(S)-2-[(S)-3-(4-Benzyloxy-phenyl)-2-butyrylamino-propionylamino]-4-methyl-pentanoic acid [(S)-1-benzyloxymethyl-2-(4-benzyloxy-phenyl)-ethyl]-amide | 402832-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(S)-3-(4-Benzyloxy-phenyl)-2-butyrylamino-propionylamino]-4-methyl-pentanoic acid [(S)-1-benzyloxymethyl-2-(4-benzyloxy-phenyl)-ethyl]-amide
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-2-(butanoylamino)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoyl]amino]-4-methyl-N-[(2S)-1-phenylmethoxy-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propan-2-yl]pentanamide
• CAS: 402832-97-7
• 化学式: C₄₉H₅₇N₃O₆
• 分子量: 784.008
• InChiKey: CVMGJTDQYHFORQ-OGRSTRMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(S)-3-(4-Benzyloxy-phenyl)-2-butyrylamino-propionylamino]-4-methyl-pentanoic acid [(S)-1-benzyloxymethyl-2-(4-benzyloxy-phenyl)-ethyl]-amide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到n-butyryl-L-tyrosyl-L-leucyl-L-tyrosynol
  参考文献：
  名称：

  酪蛋白A和B，Kitasatospora sp。生产的新型蛋白酶体抑制剂。MK993-dF2。二。结构确定与综合。

  摘要：

  酪蛋白A和B的结构，Kitasatospora sp。生产的新型蛋白酶体抑制剂。通过分析各种NMR实验确定MK993-dF2。酪蛋白的1 H和13 C NMR由于醛基的存在而变得复杂。因此，酪蛋白被硼氢化钠转化为它们的醇。这些醇衍生物给出可分配的NMR光谱。通过分析来自酪肽的酸水解产物来确定酪肽的立体化学，并通过总合成进一步证实。发现酪蛋白A和B的结构分别是异戊酰基-L-酪氨酰基-L-戊酰基-DL-酪氨酸和正丁酰基-L-酪氨酰基-L-亮氨酰-DL-酪氨酸。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.54.1004
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨醇盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.17h， 生成 (S)-2-[(S)-3-(4-Benzyloxy-phenyl)-2-butyrylamino-propionylamino]-4-methyl-pentanoic acid [(S)-1-benzyloxymethyl-2-(4-benzyloxy-phenyl)-ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  酪蛋白A和B，Kitasatospora sp。生产的新型蛋白酶体抑制剂。MK993-dF2。二。结构确定与综合。

  摘要：

  酪蛋白A和B的结构，Kitasatospora sp。生产的新型蛋白酶体抑制剂。通过分析各种NMR实验确定MK993-dF2。酪蛋白的1 H和13 C NMR由于醛基的存在而变得复杂。因此，酪蛋白被硼氢化钠转化为它们的醇。这些醇衍生物给出可分配的NMR光谱。通过分析来自酪肽的酸水解产物来确定酪肽的立体化学，并通过总合成进一步证实。发现酪蛋白A和B的结构分别是异戊酰基-L-酪氨酰基-L-戊酰基-DL-酪氨酸和正丁酰基-L-酪氨酰基-L-亮氨酰-DL-酪氨酸。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.54.1004