1-[4-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-1,3-benzimidazol-1-yl)piperidino]-1-cycloheptanecarbonitrile | 231961-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-[4-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-1,3-benzimidazol-1-yl)piperidino]-1-cycloheptanecarbonitrile
• 英文别名: 1-[4-(2-oxo-3H-benzimidazol-1-yl)piperidin-1-yl]cycloheptane-1-carbonitrile
• CAS: 231961-51-6
• 化学式: C₂₀H₂₆N₄O
• 分子量: 338.453
• InChiKey: UPYWKNVDEIIULU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-1,3-benzimidazol-1-yl)piperidino]-1-cycloheptanecarbonitrile 、 苯基溴化镁 生成 1-[1-(1-phenylcycloheptyl)-4-piperidinyl]-1,3-dihydro-2H-1,3-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-(2-keto-1-benzimidazolinyl)piperidine compounds as ORL1-receptor agonists

  摘要：

  公式化合物：或其药用盐，其中上述定义的R1、R2、R3、R4和R5对哺乳动物主体作为ORL1受体激动剂是有用的，并且作为镇痛剂或类似物也是有用的。

  公开号：

  US06423725B1
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 4-（2-酮酸-1-苯并咪唑）哌啶 、 环庚酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到1-[4-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-1,3-benzimidazol-1-yl)piperidino]-1-cycloheptanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Convenient Strecker Reactions of Piperidine Derivatives with Cyclic Ketones under Aqueous Conditions

  摘要：

  Strecker reactions convenient for the preparation of piperidinyl acetonitrile compounds under aqueous conditions are described. The use of TsOH center dot H2O is the key to afford the desired products in good and reproducible yield.

  DOI：

  10.1080/00397910701845795

文献信息

• Scalable Preparation of Benzimidazole Compounds
  作者：Noriaki Murase、Yoshinori Murata、Toyoharu Numata、Kunio Satake

  DOI：10.1080/00397910701845837

  日期：2008.4

  The preparation of benzimidazole compound 7, an ORL-1 agonist, is described. The four-step procedure gave the compound 7 in 29% overall yield.
• 4-(2-KETO-1-BENZIMIDAZOLINYL)PIPERIDINE COMPOUNDS AS ORL1-RECEPTOR AGONISTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP1049689A1

  公开（公告）日：2000-11-08
• US6423725B1
  申请人：——

  公开号：US6423725B1

  公开（公告）日：2002-07-23
• [EN] 4-(2-KETO-1-BENZIMIDAZOLINYL)PIPERIDINE COMPOUNDS AS ORL1-RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] COMPOSES DE 4-(2-CETO-1-BENZIMIDAZOLINYL)PIPERIDINE, UTILES COMME AGONISTES DU RECEPTEUR ORL1
  申请人：PFIZER PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1999036421A1

  公开（公告）日：1999-07-22

  (EN) A compound of formula (I) or the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are defined above are useful as ORL1-receptor agonists, and useful as analgesics or the like in mammalian subjects.(FR) Cette invention se rapporte à un composé représenté par la formule (I) ou aux sels de ce composé acceptables sur le plan pharmaceutique, formule dans laquelle R1, R2, R3, R4 et R5 sont présentés dans les pièces descriptives de l'invention. Ce composé ou ses sels sont utiles comme agonistes du récepteur ORL1 et peuvent servir d'analgésiques ou similaires chez des sujets mammifères.