(1R,2R,4R)-1,2,4-trihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-O-β-D-glucopyranoside | 1196087-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,4R)-1,2,4-trihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: cyclonoside A；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(1R,2R,4R)-2,4-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1196087-55-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₈
• 分子量: 342.346
• InChiKey: IVNNXCSCPULXIU-LOLSQTELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4R)-1,2,4-trihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-O-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Cyclocarya paliurus（Batal。）Ijinskaja叶片中的酚类化合物及其对PTP1B的抑制活性

  摘要：

  从Cyclocarya paliurus（Batal。）Ijinskaja的叶子中分离出酚类化合物，并通过体外PTP1B抑制试验评估其生物活性。乙醇提取物的生物测定指导分馏已分离出萘醌衍生物（1 R，2 R，4 R）-1,2,4-三羟基-1,2,3,4-四氢萘-1 -O- β - d-吡喃葡萄糖苷，称为环己糖苷A和内酯，（4 R，5 S，6 R）-8,9,10-三羟基-4- [3'，4'-二羟基苯基] -1， 6-dioxaspiro [4,5] decan-2-one，称为环螺内酯，以及10种已知的酚类化合物：槲皮素-3-O-α - d-葡糖醛酸，槲皮素3-O- β - d-葡糖醛酸，杨桃素-3-O- β - d-葡糖醛酸，1-咖啡酰基奎宁酸，3-咖啡酰基奎宁酸，4-咖啡酰基奎宁酸，5-咖啡酰基奎宁酸，咖啡酸，5-羟基萘-1、4-二-O- β - d-吡喃葡糖苷和哌啶。这些化合物的结构是通过包括大量2D

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2009.09.031

文献信息

• Phenolic compounds from the leaves of Cyclocarya paliurus (Batal.) Ijinskaja and their inhibitory activity against PTP1B
  作者：Juan Zhang、Qiang Shen、Jin-Cai Lu、Jing-Ya Li、Wen-Yong Liu、Jian-Jun Yang、Jia Li、Kai Xiao

  DOI：10.1016/j.foodchem.2009.09.031

  日期：2010.4

  Phenolic compounds were separated from the leaves of Cyclocarya paliurus (Batal.) Ijinskaja and their bioactivities were evaluated through an in vitro PTP1B inhibitory assay. Bioassay-guided fractionation of the ethanol extract has resulted in the isolation of a naphthoquinone derivative, (1R, 2R, 4R)-1,2,4-trihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-1-O-β-d-glucopyranoside, named cyclonoside A, and

  从Cyclocarya paliurus（Batal。）Ijinskaja的叶子中分离出酚类化合物，并通过体外PTP1B抑制试验评估其生物活性。乙醇提取物的生物测定指导分馏已分离出萘醌衍生物（1 R，2 R，4 R）-1,2,4-三羟基-1,2,3,4-四氢萘-1 -O- β - d-吡喃葡萄糖苷，称为环己糖苷A和内酯，（4 R，5 S，6 R）-8,9,10-三羟基-4- [3'，4'-二羟基苯基] -1， 6-dioxaspiro [4,5] decan-2-one，称为环螺内酯，以及10种已知的酚类化合物：槲皮素-3-O-α - d-葡糖醛酸，槲皮素3-O- β - d-葡糖醛酸，杨桃素-3-O- β - d-葡糖醛酸，1-咖啡酰基奎宁酸，3-咖啡酰基奎宁酸，4-咖啡酰基奎宁酸，5-咖啡酰基奎宁酸，咖啡酸，5-羟基萘-1、4-二-O- β - d-吡喃葡糖苷和哌啶。这些化合物的结构是通过包括大量2D