1-[1-(1-phenylcycloheptyl)-4-piperidinyl]-1,3-dihydro-2H-1,3-benzimidazol-2-one | 231960-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-[1-(1-phenylcycloheptyl)-4-piperidinyl]-1,3-dihydro-2H-1,3-benzimidazol-2-one
• 英文别名: 3-[1-(1-phenylcycloheptyl)piperidin-4-yl]-1H-benzimidazol-2-one
• CAS: 231960-72-8
• 化学式: C₂₅H₃₁N₃O
• 分子量: 389.541
• InChiKey: RFGGGXFUKYJNIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(1-phenylcycloheptyl)-4-piperidinyl]-1,3-dihydro-2H-1,3-benzimidazol-2-one 在 氨 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 MeNH₂ 为溶剂， 生成 N-methyl-1-[1-(1-phenylcycloheptyl)-4-piperidinyl]-1H-benzimidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  US6172067

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-1,3-benzimidazol-1-yl)piperidino]-1-cycloheptanecarbonitrile 、 苯基溴化镁 生成 1-[1-(1-phenylcycloheptyl)-4-piperidinyl]-1,3-dihydro-2H-1,3-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-(2-keto-1-benzimidazolinyl)piperidine compounds as ORL1-receptor agonists

  摘要：

  公式化合物：或其药用盐，其中上述定义的R1、R2、R3、R4和R5对哺乳动物主体作为ORL1受体激动剂是有用的，并且作为镇痛剂或类似物也是有用的。

  公开号：

  US06423725B1

文献信息

• Benzimidazole compounds as ORL1-receptor agonists
  申请人：——

  公开号：US20020049212A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  A compound of the formula: 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 is unsubstituted, mono-, di- or tri-substituted (C 3 -C 11 )cycloalkyl or (C 3 -C 11 )cycloalkenyl or the like, A is unsubstituted (C 1 -C 7 )alkyl or (C 2 -C 5 )alkenyl, hydroxy-(C 1 -C 4 )alkyl, (C 1 -C 4 )alkoxy-(C═O), or unsubstituted, mono-, di- or tri- substituted aryl, or aromatic-heterocyclic or the like, M is a covalent bond O, S, NH or the like, Y is 4- to 12-membered bicyclic-carbocyclic rings or 4- to 12-membered bicyclic-heterocyclic rings, or 5- to 17 membered spirocarbocyclic rings or 5- to 17-membered spiroheterocyclic rings or the like, Z 1 , Z 2 , Z 3 and Z 4 are hydrogen or the like, is disclosed. These compounds have ORL 1 -receptor agonist activity, and are thus useful as analgesics or the like in mammalian subjects.

  一种化合物的公式：1或其药学上可接受的盐，其中R1为未取代、单取代、双取代或三取代的（C3-C11）环烷基或（C3-C11）环烯基等，A为未取代的（C1-C7）烷基或（C2-C5）烯基、羟基-(C1-C4)烷基、（C1-C4）氧基-(C═O)，或未取代、单取代、双取代或三取代芳基、芳香杂环或类似物，M为共价键O、S、NH或类似物，Y为4-至12-成员双环碳环或4-至12-成员双环杂环，或5-至17-成员螺环碳环或5-至17-成员螺环杂环或类似物，Z1、Z2、Z3和Z4为氢或类似物。这些化合物具有ORL1受体激动剂活性，因此在哺乳动物主体中可用作镇痛剂或类似物。
• [EN] NOCICEPTIN RECEPTOR ORL-1 AGONISTS FOR USE IN TREATING COUGH<br/>[FR] AGONISTES DU RECEPTEUR ORL-1 DE LA NOCICEPTINE UTILISES POUR LE TRAITEMENT DE LA TOUX
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2001007050A1

  公开（公告）日：2001-02-01

  The present invention relates to the use of ORL-1 receptor agonists for the treatment of cough, alone or in combination with one or more agents for the treatment of cough, allergy or asthma symptoms, in particular to the use of ORL-1 agonists of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein: the dotted line represents and optional double bond; X1 is optionally substituted alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl or heterocycloalkyl; X2 is-CHO, -CN, optionally substituted amino, alkyl, or aryl; or X1 is optionally substituted benzofused heterocyclyl and X2 is hydrogen; or X?1 and X2¿ together form an optionally benzofused spiro heterocyclyl group R?1, R2, R3 and R4¿ are independently H and alkyl, or (R?1 and R4) or (R2 and R3) or (R1 and R3) or (R2 and R4¿) together can form an alkylene bridge of 1 to 3 carbon atoms; Z1 is optionally substituted alkyl, aryl, heteroaryl, cycloalkyl or heterocycloalkyl, or -CO¿2?(alkyl or substituted amino) or CN; Z?2¿ is H or Z1; Z3 is H or alkyl; or Z?1, Z2 and Z3¿, together with the carbon to which they are attached, form bicyclic saturated or unsaturated rings.

