methyl 4-((2-formyl-3-hydroxyphenoxy)methyl)benzoate | 664324-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-((2-formyl-3-hydroxyphenoxy)methyl)benzoate
• 英文别名: methyl-4-[(2-formyl-3-hydroxyphenoxy)methyl]benzoate；methyl 4-[(2-formyl-3-hydroxyphenoxy)methyl]benzoate
• CAS: 664324-22-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: VHIUBEPILRMHMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((2-formyl-3-hydroxyphenoxy)methyl)benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到妥卡雷琐
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of 6-substituted 2-hydroxybenzaldehyde: efficient synthesis of the immunomodulator tucaresol and related analogues

  摘要：

  已开发出两种改进的新方法用于制备免疫刺激剂图卡雷索1 [4-(2-甲醛-3-羟基苯氧甲基)苯甲酸]。这两种方法分别从间苯二酚或2,6-二甲氧基苯甲醛出发，具有实际可行性，因此适合放大规模生产。就第二种方法而言，文献中报道的多步骤合成已简化为三个步骤。此外，与报道的方法不同，我们的合成方法具有通用性，适用于制备图卡雷索类似物。该方法同样适用于制备6-取代的2-羟基苯甲醛。

  DOI：

  10.1039/a701102d
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-甲氧基苯甲醛 在 aluminum tri-bromide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 4-((2-formyl-3-hydroxyphenoxy)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of 6-substituted 2-hydroxybenzaldehyde: efficient synthesis of the immunomodulator tucaresol and related analogues

  摘要：

  已开发出两种改进的新方法用于制备免疫刺激剂图卡雷索1 [4-(2-甲醛-3-羟基苯氧甲基)苯甲酸]。这两种方法分别从间苯二酚或2,6-二甲氧基苯甲醛出发，具有实际可行性，因此适合放大规模生产。就第二种方法而言，文献中报道的多步骤合成已简化为三个步骤。此外，与报道的方法不同，我们的合成方法具有通用性，适用于制备图卡雷索类似物。该方法同样适用于制备6-取代的2-羟基苯甲醛。

  DOI：

  10.1039/a701102d

文献信息

• [EN] NOVEL USE OF BENZOTHIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVELLE UTILISATION DE DERIVES DE BENZOTHIAZOLE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004016600A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  The use of compounds of formula (I) wherein X, A, B, D, R1 and R2 are as defined in the Specification and pharmaceutically acceptable salts thereof in the manufacture of a medicament for the treatment or prophylaxis of diseases or conditions in which inhibition of kinase Itk activity is beneficial is disclosed. Certain novel compounds of formula (I), together with processes for their preparation, compositions containing them and their use in therapy are also disclosed.

  公开了在制造用于治疗或预防抑制激酶Itk活性有益的药物时，使用式(I)中X、A、B、D、R1和R2如规范中定义的化合物及其药学上可接受的盐。还公开了式(I)的某些新化合物，以及它们的制备方法、含有它们的组合物和它们在治疗中的用途。
• 妥卡雷琐衍生物及其用途
  申请人：大连万春布林医药有限公司

  公开号：CN112778155B

  公开（公告）日：2023-08-11

  本文公开了妥卡雷琐衍生化合物和包含所述妥卡雷琐衍生化合物的组合物。本文还公开了通过施用所述妥卡雷琐衍生化合物或通过共同施用所述妥卡雷琐衍生化合物和一种或多种另外的试剂来增强个体的免疫反应的方法。本文还公开了所述妥卡雷琐衍生化合物和包含所述妥卡雷琐衍生化合物的组合物在制备用于治疗个体的癌症或增强个体的免疫反应的药物中的用途。
• [EN] TUCARESOL DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TUCARESOL ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BEYONDSPRING PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021096811A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  Disclosed herein are tucaresol derivative compound and composition containing the same. Also disclosed herein are methods of enhancing immune response in a subject by administering the tucaresol derivative compound or by co-administering the tucaresol derivative compound and one or more additional agents. Also disclosed herein are use of the tucaresol derivative compound and composition containing the same in the manufacture of a medicament for treating cancer or enhancing immune response in a subject.

  本文披露了一种tucaresol衍生物化合物和含有该化合物的组合物。本文还披露了通过给予tucaresol衍生物化合物或同时给予tucaresol衍生物化合物和一个或多个额外药剂来增强受试者的免疫反应的方法。本文还披露了将tucaresol衍生物化合物和含有该化合物的组合物用于制造用于治疗癌症或增强受试者免疫反应的药物的用途。
• Novel use of benzothiazole derivatives
  申请人：Sjo Peter

  公开号：US20060106015A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  The use of compounds of formula (I) wherein X, A, B, D, R 1 and R 2 are as defined in the Specification and pharmaceutically acceptable salts thereof in the manufacture of a medicament for the treatment or prophylaxis of diseases or conditions in which inhibition of kinase Itk activity is beneficial is disclosed. Certain novel compounds of formula (I), together with processes for their preparation, compositions containing them and their use in therapy are also disclosed.

  本发明揭示了在制造用于治疗或预防抑制激酶Itk活性有益的疾病或病况的药物中使用式(I)的化合物，其中X、A、B、D、R1和R2如规范中所定义，并且其药学上可接受的盐。本发明还揭示了某些新颖的式(I)化合物，以及它们的制备方法、含有它们的组合物和它们在治疗中的使用。
• Journal of the Chemical Society Perkin Transactions 1 1997, 19, 2925-2929
  作者：

  DOI：——

  日期：——