(2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-5-methylhexanoic acid | 73397-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-5-methylhexanoic acid
• 英文别名: Hexanoic acid, 3-amino-2-hydroxy-5-methyl-, (2R,3S)-
• CAS: 73397-21-4
• 化学式: C₇H₁₅NO₃
• 分子量: 161.201
• InChiKey: GZLMFCWSEKVVGO-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-5-methylhexanoic acid 、 二碳酸二叔丁酯 、 (2S,3s)-3-氨基-2-羟基-5-甲基己酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,3-二噁烷 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2R,3S)-3-(BOC-氨基)-2-羟基-5-甲基己酸 、 (2S,3S)-3-(Boc-氨基)-2-羟基-5-甲基己酸
  参考文献：
  名称：

  TAXANE DERIVATIVES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP1192162B1
• 作为产物：
  描述：

  3-tert-butyl 5-methyl (4S,5R)-4-isobutyloxazoline-3,5-dicarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-5-methylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Ñ α氨基用于β氨基α羟基酸的立体选择性合成的醛的羟基甲基衍生物

  摘要：

  α-氨基醛1的N-羟甲基衍生物被用于从对应的α-氨基醛开始的一锅法中有效地合成几种β-氨基-α-羟基酸衍生物。由α-氨基醛衍生物1制备的，得到适当保护的甲酯3的产率为65-79％，立体选择性超过20：1。生物活性肽Bestatin及其更有效的类似物AHPBA-Val的有效合成，从ent - 3a的高收率中显示了适当保护的β-氨基-α-羟基酯的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.03.012

文献信息

• Process and intermediates for isopropyl 3S-amino-2R-hydroxyalkanoates
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0379288A1

  公开（公告）日：1990-07-25

  Process and intermediates for isopropyl 3S-amino-4-cyclohexyl-2R-hydroxybutyrate and 3S-amino-2R-hydroxy-5-methylhexanoate from R-malic acid. These products are of known utility in the synthesis of certain renin inhibitors.

  从 R-苹果酸制取 3S-氨基-4-环己基-2R-羟基丁酸异丙酯和 3S-氨基-2R-羟基-5-甲基己酸异丙酯的工艺和中间体。这些产品在合成某些肾素抑制剂方面具有已知的用途。
• Verfahren zur Herstellung von alpha-Hydroxy-beta-aminocarbonsäuren
  申请人：LONZA AG

  公开号：EP0543343A2

  公开（公告）日：1993-05-26

  α-Hydroxy-β-aminocarbonsäuren (I) werden ausgehend von N-geschützten α-Aminosäurehalogeniden (II) hergestellt. Die Halogenide (II) werden mit Trimethylsilycyanid in die neuen α-Oxonitrile (Acylcyanide) (III) übergeführt. Diese werden in einer zweiten Stufe in die ebenfalls neuen α-Oxocarbonsäureester (IV) umgewandelt und anschliessend selektiv zu den α-Hydroxycarbonsäureestern (V) reduziert. Die α-Hydroxycarbonsäureester werden gegebenenfalls in ihre Diastereomeren getrennt und/oder einer Abspaltung der N-Schutzgruppe und/oder einer Esterhydrolyse unterzogen. Die α-Hydroxy-β-aminocarbonsäuren (I) sind Bausteine von Peptiden mit Wirkung als Enzyminhibitor.

  α-羟基-β-氨基羧酸（I）由 N-保护的α-氨基酸卤化物（II）开始制备。 卤化物（II）用三甲基硅氰化物转化成新的α-氧代腈（酰基氰化物）（III）。第二步，将其转化为同样的新α-氧代羧酸酯（IV），然后选择性地还原为α-羟基羧酸酯（V）。 α-羟基羧酸酯可选择分离成非对映异构体和/或进行 N-保护基的裂解和/或酯水解。α-羟基-β-氨基甲酸（I）是具有酶抑制剂活性的肽的结构单元。
• Acceleration of Mycobacterium growth
  申请人：ST GEORGE'S HOSPITAL MEDICAL SCHOOL

  公开号：US10633630B2

  公开（公告）日：2020-04-28

  The invention is in the field of growth of Mycobacteria. In particular, agents have been identified which enhance the growth of Mycobacterial species, which are naturally slow-growing. Such agents can therefore be used in the identification of Mycobacteria and in the diagnosis of Mycobacterial infections.

  本发明属于分枝杆菌生长领域。特别是，已经发现了能促进自然生长缓慢的分枝杆菌生长的制剂。因此，这些制剂可用于分枝杆菌的鉴定和分枝杆菌感染的诊断。
• PEPTIDE DERIVATIVES HAVING BETA-SECRETASE INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：Kiso, Yoshiaki

  公开号：EP1600457B1

  公开（公告）日：2013-02-20
• SMALL CATIONIC ANTIMICROBIAL PEPTIDES
  申请人：THE UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA

  公开号：EP2061886A1

  公开（公告）日：2009-05-27