(+/-)-3-((R*)-((2R*,5S*)-4-allyl-2,5-dimethyl-1-piperazinyl)(4-bromo-2-thienyl)methyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (+/-)-3-((R*)-((2R*,5S*)-4-allyl-2,5-dimethyl-1-piperazinyl)(4-bromo-2-thienyl)methyl)phenol
• 英文别名: 3-[(S)-(4-bromothiophen-2-yl)-[(2S,5R)-2,5-dimethyl-4-prop-2-enylpiperazin-1-yl]methyl]phenol
• 化学式: C₂₀H₂₅BrN₂OS
• 分子量: 421.401
• InChiKey: QLKRUWGWOGDGJE-SIFCLUCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-((R*)-((2R*,5S*)-4-allyl-2,5-dimethyl-1-piperazinyl)(4-bromo-2-thienyl)methyl)phenol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 四乙基氟化铵水合物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (+/-)-3-((R*)-((2R*,5S*)-4-allyl-2,5-dimethyl-1-piperazinyl)(2-thienyl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  BW373U86杂环类似物的合成，立体化学和阿片受体结合活性

  摘要：

  （（α -串联（±）-4-的杂环类似物的合成[R *） - α - （（2-小号*，5 - [R *） - 4-烯丙基-2,5-二甲基-1-哌嗪基） -描述了用于筛选阿片样物质受体的3-羟基苄基）-N，N-二乙基苯甲醚（BW373U86）。中间体α-杂环苄醇24是通过硫杂环与3-（（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）苯甲醛的低温反应（10）或通过3-（（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）苯基溴化镁的反应合成的（19））与杂环甲醛。α-杂环苄醇24被转化为氯次甲基（25）用亚硫酰氯，并用于与反式-1-烯丙基-2,5-二甲基哌嗪（5）烷基化，得到目标化合物的非对映异构体对。然后将溴杂环衍生化以产生酰胺。报道了对5或μ阿片样物质受体有效且具有选择性的化合物以及一些混合的δ/μ类似物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320622
• 作为产物：
  描述：

  ethyl trans-2,5-dimethyl-1-piperazinecarboxylate 在 氢氧化钾 、 四乙基氟化铵水合物 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (+/-)-3-((R*)-((2R*,5S*)-4-allyl-2,5-dimethyl-1-piperazinyl)(4-bromo-2-thienyl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  BW373U86杂环类似物的合成，立体化学和阿片受体结合活性

  摘要：

  （（α -串联（±）-4-的杂环类似物的合成[R *） - α - （（2-小号*，5 - [R *） - 4-烯丙基-2,5-二甲基-1-哌嗪基） -描述了用于筛选阿片样物质受体的3-羟基苄基）-N，N-二乙基苯甲醚（BW373U86）。中间体α-杂环苄醇24是通过硫杂环与3-（（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）苯甲醛的低温反应（10）或通过3-（（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）苯基溴化镁的反应合成的（19））与杂环甲醛。α-杂环苄醇24被转化为氯次甲基（25）用亚硫酰氯，并用于与反式-1-烯丙基-2,5-二甲基哌嗪（5）烷基化，得到目标化合物的非对映异构体对。然后将溴杂环衍生化以产生酰胺。报道了对5或μ阿片样物质受体有效且具有选择性的化合物以及一些混合的δ/μ类似物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320622