  本发明涉及使用ORL-1受体激动剂治疗咳嗽，单独或与一种或多种用于治疗咳嗽、过敏或哮喘症状的药物组合使用，特别是使用式（I）的ORL-1激动剂或其药学上可接受的盐或溶剂，其中：虚线代表可选的双键；X1是可选的取代基的烷基、环烷基、芳基、杂芳基或杂环烷基；X2是-CHO、-CN、可选的取代氨基、烷基或芳基；或X1是可选的取代苯并杂环基，X2是氢；或X1和X2一起形成可选的苯并螺杂环基团；R1、R2、R3和R4独立地为H和烷基，或（R1和R4）或（R2和R3）或（R1和R3）或（R2和R4）一起形成1至3个碳原子的烷基桥；Z1是可选的取代基的烷基、芳基、杂芳基、环烷基或杂环烷基，或-CO2（烷基或取代氨基）或-CN；Z2是H或Z1；Z3是H或烷基；或Z1、Z2和Z3，与它们连接的碳一起，形成二环饱和或不饱和环。
• 2-Substituted-1-piperidyl benzimidazole compounds as ORL1-receptor agonists
  申请人：——

  公开号：US20030109549A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  A compound of the formula: 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R is unsubstituted, mono-, di- or tri-substituted (C 3 -C 11 )cycloalkyl or (C 3 -C 11 )cycloalkenyl or the like, A is unsubstituted (C 1 -C 7 )alkyl or (C 2 -C 5 )alkenyl, or unsubstituted, mono-, di- or tri-substituted aryl, or aromatic-heterocyclic or the like, Y is hydrogen, halo, amino or mercapto, or unsubstituted, mono-, di- or tri-substituted (C 1 -C 10 )alkyl-M—, (C 3 -C 7 )cycloalkyl-M—, (C 2 -C 6 )alkenyl-M—, (C 1 -C 4 )alkyl-NH—((C 1 -C 4 )alkyl)-M—, di(C 1 -C 4 )alkyl-N—((C 1 -C 4 )alkyl)-M—, aryl-M—, aromatic or non-aromatic heterocyclic-M—, aryl-(C 1 -C 5 )alkyl-M— or aromatic non-aromatic heterocyclic-(C 1 -C 5 )alkyl-M—, wherein M is a covalent bond O, S, NH or the like, or the like; Z 1 , Z 2 , Z 3 and Z 4 are hydrogen or the like, has ORL1-receptor agonist activity, and are useful as analgesics or the like in mammalian subjects.

  公式为1的化合物或其药学上可接受的盐，其中R为未取代，单取代，双取代或三取代（C3-C11）环烷基或（C3-C11）环烯基或类似物，A为未取代的（C1-C7）烷基或（C2-C5）烯基，或未取代，单取代，双取代或三取代的芳基，或芳香杂环或类似物，Y为氢，卤素，氨基或巯基，或未取代，单取代，双取代或三取代的（C1-C10）烷基-M-，（C3-C7）环烷基-M-，（C2-C6）烯基-M-，（C1-C4）烷基-NH-（（C1-C4）烷基）-M-，双（C1-C4）烷基-N-（（C1-C4）烷基）-M-，芳基-M-，芳香或非芳香杂环-M-，芳基-(C1-C5)烷基-M-或芳香非芳香杂环-(C1-C5)烷基-M-，其中M是共价键O，S，NH或类似物，或类似物；Z1，Z2，Z3和Z4为氢或类似物，具有ORL1受体激动剂活性，并且在哺乳动物主体中用作镇痛剂或类似物。
• Scalable Preparation of Benzimidazole Compounds
  作者：Noriaki Murase、Yoshinori Murata、Toyoharu Numata、Kunio Satake

  DOI：10.1080/00397910701845837

  日期：2008.4

  The preparation of benzimidazole compound 7, an ORL-1 agonist, is described. The four-step procedure gave the compound 7 in 29% overall yield.
• 4-(2-KETO-1-BENZIMIDAZOLINYL)PIPERIDINE COMPOUNDS AS ORL1-RECEPTOR AGONISTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP1049689A1

  公开（公告）日：2000-11-08