1-bromo-5,9-dimethyl-1-decyne | 1326192-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代乙炔及其衍生物
• 英文名称: 1-bromo-5,9-dimethyl-1-decyne
• CAS: 1326192-94-2
• 化学式: C₁₂H₂₁Br
• 分子量: 245.203
• InChiKey: ATJSUVPMPBNESS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-烯丙基对甲苯磺酰胺 、 1-bromo-5,9-dimethyl-1-decyne 在 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(Z)-N-allyl-N-(1-bromo-5,9-dimethyl-1-octen-2-yl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Addition of Sulfonamides to Bromoacetylenes: Facile Preparation of Pyrroles

  摘要：

  Nucleophilic addition of sulfonamides to 1-bromo-1-alkynes provided (2)-N-(1-bromo-1-alken-2-yl)-p-toluenesulfonamides in good yield and in a highly regio- and stereoselective manner. Treatment of product (2)-N-(1-bromo-1-octen-2-yl)-N-allyl-p-toluenesulfonamide with a palladium catalyst under Heck conditions afforded 1-(p-toluenesulfonyl)-2-hexyl-4-methylpyrrole in good yield. Other pyrroles with various substituents can also be prepared in good yield by this method.

  DOI：

  10.1021/ol201952b

文献信息

• Additive-Free Nucleophilic Addition of Imidazolines and Imidazoles to Haloacetylenes
  作者：Masahito Yamagishi、Jun Okazaki、Ken Nishigai、Takeshi Hata、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1021/ol2027448

  日期：2012.1.6

  Nucleophilic addition of imidazolines to 1-halo-1-aikres takes place by simple heating in DMF without any additives to give (Z)-N-(1-hato-1-alken-2-yl)imidazolines in good yield and in a highly regio- and stereoselective manner. These reaction conditions are also valid for the similar addition of imidazoles.