dimethylisoprekinamycin | 946614-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: dimethylisoprekinamycin
• 英文别名: 5-Diazo-1,7-dimethoxy-3-methylbenzo[a]fluorene-6,11-dione；5-diazo-1,7-dimethoxy-3-methylbenzo[a]fluorene-6,11-dione
• CAS: 946614-54-6
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₄
• 分子量: 346.342
• InChiKey: RUOHONDYBGISQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethylisoprekinamycin 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到isoprekinamycin
  参考文献：
  名称：

  异普瑞霉素的全合成：增强的重氮离子特性和对癌细胞的生长抑制活性的结构证据。

  摘要：

  使用溴化AB环合成子与代表D环的硼酸酯的Suzuki偶联，然后进行阴离子环化和适当的官能团处理，首次合成了结构新颖的重氮苯并[a]芴类抗生素异普瑞霉素（IPK）。提供了重氮苯并[a]芴体系表现出体外抗癌活性的第一个迹象，并描述了由于分子内氢键作用而增强重氮离子特性的X射线晶体学证据。

  DOI：

  10.1021/ol0712374
• 作为产物：
  描述：

  氢化肉桂酸内酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 盐酸 、 potassium fluoride 、 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 三氯化铝 、 碘苯二乙酸 、 硫酸 、 溴 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium chloride 、 lithium diisopropyl amide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 163.58h， 生成 dimethylisoprekinamycin
  参考文献：
  名称：

  异普瑞霉素的全合成：增强的重氮离子特性和对癌细胞的生长抑制活性的结构证据。

  摘要：

  使用溴化AB环合成子与代表D环的硼酸酯的Suzuki偶联，然后进行阴离子环化和适当的官能团处理，首次合成了结构新颖的重氮苯并[a]芴类抗生素异普瑞霉素（IPK）。提供了重氮苯并[a]芴体系表现出体外抗癌活性的第一个迹象，并描述了由于分子内氢键作用而增强重氮离子特性的X射线晶体学证据。

  DOI：

  10.1021/ol0712374

文献信息

• Total Synthesis of Isoprekinamycin:  Structural Evidence for Enhanced Diazonium Ion Character and Growth Inhibitory Activity toward Cancer Cells
  作者：Wei Liu、Matthew Buck、Nan Chen、Muhong Shang、Nicholas J. Taylor、Jalil Asoud、Xing Wu、Brian B. Hasinoff、Gary I. Dmitrienko

  DOI：10.1021/ol0712374

  日期：2007.7.1

  The structurally novel diazobenzo[a]fluorene antibiotic isoprekinamycin (IPK) has been synthesized for the first time employing a Suzuki coupling of a brominated AB ring synthon with a boronate ester representing the D ring, followed by anionic cyclization and appropriate functional group manipulations. The first indication that the diazobenzo[a]fluorene system exhibits in vitro anticancer activity

  使用溴化AB环合成子与代表D环的硼酸酯的Suzuki偶联，然后进行阴离子环化和适当的官能团处理，首次合成了结构新颖的重氮苯并[a]芴类抗生素异普瑞霉素（IPK）。提供了重氮苯并[a]芴体系表现出体外抗癌活性的第一个迹象，并描述了由于分子内氢键作用而增强重氮离子特性的X射线晶体学证据。