methyl 3-hydroxy-2-phenyl-2-[(1-pyrazolyl)methyl]propanoate | 586344-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-2-phenyl-2-[(1-pyrazolyl)methyl]propanoate
• 英文别名: methyl 2-(hydroxymethyl)-2-phenyl-3-pyrazol-1-ylpropanoate
• CAS: 586344-87-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: KSVAMJGZAFKYHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-2-phenyl-2-[(1-pyrazolyl)methyl]propanoate 在 四氯化碳 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 甲基磺酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-[2-(chloromethyl)-3-(diphenylphosphanyl)-2-phenylpropyl]-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  包含 P,P,N 供体组的 C1-对称三脚架配体的合成 - d8-金属配合物中的 η2-配位

  摘要：

  三脚架配体 RC(CH2X)(CH2Y)(CH2Z) (X, Y, Z = NR2, PR2) 可从 α,β-不饱和酯 R(=CH2)COOR' 获得。这种合成方法的关键步骤是胺和膦的迈克尔加成反应生成 RCH(COOR')(CH2X) (X = NR2, PR2) (2 和 3)，然后用多聚甲醛羟甲基化生成 RC(COOR') (CH2OH)(CH2X) (X = NR2) (4)。这种 C1 对称前体的标准转化允许合成三脚架配体，如 PhC(CH2pz)(CH2PPh2)(CH2PMes) (11)。这些配体与 d8 金属离子 [镍 (II)、钯 (II)、铑 (I)] 的配位会产生方形平面配合物，螯合循环呈半椅、扭船或船构象，具体取决于特定的替换模式。通过两个磷烷供体与作为悬臂的氮供体进行协调通常自始至终都是优选的。给出了详细的制备程序和分析方法的完整表征，包括配位化合物的 X 射线分析。(©

  DOI：

  10.1002/ejic.200200448
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 聚合甲醛 、 2-苯基丙烯酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以62%的产率得到methyl 3-hydroxy-2-phenyl-2-[(1-pyrazolyl)methyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  包含 P,P,N 供体组的 C1-对称三脚架配体的合成 - d8-金属配合物中的 η2-配位

  摘要：

  三脚架配体 RC(CH2X)(CH2Y)(CH2Z) (X, Y, Z = NR2, PR2) 可从 α,β-不饱和酯 R(=CH2)COOR' 获得。这种合成方法的关键步骤是胺和膦的迈克尔加成反应生成 RCH(COOR')(CH2X) (X = NR2, PR2) (2 和 3)，然后用多聚甲醛羟甲基化生成 RC(COOR') (CH2OH)(CH2X) (X = NR2) (4)。这种 C1 对称前体的标准转化允许合成三脚架配体，如 PhC(CH2pz)(CH2PPh2)(CH2PMes) (11)。这些配体与 d8 金属离子 [镍 (II)、钯 (II)、铑 (I)] 的配位会产生方形平面配合物，螯合循环呈半椅、扭船或船构象，具体取决于特定的替换模式。通过两个磷烷供体与作为悬臂的氮供体进行协调通常自始至终都是优选的。给出了详细的制备程序和分析方法的完整表征，包括配位化合物的 X 射线分析。(©

  DOI：

  10.1002/ejic.200200448