中的敏化剂。
• A novel strategy for the functionalization and design of 4-methylene-4<i>H</i>-pyran merocyanines <i>via</i> enamination and 1,8-conjugate addition
  作者：Dmitrii L. Obydennov、Alena E. Simbirtseva、Alexander S. Shirinkin、Mikhail Y. Kornev、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1039/d2ob01862d

  日期：——

  ubstituted pyrans are reactive intermediates and can be considered as a convenient synthetic tool for the construction of new merocyanines with tunable fluorescence (417–628 nm). The main strategies for the modification of the pyran moiety have been determined for the construction and targeted design of fluorophores. Pyrans bearing two enamine moieties demonstrate significant light extinction coefficients

  4-Methylene-4 H - pyrans 是流行的部花青染料，但它们的功能化受到与芳香醛的 Knoevenagel 缩合的限制。在这项工作中，我们开发了一种基于烯化和随后的二甲基氨基亲核取代的新型吡喃荧光团构建方法1,8-共轭添加/消除。这种方法包括选择性转换，导致以前未知的对称和不对称结构。二甲氨基乙烯基取代的吡喃是反应性中间体，可被视为一种方便的合成工具，用于构建具有可调荧光（417-628 nm）的新部花青。吡喃部分修饰的主要策略已确定用于荧光团的构建和靶向设计。带有两个烯胺部分的吡喃表现出显着的消光系数（高达 116 000 M -1 cm -1)、高量子产率（高达 69%）和大斯托克斯位移（高达 152 nm），因为它们具有很强的推挽性质。密度泛函理论 (DFT) 计算用于解释制备的部花青的结构和光物理特征。所开发的方法可以被视为一个有用的平台，可进一步将 4-亚甲基-4
• Tuning optical absorption in pyran derivatives for DSSC
  作者：C. Maglione、A. Carella、R. Centore、S. Fusco、A. Velardo、A. Peluso、D. Colonna、A. Di Carlo

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2016.01.018

  日期：2016.5

  Four nobel metal free dyes for application as photosensitizers in DSSC have been synthesized and their chemical-physical properties characterized by UV-vis absorption spectroscopy, cyclic voltammetry and DFT theoretical computations. The dyes are based on a pyran core, functionalized with different electron acceptor groups, symmetrically linked to carbazole electron donor mojeties. The four dyes have different optical absorption properties, affording a range of colors ranging from orange to blue, covering most of the visible spectral region. All the dyes feature high molar extinction coefficient, up to a value of 1.0 x 10(5) L mol(-1) cm(-1). The dyes were used as photosensitizers in DSSC and the photovoltaic characterization of these devices was performed under simulated solar radiation. The cell performance is higher for chromophores featuring higher LUMO energies as a consequence of a better electron injection in TiO2 oxide. A maximum power conversion efficiency of 1.9% has been achieved. (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.