2-bromo-5-propoxybenzaldehyde | 195005-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-5-propoxybenzaldehyde
• CAS: 195005-37-9
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: CBWPPUVDQRNUNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-propoxybenzaldehyde 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 di(norbornadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 硫酸 、 双(二苯基膦)丁烷 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (S)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,3-dihydro-6-propoxy-1H-indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,4-芳基硼酸被铑（I）-Chiraphos络合物催化的β-芳基-α，β-不饱和酮和酯加成，用于选择性内皮素A受体拮抗剂的催化和对映选择性合成

  摘要：

  描述了通过芳基硼酸的1，4-加成至β-芳基-α，β-不饱和酮或酯的对映选择性合成无环β-二芳基酮和酯。从制备的原位复合物的[Rh（NBD）2 ] BF 4和CHIRAPHOS被发现是一种极好的催化剂，以实现高的对映选择性为酮衍生物和78-94％ee的对一系列83-89％ee的的叔- β-芳基丙烯酸丁酯的衍生物。该协议为选择性内皮素A受体拮抗剂（的对映选择性合成提供了一种催化方法7，8）由SmithKline Beecham和Merck–Banyu报道。基于DFT计算结果，对烯酮底物与苯基铑（I）–（-）配位的模式进行了研究，讨论了β-芳基-α，β-不饱和酮和酯的手性磷配体的对映体选择机理和效率。S，S）-chiraphos络合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.075
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-羟基苯甲醛 、 溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-bromo-5-propoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1,4-芳基硼酸被铑（I）-Chiraphos络合物催化的β-芳基-α，β-不饱和酮和酯加成，用于选择性内皮素A受体拮抗剂的催化和对映选择性合成

  摘要：

  描述了通过芳基硼酸的1，4-加成至β-芳基-α，β-不饱和酮或酯的对映选择性合成无环β-二芳基酮和酯。从制备的原位复合物的[Rh（NBD）2 ] BF 4和CHIRAPHOS被发现是一种极好的催化剂，以实现高的对映选择性为酮衍生物和78-94％ee的对一系列83-89％ee的的叔- β-芳基丙烯酸丁酯的衍生物。该协议为选择性内皮素A受体拮抗剂（的对映选择性合成提供了一种催化方法7，8）由SmithKline Beecham和Merck–Banyu报道。基于DFT计算结果，对烯酮底物与苯基铑（I）–（-）配位的模式进行了研究，讨论了β-芳基-α，β-不饱和酮和酯的手性磷配体的对映体选择机理和效率。S，S）-chiraphos络合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.075

文献信息

• An efficient one-pot synthesis of 3-(aryl and alkyl)methylene-1H-isoindolin-1-ones via aryne cyclization and Horner reaction of o-(and m-)halogeno-N-phosphorylmethylbenzamide derivatives
  作者：Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00680-7

  日期：1997.7

  A series of 3-(alkyl and aryl)methylene-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one derivatives was synthesized by a one-pot reaction sequence involving lithiation of 2- (or 3-)halogeno-N-phosphorylmethylbenzamides, cyclization of the aryne intermediate, metal migration and Horner reaction of the resulting phosphorylated aminocarbanion with selected aromatic and aliphatic aldehydes.

  通过涉及2-（或3-）卤代-N-的锂化的一锅反应序列，合成了一系列3-（烷基和芳基）亚甲基-2,3-二氢-1 H-异吲哚-1-酮衍生物。磷酰基甲基苯甲酰胺，芳烃中间体的环化，金属迁移以及所得磷酸化氨基碳负离子与所选芳香族和脂肪族醛的霍纳反应。
• A Short and Efficient Synthesis of 3-Diphenylphosphoryl- and 3-Diethoxyphosphoryl(aza)isoindolinones: Extension to the Sulfonylated Analogs
  作者：Axel Couture、Eric Deniau、Patrice Woisel、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1055/s-1997-1370

  日期：1997.12

  A variety of 3-diphenylphosphoryl- and 3-diethoxyphosphoryl-(aza)isoindolinones have been efficiently prepared by aryne- and hetaryne-mediated cyclization of phosphorylated α-amino carbanions derived from suitably substituted 2- and 3-halobenamide and 3-chloropyridine-4-carboxamide derivatives. The synthesis of some 3-sulfonylated analogs by extension of this principle has been achieved.

  多种3-二苯基磷酰基和3-二乙氧基磷酰基（氮杂）异吲哚啉酮已通过芳基和杂芳基介导的环化反应高效合成，这些反应以适当取代的2-和3-卤代苯酰胺及3-氯吡啶-4-羧酰胺衍生物为基础，利用磷酸化的α-氨基碳阴离子。通过扩展这一原理，已成功合成了一些3-磺酰化的类似物。
• Synthesis of 3-arylindole derivatives from nitroalkane precursors
  作者：Chia-Yu Huang、Chun-Wei Kuo、Ashok Konala、Tang-Hao Yang、Lyu Lin、Yu-Wen Chen、Veerababurao Kavala、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1039/c6ra21144e

  日期：——

  3-Arylindole derivatives were synthesized by Cu(I) catalysed intramolecular Ullmann coupling of 2-bromoarylaminoalkanes. 2-Bromoarylaminoalkanes were synthesized from 2-bromoarylnitroalkanes, which in turn prepared through AlCl3-mediated Friedel–Crafts alkylation of bromo-substituted β-nitrostyrenes and arenes.

  通过铜（I）催化的2-溴芳基氨基链烷烃的分子内Ullmann偶联合成了3-芳基吲哚衍生物。2-溴芳基氨基链烷烃是由2-溴芳基硝基链烷烃合成的，而后者又是通过AlCl 3介导的溴代β-硝基苯乙烯和芳烃的Friedel-Crafts烷基化反应制备的。
• Disubstituted phenanthrenes and their use in liquid-crystal mixtures
  申请人：——

  公开号：US20010023935A1

  公开（公告）日：2001-09-27

  Compounds of the formula (I) R 1 —A—Z 1 ( 1 ) in which: R 1 is an alkyl radical having 1 to 8 carbon atoms or an alkenyl radical having 2 to 8 carbon atoms, where, in each case, one (nonterminal) —CH 2 — group may also be replaced by —O— or —C(═O)O— and/or one or more H may be replaced by F A is phenanthrene-2,7-diyl or 9,10-dihydrophenanthrene-2,7-diyl Z 1 is F, OCH x F 3-x or CH x F 3-x , where, in each case, x is 0, 1 or 2, OC 2 H z F 5-z or C 2 H z F 5-z , where, in each case, z is 0, 1, 2, 3 or 4, CH═CF 2 or Cl, with the proviso that 2-fluoro-7-methoxy-phenanthrene is excluded.

  化合物的式子(I)R1-A-Z1(1)，其中：R1是具有1至8个碳原子的烷基基团或具有2至8个碳原子的烯基基团，在每种情况下，一个(非末端)的—CH2—基团也可以被—O—或—C(═O)O—所取代，和/或一个或多个氢可以被FA所取代。A是菲(Phenanthrene)的2,7-二基或9,10-二氢菲的2,7-二基。Z1是F、OCHxF3-x或CHxF3-x，其中，在每种情况下，x为0、1或2，OC2HzF5-z或C2HzF5-z，其中，在每种情况下，z为0、1、2、3或4，CH═CF2或Cl，但排除2-氟-7-甲氧基菲。
• US6495220B2
  申请人：——

  公开号：US6495220B2

  公开（公告）日：2002-12-17