[3-[(S)-(4-bromothiophen-2-yl)-[(2R,5S)-2,5-dimethyl-4-prop-2-enylpiperazin-1-yl]methyl]phenoxy]-tert-butyl-dimethylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-[(S)-(4-bromothiophen-2-yl)-[(2R,5S)-2,5-dimethyl-4-prop-2-enylpiperazin-1-yl]methyl]phenoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• 化学式: C₂₆H₃₉BrN₂OSSi
• 分子量: 535.664
• InChiKey: NQIUBFUIQFJWCK-DFIYOIEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.56
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-[(S)-(4-bromothiophen-2-yl)-[(2R,5S)-2,5-dimethyl-4-prop-2-enylpiperazin-1-yl]methyl]phenoxy]-tert-butyl-dimethylsilane 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 四乙基氟化铵水合物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (-)-((S)-((2R,5S)-4-allyl-2,5-dimethyl-1-piperazinyl)-3-hydroxybenzyl)-3-bromo-N,N-diethyl-2-thiophenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  BW373U86杂环类似物的合成，立体化学和阿片受体结合活性

  摘要：

  （（α -串联（±）-4-的杂环类似物的合成[R *） - α - （（2-小号*，5 - [R *） - 4-烯丙基-2,5-二甲基-1-哌嗪基） -描述了用于筛选阿片样物质受体的3-羟基苄基）-N，N-二乙基苯甲醚（BW373U86）。中间体α-杂环苄醇24是通过硫杂环与3-（（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）苯甲醛的低温反应（10）或通过3-（（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）苯基溴化镁的反应合成的（19））与杂环甲醛。α-杂环苄醇24被转化为氯次甲基（25）用亚硫酰氯，并用于与反式-1-烯丙基-2,5-二甲基哌嗪（5）烷基化，得到目标化合物的非对映异构体对。然后将溴杂环衍生化以产生酰胺。报道了对5或μ阿片样物质受体有效且具有选择性的化合物以及一些混合的δ/μ类似物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320622
• 作为产物：
  描述：

  ethyl trans-2,5-dimethyl-1-piperazinecarboxylate 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 四乙基氟化铵水合物 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 [3-[(S)-(4-bromothiophen-2-yl)-[(2R,5S)-2,5-dimethyl-4-prop-2-enylpiperazin-1-yl]methyl]phenoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  BW373U86杂环类似物的合成，立体化学和阿片受体结合活性

  摘要：

  （（α -串联（±）-4-的杂环类似物的合成[R *） - α - （（2-小号*，5 - [R *） - 4-烯丙基-2,5-二甲基-1-哌嗪基） -描述了用于筛选阿片样物质受体的3-羟基苄基）-N，N-二乙基苯甲醚（BW373U86）。中间体α-杂环苄醇24是通过硫杂环与3-（（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）苯甲醛的低温反应（10）或通过3-（（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）苯基溴化镁的反应合成的（19））与杂环甲醛。α-杂环苄醇24被转化为氯次甲基（25）用亚硫酰氯，并用于与反式-1-烯丙基-2,5-二甲基哌嗪（5）烷基化，得到目标化合物的非对映异构体对。然后将溴杂环衍生化以产生酰胺。报道了对5或μ阿片样物质受体有效且具有选择性的化合物以及一些混合的δ/μ类似物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320622

文献信息

• Synthesis, stereochemistry, and opioid receptor binding activity of heterocyclic analogues of BW373U86
  作者：G. Evan Boswell、Robert W. Mcnutt、Dulce G. Bubacz、Ann O. Davis、Kwen-Jen Chang

  DOI：10.1002/jhet.5570320622

  日期：1995.11

  The synthesis of a series of heterocyclic analogues of (±)-4-((αR*)-α-((2S*,5R*)-4-allyl-2,5-dimethyl-1-piperazmyl)-3-hydroxybenzyl)-N,N-diethylbenzarrude (BW373U86) for screening against opioid receptors is described. The intermediate α-heterocyclic benzyl alcohols 24 were synthesized either by low temperature reaction of lithioheterocycles with 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzaldehyde (10) or

  （（α -串联（±）-4-的杂环类似物的合成[R *） - α - （（2-小号*，5 - [R *） - 4-烯丙基-2,5-二甲基-1-哌嗪基） -描述了用于筛选阿片样物质受体的3-羟基苄基）-N，N-二乙基苯甲醚（BW373U86）。中间体α-杂环苄醇24是通过硫杂环与3-（（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）苯甲醛的低温反应（10）或通过3-（（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）苯基溴化镁的反应合成的（19））与杂环甲醛。α-杂环苄醇24被转化为氯次甲基（25）用亚硫酰氯，并用于与反式-1-烯丙基-2,5-二甲基哌嗪（5）烷基化，得到目标化合物的非对映异构体对。然后将溴杂环衍生化以产生酰胺。报道了对5或μ阿片样物质受体有效且具有选择性的化合物以及一些混合的δ/μ类似物。