indoline-3-ethyl acetate | 41799-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: indoline-3-ethyl acetate
• 英文别名: ethyl 2-(indolin-3-yl)acetate；indolin-3-yl-acetic acid ethyl ester；Indolin-3-yl-essigsaeure-aethylester；ethyl indolin-3-ylacetate；Ethyl (2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetate；ethyl 2-(2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetate
• CAS: 41799-71-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: DTSRJUYUJHDFEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-145 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indoline-3-ethyl acetate 在 乙醇 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-β-D-glucopyranosyl-1H-indole-3-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  INDOLEACETIC ACID DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF

  摘要：

  本发明涉及一种吲哚乙酸衍生物及其制备方法和药用。具体地，本发明涉及一种通式(I)所示的化合物，其制备方法，包含该化合物的药物组合物，以及其作为咳嗽镇咳剂用于治疗咳嗽等疾病的用途。通式(I)中的每个取代基的定义与说明书中的定义相同。

  公开号：

  US20200095271A1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-醋酸乙酯 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 生成 indoline-3-ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  串联重排，涉及β-羟基亚砜和环化过程，向4-位被氧化的1-苯磺酰基-5-苯硫基1,2,2a，3,4,5-六氢苯并[ c，d ]吲哚

  摘要：

  在三氯乙苯中回流下用三氟乙酸酐处理化合物4进行串联重排，得到化合物5。当在路易斯酸存在下用三氟乙酸酐处理4的乙酰化衍生物时，大概会通过中间体B生成两个顺式环化的构象异构体7a和7b。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340518

文献信息

• Indole derivatives for providing analgesic and anti-inflammatory effects
  申请人：Imperial Chemical Industries Limited

  公开号：US04012513A1

  公开（公告）日：1977-03-15

  1-(Heterocyclic)-indol-3-ylacetic acid derivatives, processes for their preparation, and pharmaceutical compositions comprising them. An illustrative compound of the invention is 1-(7-chloroquinazolin-4-yl)-5-methoxy-2-methylindol-3-ylacetic acid. The compounds have anti-inflammatory, analgesic and antipyretic activity. This application is a continuation-in-part of Ser. No. 296,202, filed Oct. 10, 1972, now U.S. Pat. No. 3,884,919.

  (杂环)-吲哚-3-基乙酸衍生物，其制备方法，以及包含它们的药物组合物。本发明的一个示例化合物是1-(7-氯喹唑啉-4-基)-5-甲氧基-2-甲基吲哚-3-基乙酸。这些化合物具有抗炎、镇痛和退热活性。本申请是1972年10月10日提交的296,202号专利申请的续篇，现已获得美国专利号3,884,919。
• Formal aromaticity transfer for palladium-catalyzed coupling between phenols and pyrrolidines/indolines
  作者：Zihang Qiu、Jiang-Sheng Li、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c7sc02578e

  日期：——

  aromaticity transfer coupling reaction between phenols and pyrrolidines or indolines to generate the corresponding N-cyclohexyl pyrroles or indoles. In this transformation, the aromaticity of phenols is formally passed on to the pyrrolidine or indoline units. Substituted phenols thus can serve as latent cyclohexyl equivalents for the fast construction of various N-cyclohexyl pyrroles and indoles.

  我们在本文中描述了酚和吡咯烷或二氢吲哚之间的钯催化的形式芳族转移偶联反应，以产生相应的N-环己基吡咯或吲哚。在该转化中，苯酚的芳香性正式传递给吡咯烷或二氢吲哚单元。因此，取代的苯酚可以用作潜在的环己基当量，用于快速构建各种N-环己基吡咯和吲哚。
• 1-arylsulfonyl-3-substituted indole and indoline derivatives useful in the treatment of central nervous system disorders
  申请人：Spinks Daniel

  公开号：US20050154023A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The present invention relates to 1-arylsulfonyl-3-substituted indole or indoline derivatives having the general formula I wherein the dotted line represents an optional bond; n is 0 or 1; m is 0-5 and Ar, R 6 -R 11 , are defined in the description. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising said derivatives, and to the use of these 1-arylsulfonyl-3-substituted indole or indoline derivatives in the treatment of central nervous disorders such as psychosis, schizophrenia, manic depressions, depressions, neurological disorders, cognitive enhancement, Parkinson's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Alzheimer's disease and Huntington's disease.

  本发明涉及具有一般式I的1-芳基磺酰基-3-取代吲哚或吲哚啉衍生物，其中虚线表示可选键；n为0或1；m为0-5，而Ar、R6-R11在说明中定义。本发明还涉及包含所述衍生物的制药组合物，并且涉及使用这些1-芳基磺酰基-3-取代吲哚或吲哚啉衍生物治疗中枢神经系统疾病，如精神病、精神分裂症、躁郁症、抑郁症、神经系统疾病、认知增强、帕金森病、肌萎缩性侧索硬化症、阿尔茨海默病和亨廷顿病。
• Asthma and allergic inflammation modulators
  申请人：Fu Zice

  公开号：US20080085891A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  Compounds, pharmaceutical compositions and methods are provided that are useful in the treatment of inflammatory and immune-related diseases and conditions. In particular, the invention provides compounds which modulate the function and/or expression of proteins involved in atopic diseases, inflammatory conditions and cancer. The subject compounds are carboxylic acid derivatives.

  本发明提供了在治疗炎症和免疫相关疾病和病况方面有用的化合物、制药组合物和方法。特别是，本发明提供了调节参与过敏性疾病、炎症病况和癌症的蛋白质的功能和/或表达的化合物。所述化合物为羧酸衍生物。
• Indoleacetic acid derivative and preparation method and pharmaceutical use thereof
  申请人：Institute of Chinese Materia Medica, China Academy of Chinese Medical Sciences

  公开号：US11008360B2

  公开（公告）日：2021-05-18

  The present invention relates to an indoleacetic acid derivative and a preparation method and pharmaceutical use thereof. In particular, the present invention relates to a compound shown in general formula (I), a preparation method thereof, a pharmaceutical composition comprising the same, and a use thereof as a cough suppressant in treating a disease such as a cough. The definition of each substituent in the general formula (I) is the same as the definition in the specification.

  本发明涉及一种吲哚乙酸衍生物及其制备方法和药物用途。特别是，本发明涉及通式（I）所示的一种化合物、其制备方法、由其组成的药物组合物，以及其在治疗咳嗽等疾病中作为镇咳剂的用途。通式（I）中各取代基的定义与说明书中的定义相同。