4-Iodopent-4-enyl methanesulfonate | 370874-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Iodopent-4-enyl methanesulfonate
• CAS: 370874-15-0
• 化学式: C₆H₁₁IO₃S
• 分子量: 290.122
• InChiKey: MHGJODWETKISDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.719±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Iodopent-4-enyl methanesulfonate 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 水 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 [(8R)-4-oxo-8-(phenylmethoxycarbonylamino)tetradecyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (−)-Indolizidine 209D via B-Alkyl Suzuki Coupling and Amination Reactions

  摘要：

  (-)-吲哚嗪209D是通过化合物11的连续胺化反应合成的。前体通过手性烯丙基胺和碘化物的B-烷基铃木交叉偶联反应简洁地制备而成。

  DOI：

  10.1021/ol0163171
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 、 甲基磺酰氯 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以36%的产率得到4-Iodopent-4-enyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (−)-Indolizidine 209D via B-Alkyl Suzuki Coupling and Amination Reactions

  摘要：

  (-)-吲哚嗪209D是通过化合物11的连续胺化反应合成的。前体通过手性烯丙基胺和碘化物的B-烷基铃木交叉偶联反应简洁地制备而成。

  DOI：

  10.1021/ol0163171

文献信息

• Synthesis of Medium-Ring Nitrogen Heterocycles via Palladium-Catalyzed Heteroannulation of 1,2-Dienes
  作者：Richard C. Larock、Chi Tu、Paola Pace

  DOI：10.1021/jo980516p

  日期：1998.10.1

  nitrogen heterocycles are readily prepared by the palladium-catalyzed heteroannulation of a variety of 1,2-dienes by a range of tosylamide- and amine-containing aryl and vinylic halides. The ease of ring formation is seven > eight > nine, and better results are obtained using aryl halides, rather than vinylic halides, and tosylamide functionality, rather than amine functionality. The reaction is suggested

  七，八和九元环氮杂环很容易通过钯催化的各种1,2-二烯的杂芳环化反应，通过一系列含甲苯磺酰胺和胺的芳基和乙烯基卤化物来制备。形成环的难易程度是7> 8> 9，使用芳基卤化物而不是乙烯基卤化物和甲苯磺酰胺官能团而不是胺官能团可获得更好的结果。建议该反应通过将芳基或乙烯基钯化合物形成并添加到丙二烯中以产生π-烯丙基钯中间体而进行，该中间体随后在π-烯丙基系统的受阻较小的末端进行钯的亲核置换。
• Synthesis of (±)-isoretronecanol, (±)-curassanecine, (±)-heliotridane, (±)-tashiromine and (±)-5-epitashiromine via α-(N-carbamoyl)alkylcuprate chemistry
  作者：R.Karl Dieter、Rhett Watson

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01835-x

  日期：2002.10

  Vinylation of N-Boc-2-pyrrolidinylcuprate reagents with functionalized vinyl iodides followed by N-Boc deprotection and cyclization affords 1-methylidine pyrrolizidine and indolizidine carbon skeletons. Functional group manipulation of the exo-cyclic olefin provides direct synthetic entries to the pyrrolizidine alkaloids (±)-isoretronecanol, (±)-curassanecine, (±)-heliotridane or the indolizidine alkaloids

  用功能化的乙烯基碘对N -Boc-2-吡咯烷基铜酸酯试剂进行乙烯基化，然后对N -Boc脱保护和环化，得到1-甲基吡啶并吡咯并核苷和吲哚并吡啶的碳骨架。所述的官能团操作外-环状烯烃提供了直接合成条目到双吡咯烷类生物碱（±）-isoretronecanol，（±）-curassanecine，（±）-heliotridane或吲哚里生物碱（±）-tashiromine和（±）-epitashiromine。这种合成吡咯烷啶和吲哚唑烷生物碱的方法需要在涉及烯烃官能团的官能团相互转化过程中掩蔽叔胺。