1,5-Methano-2-ethyl-7-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine | 135110-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 1,5-Methano-2-ethyl-7-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine
• 英文别名: 9-Ethyl-9-azatricyclo[6.3.1.02,7]dodeca-2(7),3,5-trien-4-ol
• CAS: 135110-40-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: YGUYBHOLZHVLLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸己酯 、 1,5-Methano-2-ethyl-7-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine 在 sodium hydride 作用下， 生成 1,5-Methano-2-ethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepino-7-ol, hexylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Anticholinesterase Activity of Tetrahydrobenzazepine Carbamates

  摘要：

  The synthesis of a series of alkylcarbamates of 1,5-methano-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepin-7-ol is reported. Many of these compounds are potent acetylcholinesterase (AChE) inhibitors. The in vitro AChE inhibition, cholinergic effects, acute toxicity, and elevation of brain acetylcholine levels in vivo of this series of compounds are described, A representative compound, 1d (5,6 mg/kg, po), was able to reverse hemicolinium-3-induced amnesia in the mouse passive avoidance assay.

  DOI：

  10.1021/jm00039a013
• 作为产物：
  描述：

  (3-hydroxyimino-6-methoxy-indan-1-yl)-acetic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 dimethyl sulfide borane 、 氢溴酸 、 氢气 、 1-环已基-2-吗啉乙基碳二亚胺对甲苯磺酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 226.0h， 生成 1,5-Methano-2-ethyl-7-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Anticholinesterase Activity of Tetrahydrobenzazepine Carbamates

  摘要：

  The synthesis of a series of alkylcarbamates of 1,5-methano-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepin-7-ol is reported. Many of these compounds are potent acetylcholinesterase (AChE) inhibitors. The in vitro AChE inhibition, cholinergic effects, acute toxicity, and elevation of brain acetylcholine levels in vivo of this series of compounds are described, A representative compound, 1d (5,6 mg/kg, po), was able to reverse hemicolinium-3-induced amnesia in the mouse passive avoidance assay.

  DOI：

  10.1021/jm00039a013

文献信息

• Benzazabicyclic carbamates as cholinesterase inhibitors
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0415634A2

  公开（公告）日：1991-03-06

  Compounds of the formula I are cholinesterase inhibitors useful in enhancing memory.

  式 I 的化合物 是有助于增强记忆力的胆碱酯酶抑制剂。
• CHEN, YUHPYNG L.
  作者：CHEN, YUHPYNG L.

  DOI：——

  日期：——
• US5043455A
  申请人：——

  公开号：US5043455A

  公开（公告）日：1991-08-27
• US5387590A
  申请人：——

  公开号：US5387590A

  公开（公告）日：1995-02-07
• US5594002A
  申请人：——

  公开号：US5594002A

  公开（公告）日：1997-01-14