(S)-2-[(S)-3-(4-Benzyloxy-phenyl)-2-butyrylamino-propionylamino]-4-methyl-pentanoic acid [(S)-1-benzyloxymethyl-2-(4-benzyloxy-phenyl)-ethyl]-amide | 402832-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(S)-3-(4-Benzyloxy-phenyl)-2-butyrylamino-propionylamino]-4-methyl-pentanoic acid [(S)-1-benzyloxymethyl-2-(4-benzyloxy-phenyl)-ethyl]-amide
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-2-(butanoylamino)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoyl]amino]-4-methyl-N-[(2S)-1-phenylmethoxy-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propan-2-yl]pentanamide
• CAS: 402832-97-7
• 化学式: C₄₉H₅₇N₃O₆
• 分子量: 784.008
• InChiKey: CVMGJTDQYHFORQ-OGRSTRMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(S)-3-(4-Benzyloxy-phenyl)-2-butyrylamino-propionylamino]-4-methyl-pentanoic acid [(S)-1-benzyloxymethyl-2-(4-benzyloxy-phenyl)-ethyl]-amide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到n-butyryl-L-tyrosyl-L-leucyl-L-tyrosynol
  参考文献：
  名称：

  酪蛋白A和B，Kitasatospora sp。生产的新型蛋白酶体抑制剂。MK993-dF2。二。结构确定与综合。

  摘要：

  酪蛋白A和B的结构，Kitasatospora sp。生产的新型蛋白酶体抑制剂。通过分析各种NMR实验确定MK993-dF2。酪蛋白的1 H和13 C NMR由于醛基的存在而变得复杂。因此，酪蛋白被硼氢化钠转化为它们的醇。这些醇衍生物给出可分配的NMR光谱。通过分析来自酪肽的酸水解产物来确定酪肽的立体化学，并通过总合成进一步证实。发现酪蛋白A和B的结构分别是异戊酰基-L-酪氨酰基-L-戊酰基-DL-酪氨酸和正丁酰基-L-酪氨酰基-L-亮氨酰-DL-酪氨酸。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.54.1004
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨醇盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.17h， 生成 (S)-2-[(S)-3-(4-Benzyloxy-phenyl)-2-butyrylamino-propionylamino]-4-methyl-pentanoic acid [(S)-1-benzyloxymethyl-2-(4-benzyloxy-phenyl)-ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  酪蛋白A和B，Kitasatospora sp。生产的新型蛋白酶体抑制剂。MK993-dF2。二。结构确定与综合。

  摘要：

  酪蛋白A和B的结构，Kitasatospora sp。生产的新型蛋白酶体抑制剂。通过分析各种NMR实验确定MK993-dF2。酪蛋白的1 H和13 C NMR由于醛基的存在而变得复杂。因此，酪蛋白被硼氢化钠转化为它们的醇。这些醇衍生物给出可分配的NMR光谱。通过分析来自酪肽的酸水解产物来确定酪肽的立体化学，并通过总合成进一步证实。发现酪蛋白A和B的结构分别是异戊酰基-L-酪氨酰基-L-戊酰基-DL-酪氨酸和正丁酰基-L-酪氨酰基-L-亮氨酰-DL-酪氨酸。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.54.1004

文献信息

• Tyropeptins A and B, New Proteasome Inhibitors Produced by Kitasatospora sp. MK993-dF2. II. Structure Determination and Synthesis.
  作者：ISAO MOMOSE、RYUICHI SEKIZAWA、SEHEI HIROSAWA、DAISHIRO IKEDA、HIROSHI NAGANAWA、HIRONOBU IINUMA、TOMIO TAKEUCHI

  DOI：10.7164/antibiotics.54.1004

  日期：——

  The structures of tyropeptins A and B, new proteasome inhibitors produced by Kitasatospora sp. MK993-dF2, were determined by analysis of various NMR experiments. The 1H and 13C NMR of tyropeptins were complicated due to the presence of an aldehyde group. Therefore, tyropeptins were converted to their alcohols by sodium borohydride. These alcohol derivatives gave assignable NMR spectra. The stereochemistry

  酪蛋白A和B的结构，Kitasatospora sp。生产的新型蛋白酶体抑制剂。通过分析各种NMR实验确定MK993-dF2。酪蛋白的1 H和13 C NMR由于醛基的存在而变得复杂。因此，酪蛋白被硼氢化钠转化为它们的醇。这些醇衍生物给出可分配的NMR光谱。通过分析来自酪肽的酸水解产物来确定酪肽的立体化学，并通过总合成进一步证实。发现酪蛋白A和B的结构分别是异戊酰基-L-酪氨酰基-L-戊酰基-DL-酪氨酸和正丁酰基-L-酪氨酰基-L-亮氨酰-DL-酪氨酸。