5-hydroxy-1-(phenylthio)pent-1-yne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-hydroxy-1-(phenylthio)pent-1-yne
• 英文别名: 5-(phenylthio)pent-4-yn-1-ol；5-Phenylsulfanylpent-4-yn-1-ol；5-phenylsulfanylpent-4-yn-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₂OS
• 分子量: 192.282
• InChiKey: OHIRUMNDSYWVDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基苯基硅烷 、 5-hydroxy-1-(phenylthio)pent-1-yne 在 C₁₁H₇Co₂O₇ 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(Z)-5-(dimethyl(phenyl)silyl)-5-(phenylthio)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用苯硫基导向基团对不对称炔烃进行高度区域选择性氢化硅烷化

  摘要：

  乙炔的钴辅助氢化硅烷化在有机合成中特别有趣，因为炔基官能化可以让位于更有用的子结构。本研究旨在回答如何用不对称炔基控制氢化硅烷化区域选择性的一般问题。钴催化的氢化硅烷化对烷基苯硫基乙炔具有高度区域选择性，可提供相应的顺式-α-甲硅烷基-α-硫代芳基取代的烯烃。然而，在涉及具有相对较小烷基的底物的情况下，该反应失去区域选择性。该反应中的导向基团的作用是（i）对烷基施加空间效应，以及（ii）表达硫或氧原子的立体电子效应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402577
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 、 苯硫酚 在 氧气 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以84%的产率得到5-hydroxy-1-(phenylthio)pent-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）催化末端炔烃与硫醇的好氧交叉脱氢偶联，用于炔基硫化物的构建

  摘要：

  已证明在温和的反应条件下，末端炔烃与硫醇的高活性和选择性好氧交叉脱氢偶联，以使用分子氧作为氧化剂由Cu（I）催化构建炔基硫化物。该方法适用于各种炔烃和各种硫醇，并且与炔烃和硫醇偶合伙伴上的各种官能团均相容。

  DOI：

  10.1039/c3gc41330f

文献信息

• Highly Regioselective Hydrosilylation of Unsymmetric Alkynes Using a Phenylthio Directing Group
  作者：Kuan-Hsun Huang、Minoru Isobe

  DOI：10.1002/ejoc.201402577

  日期：2014.8

  Cobalt-assisted hydrosilylation of acetylenes is particularly interesting in organic synthesis since alkynyl group functionalization can give way to more useful substructures. This study aims to answer the general question of how to control hydrosilylation regioselectivity with unsymmetric alkynyl groups. Cobalt-catalyzed hydrosilylation is highly regioselective with alkyl-phenylthio-acetylenes affording

  乙炔的钴辅助氢化硅烷化在有机合成中特别有趣，因为炔基官能化可以让位于更有用的子结构。本研究旨在回答如何用不对称炔基控制氢化硅烷化区域选择性的一般问题。钴催化的氢化硅烷化对烷基苯硫基乙炔具有高度区域选择性，可提供相应的顺式-α-甲硅烷基-α-硫代芳基取代的烯烃。然而，在涉及具有相对较小烷基的底物的情况下，该反应失去区域选择性。该反应中的导向基团的作用是（i）对烷基施加空间效应，以及（ii）表达硫或氧原子的立体电子效应。
• Cu(i)-catalyzed aerobic cross-dehydrogenative coupling of terminal alkynes with thiols for the construction of alkynyl sulfides
  作者：Yong Yang、Weibing Dong、Yisong Guo、Robert M. Rioux

  DOI：10.1039/c3gc41330f

  日期：——

  and selective aerobic cross-dehydrogenative coupling of terminal alkynes with thiols to construct alkynyl sulfides catalyzed by Cu(I) using molecular oxygen as the oxidant has been demonstrated under mild reaction conditions. The process is applicable to a wide range of alkynes and various thiols and is compatible with a variety of functional groups on both alkyne and thiol coupling partners.

  已证明在温和的反应条件下，末端炔烃与硫醇的高活性和选择性好氧交叉脱氢偶联，以使用分子氧作为氧化剂由Cu（I）催化构建炔基硫化物。该方法适用于各种炔烃和各种硫醇，并且与炔烃和硫醇偶合伙伴上的各种官能团均相容。