2-(1,5,7-trimethyl-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile | 885428-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,5,7-trimethyl-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-(1,5,7-Trimethyl-2-oxoindol-3-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 885428-41-1
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• 分子量: 237.261
• InChiKey: BMEXHYLEKIYWEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,5,7-trimethyl-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile 在 二氢吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以74%的产率得到2-(1,5,7-trimethyl-2-oxoindolin-3-yl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  双功能方酰胺催化不饱和吡唑啉酮与2-（1-甲基-2-氧代吲哚-3-基）丙二腈的不对称[3 + 2]环化反应，以构建螺氧并吲哚熔融的螺吡唑酮

  摘要：

  本文报道了2-（1-甲基-2-氧吲哚-3-基）丙二腈与不饱和吡唑啉酮在温和条件下的不对称[3 + 2]环化反应，可高度立体选择性地合成螺并恶臭酚稠合的螺并吡唑啉酮。仅使用1 mol％的双官能方酰胺催化剂，就可以以高收率（85–97％）获得一系列手性双螺环吡唑啉酮衍生物，并具有出色的立体选择性（ee最高> 99％，在所有情况下均> 20：1 dr）。此外，还证明了克级合成和产物的进一步转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01268
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二甲基靛红 在 哌啶 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 oil 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2-(1,5,7-trimethyl-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Triphenylphosphine-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Allenoate and Active Olefins: Syntheses of Spirooxindole Derivatives

  摘要：

  通过三苯基膦催化的[3+2]环加成反应，成功合成了一系列螺旋化合物，反应物为活性亚甲基马隆腈和乙基2,3-丁二烯酸酯。细致的研究表明，该方法具有较高的区域选择性。产物呈现出螺氧吲哚骨架，这是一种在许多自然产物和药效活性化合物中常见的结构特征。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261188

文献信息

• Triphenylphosphine-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Allenoate and Active Olefins: Syntheses of Spirooxindole Derivatives
  作者：Xueshun Jia、Shanyan Guo、Rendong Wang、Jian Li、Chunju Li、Hongmei Deng

  DOI：10.1055/s-0030-1261188

  日期：2011.9

  A series of spiro compounds was achieved by triphenylphosphine-catalyzed [3+2] cycloaddition between active methylenemalononitrile and ethyl 2,3-butadienoate. Careful investigation showed that the present method had high regioselectivity. The products have a spirooxindole skeleton, which is a motif common in many natural products and pharmaceutically active compounds.

  通过三苯基膦催化的[3+2]环加成反应，成功合成了一系列螺旋化合物，反应物为活性亚甲基马隆腈和乙基2,3-丁二烯酸酯。细致的研究表明，该方法具有较高的区域选择性。产物呈现出螺氧吲哚骨架，这是一种在许多自然产物和药效活性化合物中常见的结构特征。
• An Efficient Construction of CF ₃ ‐Substituted Spirooxindole‐Fused Benzo[a]quinolizidines by a Three‐Component Cyclization
  作者：Yijie Hu、Liufeiyang Ye、Jie Chen、Hui Zhang、Hongmei Deng、Jin‐Hong Lin、Weiguo Cao

  DOI：10.1002/ejoc.202100809

  日期：2021.8.13

  Since benzo[a]quinolizidine is a key subunit in numerous natural products and pharmaceuticals, its synthesis has received attention. Described herein is a convenient three-component cyclization for the efficient construction of CF 3 -substituted spirooxindole-fused benzo[a]quinolizidines by using CF3 -propiolate as a building block. This attractive protocol may find great synthetic utility as CF 3

  由于苯并[a]喹诺西啶是众多天然产物和药物中的关键亚基，其合成受到关注。本文描述了一种方便的三组分环化反应，用于通过使用 CF 3 -丙炔酸酯作为结构单元有效构建 CF 3 -取代的螺吲哚稠合的苯并[a]喹唑啉。由于在温和条件下通过一步环化安装了含 CF 3 的复杂结构，因此这种有吸引力的协议可能会具有很大的合成效用。
• Double Thiol-Chiral Brønsted Base Catalysis: Asymmetric Cross Rauhut–Currier Reaction and Sequential [4 + 2] Annulation for Assembly of Different Activated Olefins
  作者：Zhi Zhou、Qing He、Ying Jiang、Qin Ouyang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02944

  日期：2019.9.6

  the intermolecular cross Rauhut-Currier reaction of 2-cyclopentenone and isatin-based alkylidene malononitriles. The resulting chiral adducts were sequentially assembled with diverse electron-deficient olefins to furnish highly enantioenriched cyclohexane derivatives (up to 96:4 er, >19:1 dr). A similar catalytic system of 2-mercaptobenzoic acid and quinine was further developed for the reaction of

  公开了一种结合2-巯基苯甲酸和手性相转移物质的双催化体系，用于2-环戊烯酮和基于靛红的亚烷基丙二腈的分子间交叉Rauhut-Currier反应。所得手性加合物依次与各种电子不足的烯烃组装，以提供高度对映体富集的环己烷衍生物（最高96：4 er，> 19：1 dr）。进一步开发了类似的2-巯基苯甲酸和奎宁的催化体系，用于2-环戊烯酮和α-氰基查耳酮的反应（最高达96.5：3.5 er）。
• Highly regio- and diastereoselective construction of spirocyclopenteneoxindole phosphonates through a phosphine-catalyzed [3 + 2] annulation reaction
  作者：Chengbin Yu、Weiping Zheng、Junchen Zhan、Yuchao Sun、Zhiwei Miao

  DOI：10.1039/c4ra12997k

  日期：——

  A phosphine-catalyzed [3 + 2] annulation of MBH phosphonates with isatylidene malononitriles is developed. The described method, which is different from most traditional phosphorus ylide intermediate reaction modes of MBH carbonates with isatylidene malononitriles, represents a novel approach to highly regioselective and diastereoselective synthesis of spirocyclopenteneoxindole phosphonates.

  开发了膦催化的[3 + 2]环烷磺酸膦与异亚丙基丙二腈的环化反应。所描述的方法不同于大多数传统的MBH碳酸酯与异亚丙基丙二腈的磷叶立德中间体反应模式，代表了一种高区域选择性和非对映选择性合成螺环戊烯氧吲哚膦酸酯的新方法。
• Multicomponent Synthesis of Spiro-dihydropyridine Oxindoles <i>via</i> Cascade Spiro-cyclization of Knoevenagel/Aza-Michael Adducts
  作者：Basavaraja D、Athira C S、Siddalingeshwar V. D、Ashitha K. T、Sasidhar B. Somappa

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01063

  日期：2022.11.4

  An efficient, straightforward, and one-pot synthesis of biologically relevant spiro-dihydropyridine oxindoles was described via readily available isatin, malononitrile, allenoate, and amines. The metal/organocatalyst-free, Et3N-mediated reaction proceeds via cascade spiro-cyclization of in situ generated Knoevenagel/aza-Michael adducts. The reaction has great flexibility over electron-rich and electron-poor

  通过容易获得的靛红、丙二腈、联烯酸和胺，描述了一种高效、直接和一锅法合成生物学相关的螺-二氢吡啶羟吲哚。无金属/有机催化剂、Et 3 N 介导的反应通过原位生成的 Knoevenagel/aza-Michael 加合物的级联螺旋环化进行。该反应对富电子和缺电子取代基具有很大的灵活性，能够以良好到极好的收率提供所需的产物。我们还展示了选定的螺二氢吡啶，用于后期多样化，成为具有制药相关性的新型螺二氢吡啶杂化物。